2-ウンデカノン

2-ウンデカノン
名前
	推奨されるIUPAC名ウンデカン-2-オン
	その他の名前メチルノニルケトン (MNK); ノニルメチルケトン; メチルデカノン; 2-ヘンデカノン; ウンデカノン; IBI-246
識別子
CAS番号	112-12-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17700 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	7871 ;
ドラッグバンク	DB08688 ;
ECHA 情報カード	100.003.579
EC番号	203-937-5;
ケッグ	C01875 ;
パブケム CID	8163;
RTECS番号	YQ2820000;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２１９４３;
	InChI InChI=1S/C11H22O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11(2)12/h3-10H2,1-2H3 キー: KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H22O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11(2)12/h3-10H2,1-2H3 キー: KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYAV;
	笑顔 O=C(CCCCCCCC)C;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ22Ｏ
モル質量	170.296 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.829 g/cm 3、液体
融点	15 °C (59 °F; 288 K)
沸点	231 °C (448 °F; 504 K)
水への溶解度	0.00179 g/100 mL (25 °C)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H400
注意事項	P273、P391、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2
引火点	88 °C (190 °F; 361 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連ケトン	アセトン; ブタン-2-オン; 3-ペンタノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-ウンデカノンはメチルノニルケトンやIBI-246としても知られ、化学式CH ₃ C(O)C ₉ H _19の有機化合物です。無色の油です。通常は合成で生産されますが、ヘンルーダの精油など、さまざまな植物源から抽出することもできます。バナナ、クローブ、ショウガ、グアバ、イチゴ、野生のトマト、多年生の葉野菜ドクダミに自然に含まれています。^[1]

用途

強い臭いがあるため、主に虫よけ剤や動物よけ剤として使用されます。通常、犬や猫の忌避剤には、液体、エアゾールスプレー、ジェルなどの形で、1～2% の濃度の 2-ウンデカノンが含まれています。2-ウンデカノンは、香水や香料業界でも使用されています。

DEETと同様に蚊よけ剤として研究されてきた。^[2]^[3]

化学的性質

2-ウンデカノンは、有機溶媒に溶けるが水には溶けないケトンです。ほとんどのメチルケトンと同様に、2-ウンデカノンは次亜塩素酸の塩基性溶液の存在下でハロホルム反応を起こします。たとえば、2-ウンデカノンと次亜塩素酸ナトリウムの反応では、デカン酸ナトリウム、クロロホルム、水酸化ナトリウムが生成されます。

CH ₃ CO(CH ₂ ) ₈ CH ₃ + 3 NaOCl → CH ₃ (CH ₂ ) ₈ COONa + CHCl ₃ + 2 NaOH

参照

香水アレルギー

注記

^ Liang, Minmin; Qi, M; Zhang, C; Zhou, S; Fu, R; Huang, J; et al. (2005). 「ガスクロマトグラフィー–質量分析法による、固相マイクロ抽出、フラッシュ蒸発、蒸気蒸留による抽出後のHouttuynia cordata Thunbからの揮発性化合物の分析」。Analytica Chimica Acta。531 ( 1): 97– 104。Bibcode :2005AcAC..531...97L。doi : 10.1016 /j.aca.2004.09.082。2020年9月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年2月2日閲覧。
^ トマトベースの物質で蚊を撃退。DEETよりも安全で効果的 Archived 2023-09-28 at the Wayback Machine、Science Daily、2002年6月
^ Stephen J. Toth, Jr. および Wayne G. Buhler (2002)。「ノースカロライナ州立大学の科学者がトマトに蚊よけを発見」。Pesticide Broadcast。12 (5) 。 2008年5月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年1月24日閲覧。

参考文献

ランゲ化学ハンドブック（第 14 版）、マグロウヒル、1992 年、セクション 1、表 1.15
凝縮化学辞典（第10版）、ゲスナー・G・ホーリー
グッドセンツカンパニーの2-ウンデカノン
2-ウンデカノンのMSDS ^{[永久リンク切れ‍ ]}

[gcmsav-1] Liang, Minmin; Qi, M; Zhang, C; Zhou, S; Fu, R; Huang, J; et al. (2005). 「ガスクロマトグラフィー–質量分析法による、固相マイクロ抽出、フラッシュ蒸発、蒸気蒸留による抽出後のHouttuynia cordata Thunbからの揮発性化合物の分析」。Analytica Chimica Acta。531 ( 1): 97– 104。Bibcode :2005AcAC..531...97L。doi : 10.1016 /j.aca.2004.09.082。2020年9月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年2月2日閲覧。

[2] トマトベースの物質で蚊を撃退。DEETよりも安全で効果的 Archived 2023-09-28 at the Wayback Machine、Science Daily、2002年6月

[3] Stephen J. Toth, Jr. および Wayne G. Buhler (2002)。「ノースカロライナ州立大学の科学者がトマトに蚊よけを発見」。Pesticide Broadcast。12 (5) 。 2008年5月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年1月24日閲覧。