アセナフチレン

アセナフチレン
名前
	推奨されるIUPAC名アセナフチレン
	その他の名前シクロペンタ[ de ]ナフタレン; アセナフタレン; トリシクロ[6.3.1.0 4,12 ]ドデカ-1(12),2,4,6,8,10-ヘキサエン[要出典]; トリシクロ[6.3.1.0 4,12 ]ドデカヘキサエン[要出典]
識別子
CAS番号	208-96-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:33081 ;
ケムスパイダー	8807 ;
ECHA 情報カード	100.005.380
パブケム CID	9161;
ユニ	1Z25C36811 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3023845;
	InChI InChI=1S/C12H8/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-8H キー: HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H8/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-8H キー: HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 c3cc1cccc2\C=C/c(c12)c3; c1cc2cccc3c2c(c1)C=C3;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ8
モル質量	152.196 グラムモル−1
外観	黄色の結晶
密度	0.8987 g cm −3
融点	91.8 °C (197.2 °F; 364.9 K)
沸点	280 °C (536 °F; 553 K)
水への溶解度	不溶性
エタノールへの溶解度	非常に溶けやすい
ジエチルエーテルへの溶解性	非常に溶けやすい
ベンゼンへの溶解度	非常に溶けやすい
クロロホルムへの溶解度	可溶性
熱化学[1]
熱容量 ( C )	166.4 J モル−1 K −1
融解エンタルピー (Δ f H ⦵ fus )	186.7 kJ/モル
蒸発エンタルピー（Δ f H vap）	69kJ/モル
昇華エンタルピー（Δ f H sublim）	71.06 kJ/モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H310、H315、H319、H330、H335
注意事項	P260、P261、P262、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P312、P302+P350、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P361、P362、P363、P403+P233、P405、P501
引火点	122 °C (252 °F; 395 K)
関連化合物
関連化合物	アセナフテン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アセナフチレンは多環芳香族炭化水素で、オルト位とペリ位が縮合した三環式炭化水素です。分子はナフタレンに似ており、1位と8位が-CH=CH-ユニットで結合しています。黄色の固体です。^{[3]多くの多}環芳香族炭化水素とは異なり、蛍光を発しません。

発生

アセナフチレンは石炭タール中に約2%含まれており、工業的にはアセナフテンの気相脱水素反応によって生産される。^[3]

反応

水素化により、より飽和した化合物アセナフテンが得られる。化学還元により、ラジカルアニオンのナトリウムまたはカリウムアセナフタレニドが得られ、これは強力な還元剤として使用される（E = -2.26 V vs FC）。^[4]

いくつかの有機金属化合物の配位子として機能する。^[5]

用途

ルイス酸触媒の存在下でアセナフチレンとアセチレンを重合すると、導電性ポリマーが得られます。アセナフチレンは、架橋ポリエチレンやエチレンプロピレンゴムの抗酸化剤として優れた特性を持っています。アセナフチレンの熱三量化によりデカシクレンが得られ、さらに硫黄染料に加工することができます。^[6]

毒性

雄と雌のラットに28日間繰り返し経口投与した後のアセナフチレンの無毒性量は4mg /kg/日であることが判明した。^[7]

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.210。doi ：10.1039 / 9781849733069-00130。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ ジョン・ランブル（2018年6月18日）。CRC化学物理ハンドブック（第99版）。CRCプレス。pp.5-3。ISBN 978-1138561632。
^ ab グリースバウム、カール;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。
^ Connelly, Neil G.; Geiger, William E. (1996-01-01). 「有機金属化学のための化学酸化還元剤」.化学レビュー. 96 (2): 877–910. doi :10.1021/cr940053x. ISSN 0009-2665. PMID 11848774.
^ 本山幸弘; 糸永力; 石田俊樹; 高崎幹弘; 永島秀夫 (2005). 「トリルテニウムカルボニルクラスターを触媒として用いたヒドロシランによるアミドのアミンへの触媒還元」.有機合成. 82 : 188. doi :10.15227/orgsyn.082.0188.
^ ウルマン、第4版、21、70
^ Tanabe, S.; et al . ( 2017). 「ラットにおけるアセナフチレンの28日間反復経口投与の毒性」。基礎毒性科学。4 (6): 247–259。doi : 10.2131/fts.4.247。

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.210。doi ：10.1039 / 9781849733069-00130。ISBN 978-0-85404-182-4。

[crc-2] ジョン・ランブル（2018年6月18日）。CRC化学物理ハンドブック（第99版）。CRCプレス。pp.5-3。ISBN 978-1138561632。

[Ullmanns-3] グリースバウム、カール;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。

[Connelly-4] Connelly, Neil G.; Geiger, William E. (1996-01-01). 「有機金属化学のための化学酸化還元剤」.化学レビュー. 96 (2): 877–910. doi :10.1021/cr940053x. ISSN 0009-2665. PMID 11848774.

[5] 本山幸弘; 糸永力; 石田俊樹; 高崎幹弘; 永島秀夫 (2005). 「トリルテニウムカルボニルクラスターを触媒として用いたヒドロシランによるアミドのアミンへの触媒還元」.有機合成. 82 : 188. doi :10.15227/orgsyn.082.0188.

[6] ウルマン、第4版、21、70

[7] ^ Tanabe, S.; et al . ( 2017). 「ラットにおけるアセナフチレンの28日間反復経口投与の毒性」。基礎毒性科学。4 (6): 247–259。doi : 10.2131/fts.4.247。