アセナフテン

アセナフテン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2-ジヒドロアセナフチレン
	その他の名前 1,8-エチレンナフタレン; ペリ-エチレン; ナフタレンナフチレンエチレン; トリシクロ[6.3.1.0 4,12 ]ドデカペンタエン; トリシクロ[6.3.1.0 4,12 ]ドデカ-1(12),4,6,8,10-ペンタエン
識別子
CAS番号	83-32-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:22154 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	6478 ;
ECHA 情報カード	100.001.336
EC番号	201-469-6;
ケッグ	C19312 ;
パブケム CID	6734;
RTECS番号	AB1000000;
ユニ	翻訳者 ;
国連番号	3077
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ３０２１７７４;
	InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 キー: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 キー: CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW;
	笑顔 c2cc1cccc3c1c(c2)CC3; c1cc2cccc3c2c(c1)CC3;
プロパティ
化学式	炭素12水素10
モル質量	154.212 グラムモル−1
外観	白色または淡黄色の結晶性粉末
密度	1.024グラム/ cm3
融点	93.4 °C (200.1 °F; 366.5 K)
沸点	279 °C (534 °F; 552 K)
水への溶解度	0.4mg/100ml
エタノールへの溶解度	わずか
クロロホルムへの溶解度	わずか
ベンゼンへの溶解度	非常に溶けやすい
酢酸への溶解度	可溶性
蒸気圧	68°Fで0.001～0.01 mmHg、238.6°Fで5 mmHg
磁化率（χ）	-.709·10 −6 cm 3 /g
熱化学
熱容量 ( C )	190.4 J モル−1 K −1
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	188.9 J モル−1 K −1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	70.3 kJ/モル
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 1
引火点	135 °C (275 °F; 408 K)
自然発火; 温度	> 450 °C (842 °F; 723 K)
安全データシート（SDS）	ICSC1674 ...
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アセナフテンは、ナフタレンの1位と8位をエチレンでつないだ多環芳香族炭化水素（PAH）です。無色の固体です。コールタールにはこの化合物が約0.3％含まれています。^[3]

生産と反応

アセナフテンは1866年にマルセラン・ベルトロによってナフタレンの高温蒸気とアセチレンを反応させることで初めて合成され^[4]、1年後にはエチレンとの同様の反応を再現し、コールタール中にアセナフテンを発見した^[5]。後にベルトロとバルディはα-エチルナフタレンの環化によってこの化合物を合成した。工業的には、アセナフテンは今でもコールタールからその誘導体であるアセナフチレン（および他の多くの化合物）とともに得られている。

他のアレーンと同様に、アセナフテンは低原子価金属中心と錯体を形成する。一例として、(η6-^{アセナフテン})Mn(CO) ₃ ] ⁺が挙げられる。^[6]

用途

これは、染料や蛍光増白剤^[3]（1,4-ビス（2-ベンゾオキサゾリル）ナフタレンなど）の前駆体であるナフタレンジカルボン酸無水物の製造に大規模に使用されています。それに加えて、この無水物は、いくつかの市販の顔料や染料の前駆体であるペリレンテトラカルボン酸二無水物の前駆体でもあります。^[7]^[8]

参考文献

^ 国立毒性プログラム、環境健康科学研究所、国立衛生研究所 (NTP)。1992 年。国立毒性プログラム化学物質リポジトリデータベース。ノースカロライナ州リサーチトライアングルパーク
^ ジョン・ランブル（2018年6月18日）。CRC化学物理ハンドブック（第99版）。CRCプレス。pp.5-3。ISBN 978-1138561632。
^ ab グリースバウム、カール;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。
^ Annales de chimie et de physique (フランス語)。シェ・クロシャール。 1866年。
^ Annales de chimie et de physique (フランス語)。マソン。 1867年。
^ SB Kim、S. Lotz、S. Sun、YK Chung、RD Pike、DA Sweigart「マンガントリカルボニル転移（MTT）剤」無機合成、2010年、第35巻、109～128ページ。doi :10.1002/ 9780470651568.ch6
^ K. ハンガー。 W. Herbst「顔料、有機」ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2012 年。doi :10.1002/14356007.a20_371
^ Greene, M. 「ペリレン顔料」、High Performance Pigments、2009、Wiley-VCH、Weinheim。pp. 261-274。doi : 10.1002/9783527626915.ch16

[1] 国立毒性プログラム、環境健康科学研究所、国立衛生研究所 (NTP)。1992 年。国立毒性プログラム化学物質リポジトリデータベース。ノースカロライナ州リサーチトライアングルパーク

[crc-2] ジョン・ランブル（2018年6月18日）。CRC化学物理ハンドブック（第99版）。CRCプレス。pp.5-3。ISBN 978-1138561632。

[Ull-3] グリースバウム、カール;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。

[4] Annales de chimie et de physique (フランス語)。シェ・クロシャール。 1866年。

[5] Annales de chimie et de physique (フランス語)。マソン。 1867年。

[6] SB Kim、S. Lotz、S. Sun、YK Chung、RD Pike、DA Sweigart「マンガントリカルボニル転移（MTT）剤」無機合成、2010年、第35巻、109～128ページ。doi :10.1002/ 9780470651568.ch6

[Ullmann1-7] K. ハンガー。 W. Herbst「顔料、有機」ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2012 年。doi :10.1002/14356007.a20_371

[8] Greene, M. 「ペリレン顔料」、High Performance Pigments、2009、Wiley-VCH、Weinheim。pp. 261-274。doi : 10.1002/9783527626915.ch16

生産と反応

用途

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関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ