4-HO-MET

4-HO-MET
臨床データ
その他の名前	3-(2-(エチル(メチル)アミノ)エチル)-1H-インドール-4-オール; 4-ヒドロキシ-N-メチル-N-エチルトリプタミン
法的地位
法的地位	米国：予定なし; バージニア州のスケジュールI規制物質
識別子
	IUPAC名 3-{2-[エチル(メチル)アミノ]エチル}-1H-インドール-4-オール;
CAS番号	77872-41-4;
パブケム CID	21786582;
ケムスパイダー	10513072;
ユニ	6RN01B78NY;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70228491;
化学および物理データ
式	C13H18N2Oの
モル質量	218.300 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCN(C)CCc2c[nH]c1cccc(O)c12;
	InChI InChI=1S/C13H18N2O/c1-3-15(2)8-7-10-9-14-11-5-4-6-12(16)13(10)11/h4-6,9,14、 16H、3、7-8H2、1-2H3; キー:ORWQBKPSGDRPPA-UHFFFAOYSA-N;

4-HO-MET（4-ヒドロキシ-N-メチル-N-エチルトリプタミン、メトシン、またはメチルシビン）は、あまり知られていない幻覚剤です。シロシンの構造的および機能的類似体であり、メチルエチルトリプタミン（MET）の4-ヒドロキシ類似体でもあります。4-HO-METは、アレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。^[^要出典^]彼の著書「TiHKAL（私が知っていて愛したトリプタミン）」では、用量は10〜20 mgと記載されています。^{[2] 4-HO-METは、}シロシンのような色、音、形の歪みを生み出します。4-HO-METの薬理学的特性、代謝、毒性に関するデータはほとんどありません。 4-HO-METによる死亡の報告はないが、有効用量を1桁以上上回る150mgまで摂取したという逸話的な報告がある^[^要出典^{] 。}^[2]

効果

使用者はシロシンと同様の効果を報告しており、散瞳、目を閉じたり開いたりする視覚、多幸感、時間の延長、思考プロセスの一般的な変化などが含まれます。^[2]^{[3]これらの効果は}シロシビンのような波状パターンで発生し、ほぼ正常な知覚と高い効果が急速に変化します。効果は経口投与後約4～6時間持続します。^[2]^[4]

薬理学

薬力学

麻薬禁止法

スウェーデン

スウェーデン国会は、2012年5月1日付けでスウェーデンの麻薬として4-HO-METをスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」）に追加し、医療製品庁が規則LVFS 2012:6で公表した。^[6]

イギリス

4-HO-MET は、トリプタミン包括条項により、英国ではクラス A 薬物です。^{[引用が必要]}

アメリカ合衆国

4-HO-METは米国連邦レベルでは規制対象となっていないが、シロシンの類似物質とみなされる可能性があり、その場合、購入、販売、所持は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。^[7]

^{サウスダコタ州[8]}やウェストバージニア州^[9]など一部の州ではスケジュールI物質となっている。

ドイツ

4-HO-METは、2019年7月18日以降、新精神活性物質法（NpSG）の対象となっている。流通目的での製造および輸入は処罰の対象である。所持は禁止されているが処罰の対象ではないが、少量の注文は流通目的とみなされ処罰の対象となる可能性がある。^[要出典]

参照

参考文献

^ 「§ 54.1-3446. スケジュール I」バージニア州法。 2023年10月29日閲覧。
^ abcd Shulgin A, Shulgin A (1997年9月). 「#47 MIPT」.異性体設計. Transform Press . 2023年11月28日閲覧。
^ Palamar JJ、Acosta P（2020年1月）。 「幻覚剤フェネチルアミンおよびトリプタミンの効果に関する定性的記述分析」。Human Psychopharmacology。35 （ 1）：e2719。doi ：10.1002 / hup.2719。PMC 6995261。PMID 31909513。
^ Kjellgren A, Soussan C (2011). 「天国と地獄 - スウェーデンにおける 4-HO-MET の娯楽的使用に関する現象学的研究」Journal of Psychoactive Drugs . 43 (3). J Psychoactive Drugs : 211–219. doi :10.1080/02791072.2011.605699. PMID 22111404. S2CID 25483726.
^ Rickli A, Moning OD, Hoener MC, Liechti ME (2016年8月). 「新しい精神活性トリプタミンの受容体相互作用プロファイルと従来の幻覚剤との比較」(PDF) .ヨーロッパ神経精神薬理学. 26 (8): 1327–1337. doi :10.1016/j.euroneuro.2016.05.001. PMID 27216487. S2CID 6685927.
^ “Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika” [麻薬リストに関するスウェーデン医薬品庁の規制 (LVFS 2011:10) の変更に関する規制] (PDF) (スウェーデン語)。 Elanders Sverige AB. 2012年4月20日。2013 年 9 月 28 日にオリジナル(PDF)からアーカイブされました。2014 年 2 月 25 日に取得。
^ 「21 US Code § 841 - 禁止行為 A」、LII / Legal Information Institute 、2016年8月2日閲覧
^ 「第34-20B章薬物および物質規制」サウスダコタ州議会。 2023年10月9日閲覧。
^ 「第60A章統一規制物質法」ウェストダコタ州議会。 2023年10月9日閲覧。

[1] 「§ 54.1-3446. スケジュール I」バージニア州法。 2023年10月29日閲覧。

[:0-2] Shulgin A, Shulgin A (1997年9月). 「#47 MIPT」.異性体設計. Transform Press . 2023年11月28日閲覧。

[3] ^ Palamar JJ、Acosta P（2020年1月）。 「幻覚剤フェネチルアミンおよびトリプタミンの効果に関する定性的記述分析」。Human Psychopharmacology。35 （ 1）：e2719。doi ：10.1002 / hup.2719。PMC 6995261。PMID 31909513。

[user_reported_effects-4] Kjellgren A, Soussan C (2011). 「天国と地獄 - スウェーデンにおける 4-HO-MET の娯楽的使用に関する現象学的研究」Journal of Psychoactive Drugs . 43 (3). J Psychoactive Drugs : 211–219. doi :10.1080/02791072.2011.605699. PMID 22111404. S2CID 25483726.

[pmid27216487-5] Rickli A, Moning OD, Hoener MC, Liechti ME (2016年8月). 「新しい精神活性トリプタミンの受容体相互作用プロファイルと従来の幻覚剤との比較」(PDF) .ヨーロッパ神経精神薬理学. 26 (8): 1327–1337. doi :10.1016/j.euroneuro.2016.05.001. PMID 27216487. S2CID 6685927.

[6] “Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika” [麻薬リストに関するスウェーデン医薬品庁の規制 (LVFS 2011:10) の変更に関する規制] (PDF) (スウェーデン語)。 Elanders Sverige AB. 2012年4月20日。2013 年 9 月 28 日にオリジナル(PDF)からアーカイブされました。2014 年 2 月 25 日に取得。

[7] 「21 US Code § 841 - 禁止行為 A」、LII / Legal Information Institute 、2016年8月2日閲覧

[8] 「第34-20B章薬物および物質規制」サウスダコタ州議会。 2023年10月9日閲覧。

[9] 「第60A章統一規制物質法」ウェストダコタ州議会。 2023年10月9日閲覧。