5-メチル-MDA

5-メチル-MDA
臨床データ
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	CA :スケジュール I; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスA; 米国：スケジュール I/II薬物の類似物（人間による消費の意図が証明されれば可能）;
識別子
	IUPAC名 1-(7-メチル-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)プロパン-2-アミン;
CAS番号	749191-14-8 204916-89-2 ( HCl ) ; ;
パブケム CID	10012829;
ケムスパイダー	8188403 ;
ユニ	10R3PP3FVM;
チェムBL	チェムBL6330 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101024547;
化学および物理データ
式	Ｃ１１Ｈ１５ＮＯ２
モル質量	193.246 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O2COc1c2cc(CC(N)C)cc1C;
	インチ InChI=1S/C11H15NO2/c1-7-3-9(4-8(2)12)5-10-11(7)14-6-13-10/h3,5,8H,4,6,12H2、 1-2H3 ; キー:OLENSVFSNAULML-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

5-メチル-3,4-メチレンジオキシアンフェタミン（5-メチル-MDA）は、アンフェタミン類のエンタクトゲンおよび幻覚作用のあるデザイナードラッグである。これはMDAの環メチル化同族体であり、MDMAの構造異性体である。^[1]

効果と研究

薬物識別研究では、5-メチル-MDA は MDA、MMAI、LSDの代替となるが、アンフェタミンの代替にはならないことが示されており、これは刺激作用なしにエンタクトゲン効果と幻覚作用の混合を生み出すことを示唆している。^{[引用が必要]}

5-メチル-MDA は選択的セロトニン放出剤(SSRA)として作用し、セロトニン、ドーパミン、ノルエピネフリンの排出に対するIC ₅₀値はそれぞれ 107nM、11,600nM、1,494nM です。 ^[1]試験管内試験では MDA の 5 倍以上の効力があり、生体内での適切な有効用量はおそらく約 15～25 mg です。^[1]しかし、その後の生体内試験では、かつて考えられていたほど効力はなく、少なくとも 100 mg で活性があることがわかりました。2-メチル-MDAも MDA よりはるかに効力がありますが、5-メチル-MDA ほど効力はありません。^[1]6-メチル-MDMA (別名 Madam-6) は、立体障害のためか、ほとんど不活性です。^[1]^[2]

最近の研究では、2-メチル-MDAと5-メチル-MDAのデータを活用して、セロトニントランスポーター複合体のコンピューターモデリングに役立てています。^[3]

法的地位

5-メチル-MDAは、国連の向精神薬条約では規制対象となっていない。^[4]

アメリカ合衆国

5-メチル-MDAは米国では連邦レベルで規制対象となっていないが^[5]、 5-メチル-MDAが法的にMDAの類似物質とみなされる可能性があり、その場合、販売や所持は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。^[6]

参考文献

^ abcde Parker MA、Marona-Lewicka D、Kurrasch D、Shulgin AT、Nichols DE (1998 年 3 月)。「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミン (MDA) の環メチル化誘導体の合成と薬理学的評価」。Journal of Medicinal Chemistry。41 ( 6 ): 1001–5。doi :10.1021/jm9705925。PMID 9526575。
^ ピカル #98
^ Walline CC、Nichols DE、Carroll FI、Barker EL (2008 年 6 月)。「選択性フィールドを使用した比較分子フィールド分析により、セロトニントランスポーターの第 3 膜貫通ヘリックス内の基質および拮抗薬の認識に関連する残基が明らかになりました」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。325 ( 3): 791–800。doi :10.1124 / jpet.108.136200。PMC 2637348。PMID 18354055。
^ 「1971年向精神薬条約」。2022年1月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月9日閲覧。
^ 「§1308.11 Schedule I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月9日閲覧。
^ Erowid アナログ法保管庫: 連邦規制物質アナログ法の概要

[pmid9526575-1] Parker MA、Marona-Lewicka D、Kurrasch D、Shulgin AT、Nichols DE (1998 年 3 月)。「3,4-(メチレンジオキシ)アンフェタミン (MDA) の環メチル化誘導体の合成と薬理学的評価」。Journal of Medicinal Chemistry。41 ( 6 ): 1001–5。doi :10.1021/jm9705925。PMID 9526575。

[2] ピカル #98

[pmid18354055-3] Walline CC、Nichols DE、Carroll FI、Barker EL (2008 年 6 月)。「選択性フィールドを使用した比較分子フィールド分析により、セロトニントランスポーターの第 3 膜貫通ヘリックス内の基質および拮抗薬の認識に関連する残基が明らかになりました」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。325 ( 3): 791–800。doi :10.1124 / jpet.108.136200。PMC 2637348。PMID 18354055。

[UNCPS-4] 「1971年向精神薬条約」。2022年1月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年6月9日閲覧。

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-5] 「§1308.11 Schedule I」。2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月9日閲覧。

[6] Erowid アナログ法保管庫: 連邦規制物質アナログ法の概要