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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 6-メトキシ-N , N-ジメチルトリプタミン; 6-メトキシ-DMT; 6-メトキシ-N , N -DMT; 6-OMe-DMT |
| 薬物クラス | セロトニン受容体作動薬; 非幻覚性 セロトニン 5-HT 2A受容体 作動薬 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| チェムBL |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C13H18N2Oの |
| モル質量 | 218.300 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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6-MeO-DMT、または6-メトキシ- N、N -ジメチルトリプタミン は、 6-OMe-DMTとしても知られ、トリプタミンファミリーのセロトニン作動薬です。[1] [2]これは、セロトニン作動性幻覚剤N、N -ジメチルトリプタミン(DMT)の6-メトキシ誘導体であり、セロトニン作動性幻覚剤5-MeO-DMTの位置異性体です。[3]
DMTや5-MeO-DMTのような類似体と同様に、6-MeO-DMTはセロトニン 5-HT 2A受容体 作動薬として、また他の多くのセロトニン受容体の非選択的作動薬として作用する。[1] [2] [4]しかし、これらの薬剤とは対照的に、6-フルオロ-DET、2-ブロモ-LSD、リスリド、25N-N1-Nap、タベルナンタログのような他の特定のセロトニン5-HT 2A受容体作動薬と同様に、6-MeO-DMTは動物において頭部痙攣反応（HTR）やその他の幻覚様効果を引き起こさないため、幻覚作用がないと思われる。[1] [2] [5] [4]これはセロトニン5-HT 2A受容体の偏った作動作用によるものと考えられている。より具体的には、G q経路の弱い活性化で、この経路に対する有効性は70%未満です。[2]しかし、6-MeO-DMTの非幻覚性は、人間ではまだ確認されていません。[6] [2]明らかに幻覚作用がないことに加えて、6-MeO-DMTは、 5-MeO-DMTと比較して、すべてのセロトニン受容体の作動薬としての効力が大幅に低下しています。[4]
6-MeO-DMTは1968年に初めて科学文献に記載されました。 [7] [8] [9]セロトニン作動性トリプタミンの構造活性相関（SAR）動物研究で具体的に評価されました。 [7] [8] HTRによって判定されたように、動物におけるこの薬物の幻覚剤のような効果の欠如は、少なくとも2020年までに初めて記載されました。[2] [4]
参照
参考文献
- ^ abc Duan W、Cao D 、 Wang S、Cheng J（2024年1月）。「セロトニン2A受容体（5-HT 2A R）作動薬：新たな抗うつ薬としての幻覚剤と非幻覚剤類似体」。化学レビュー。124 （1）：124–163。doi ：10.1021/acs.chemrev.3c00375。PMID 38033123 。
- ^ abcdef Wallach J、Cao AB、Calkins MM、Heim AJ、Lanham JK、Bonniwell EM、et al. (2023年12月)。「サイケデリックな可能性に関連する5-HT2A受容体シグナル伝達経路の特定」。Nature Communications。14 ( 1 ) : 8221。Bibcode : 2023NatCo..14.8221W。doi : 10.1038/s41467-023-44016-1。PMC 10724237。PMID 38102107。
- ^ 「2-(6-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-N,N-ジメチルエタナミン」。PubChem。米国国立医学図書館。 2024年10月26日閲覧。
- ^ abcd Cameron LP、Tombari RJ、Lu J、Pell AJ、Hurley ZQ、Ehinger Y、et al. (2021年1月)。「治療の可能性を秘めた非幻覚性のサイケデリック類似体」。Nature . 589 ( 7842 ): 474–479。Bibcode :2021Natur.589..474C。doi : 10.1038 / s41586-020-3008-z。PMC 7874389。PMID 33299186。拡張データ図5：イボガログおよび関連化合物の薬理学的プロファイル。
[...]
- ^ Dunlap LE, Azinfar A, Ly C, Cameron LP, Viswanathan J, Tombari RJ, et al. (2020年2月). 「構造活性相関研究による精神形成性N,N-ジメチルアミノイソトリプタミン（isoDMT）類似体の同定」. Journal of Medicinal Chemistry . 63 (3): 1142–1155. doi :10.1021/acs.jmedchem.9b01404. PMC 7075704. PMID 31977208 .
- ^ Glennon RA、Dukat M (2024年6月)。「1-(2,5-ジメトキシ-4-ヨードフェニル)-2-アミノプロパン (DOI): セロトニン作動性幻覚剤DOXファミリーの目立たないメンバーから重要なメンバーへ - レビュー」 ACS Pharmacology & Translational Science。7 ( 6): 1722–1745。doi :10.1021 / acsptsci.4c00157。PMC 11184610。PMID 38898956 。
- ^ ab Swonger AK, Rech RH (1978). 「幻覚剤」.嫌悪的動機づけ行動の精神薬理学. ボストン、マサチューセッツ州: Springer US. pp. 345–383. doi :10.1007/978-1-4684-2394-5_6. ISBN 978-1-4684-2396-9。
- ^ ab Gessner PK、Godse DD、Krull AH、McMullan JM (1968 年 3 月)。「5-メトキシ-n:n-ジメチルトリプタミン、4-ヒドロキシ-n:n-ジメチルトリプタミン (シロシン) およびその他の置換トリプタミン間の構造活性相関」。ライフサイエンス。7 ( 5 ): 267–277。doi :10.1016/0024-3205(68)90200-2。PMID 5641719。
- ^ Ahlborg U、Holmstedt B、Lindgren JE (1968)。「幻覚性インドールアルキルアミンの運命と代謝」。薬理学、行動、臨床的側面、ニューヨークのコロンビア大学内科外科大学で開催されたシンポジウムの議事録。薬理学の進歩。第 6 巻。pp. 213–229。doi : 10.1016/s1054-3589(08)60320-8。ISBN 978-0-12-032906-9. PMID 5658325。
外部リンク
- 6-MeO-DMT - 異性体設計