2-メチルピリジン

2-メチルピリジン

名前
推奨されるIUPAC名 2-メチルピリジン
その他の名前 2-ピコリン
識別子
CAS番号	109-06-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:50415 いいえ
ケムスパイダー	13839199 はい
ECHA 情報カード	100.003.313
パブケム CID	7975
ユニ	3716Q16Q6A はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9021899
InChI InChI=1S/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3 いいえ キー: BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N いいえ
笑顔 Cc1ccccn1
プロパティ
化学式	C6H7Nの​​​
モル質量	93.13グラム/モル
外観	淡い黄緑色の透明液体
密度	0.943g/mL
融点	−70 °C (−94 °F; 203 K)
沸点	128～129 °C (262～264 °F; 401～402 K)
水への溶解度	混和性
磁化率（χ）	-60.3·10 −6 cm 3 /モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

2-メチルピリジン、または2-ピコリンは、化学式C ₆ H ₇ Nで表される化合物です。2-ピコリンは、ピリジンに似た不快な臭いを持つ無色の液体です。主にビニルピリジンや農薬ニトラピリンの製造に使用されます。^[1]

2-ピコリンは、純粋な形で単離されたことが報告された最初のピリジン化合物です。1846年にT.アンダーソンによってコールタールから単離されました。^[2]この化学はライリー工業によって実施されました。^{[3]現在、主に2つの方法で生産されています。1つの方法は、酸化物触媒の存在下で}アセトアルデヒドとアンモニア を縮合させる方法です。この方法では、2-ピコリンと4-ピコリンの混合物が得られます。

もう一つの方法は、アセトンとアクリロニトリルを縮合させて5-オキソヘキサンニトリルを生成し、これを環化させて2-ピコリンを生成するものである。1989年には世界中で年間約8000トンが生産された。^[1]

ピコリンの反応のほとんどはメチル基に集中しています。例えば、2-ピコリンの主な用途は、2-ビニルピリジンの前駆体としてです。変換はホルムアルデヒドとの縮合によって達成されます。

2-ビニルピリジン、ブタジエン、スチレンの共重合体は、繊維タイヤコードの接着剤として使用されます。2-ピコリンは、肥料からのアンモニアの損失を防ぐ農薬ニトラピリンの前駆体でもあります。過マンガン酸カリウムによる酸化によりピコリン酸が得られます。^[1]

2-メチルピリジンをブチルリチウムで処理するとメチル基の脱プロトン化が起こる: ^[4]

H ₃ CC ₅ H ₄ N + BuLi → LiH ₂ CC ₅ H ₄ N + BuH

他のピリジン誘導体と同様に、2-メチルピリジンは、オイルシェールや石炭を処理する施設に関連する環境汚染物質として報告されることが多く、また、古い木材処理現場でも見つかっています。この化合物は、ピリジン誘導体の複雑な混合物で汚染された帯水層から分離されたArthrobacter sp. 株 R1 (ATTC 株番号 49987) などの特定の微生物によって容易に分解されます。 ^[5] Arthrobacterおよび近縁のActinomycetotaは、ピリジン誘導体やその他の窒素複素環式化合物の分解に関連していることがよくあります。2-メチルピリジンと 4-メチルピリジンは、3-メチルピリジンよりも容易に分解され、環境サンプルからの揮発損失が少ないです。^[6]

2-メチルピリジンは、アンプロリウム、ピコプラチン、ジメチンデン、エンカイニドなどの医薬品の製造に使用される中間体です。^[1]

ほとんどのアルキルピリジンと同様に、2-メチルピリジンの LD50は 790 mg/kg（経口、ラット）と控えめです。