ニトラピリン

ニトラピリン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-クロロ-6-(トリクロロメチル)ピリジン
	その他の名前 N-サーブ、2,2,2,6-テトラクロロ-2-ピコリン
識別子
CAS番号	1929-82-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:81935;
ケムスパイダー	15205;
ECHA 情報カード	100.016.076
パブケム CID	16004;
ユニ	8PCE86U01W ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２４２１６;
	InChI InChI=1S/C6H3Cl4N/c7-5-3-1-2-4(11-5)6(8,9)10/h1-3H キー: DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C6H3Cl4N/c7-5-3-1-2-4(11-5)6(8,9)10/h1-3H キー: DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYAC;
	笑顔 c1cc(nc(c1)Cl)C(Cl)(Cl)Cl;
プロパティ
化学式	C 6 H 3 Cl 4 N
モル質量	230.907
外観	無色/白色の結晶性固体
臭い	甘い
融点	63 °C; 145 °F; 336 K
水への溶解度	不溶性
蒸気圧	0.003 mmHg (22.8°C)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	爆発物
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 15 mg/m 3 (総量) TWA 5 mg/m 3 (相対量)
REL (推奨)	TWA 10 mg/m 3（総量） ST 20 mg/m 3（総量） TWA 5 mg/m 3（それぞれ）
IDLH（差し迫った危険）	ND
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ニトラピリンは、化学式 ClC ₅ H ₃ NCCl ₃の有機化合物で、甘い香りのする白い結晶性固体です。^[2]硝化抑制剤および殺菌剤として使用されており、1974年以来、農作物の栽培のために土壌に散布されています^{[3]。ニトラピリンは}EPAによる審査を受け、2005 年に使用しても安全であると判断されました^{[4]。ニトラピリンは、}ニトロソモナス菌に対する効果的な硝化抑制剤であり、土壌からのN ₂ O 排出量を大幅に削減することが示されています^{[3] 。}

合成

ニトラピリンは、通常、2-メチルピリジンの光塩素化によって生成される。^[5]

CH ₃ -C ₅ H ₄ N + 4Cl ₂ → CCl ₃ -ClC ₅ H ₃ N + 4 HCl

関数

ニトラピリンは、硝化におけるNH ₃酸化に重要なアンモニアモノオキシゲナーゼ（AMO）経路に作用します。 [ ⁶^]また、硝化細菌ニトロソモナスのウレアーゼ酵素の阻害剤としても機能し、^[8]尿素の加水分解作用を阻害します。^[9]^[10] 土壌領域に散布され、8〜10週間にわたって硝化を阻害します。ウレアーゼ阻害剤は、具体的には以下の反応を阻害します。

(NH ₂ ) ₂ CO + H ₂ O → CO ₂ + 2NH ₃

この能力がなければ、ニトロソモナスは亜硝酸塩を生成できず、硝化を阻害します。

2NH ₄⁺ + 3O ₂ → 2NO ₂⁻ + 2H ₂ O + 4H ⁺

分解/腐敗

ニトラピリンは土壌と植物の両方で分解します。化合物自体は自然界に残留しない傾向があります。主な分解はトリクロロメチル官能基の加水分解であり、その結果、主に6-クロロピコリン酸^[10]^[11]が生成されます。これは植物の代謝物で唯一検出される残留物です。

農業への影響

農業環境では、ニトラピリンは窒素保持を増加させ、根圏での窒素浸出を減少させることがわかっています。[ ^{12]ニトラピリンには、作物の収穫量を増加させ、N}₂ Oガスの排出を減少させる効果もあります。^[12]^[13]ニトラピリンは、作物の栽培のために土壌に適用される唯一の製品ではありません。尿素とマルチと組み合わせると、小麦バイオマスが33％増加し、全体的な収穫量が23％増加しました。^[13]尿素のみの実験と比較すると、総N _{2 O排出量が66〜75％減少しました。これは、ニトラピリンが}アンモニア酸化細菌の硝化に関与してN ₂ Oガスを生成する能力に影響を与えることを示唆しています。^[13]

参考文献

^ abcdefgh NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0136」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「2-クロロ-6-(トリクロロメチル)ピリジン（ニトラピリン） | 労働安全衛生局」www.osha.gov 。 2022年4月24日閲覧。
^ ab Kiiski, Harri; Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, Ralf; Trenkel, Martin E.; Gutser, Reinhold; Steffens, Günter (2016-03-21)、「肥料、2. 種類」、Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、ヴァインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、pp. 1–53、doi :10.1002/14356007.n10_n01.pub2、ISBN 978-3-527-30673-2、2022-04-24取得
^ 「Red facts - Nitrapyrin - US EPA」（PDF） 2005年5月2005年4月23日閲覧。
^ Powell, Steven J.; Prosser, James I. (1986). 「土壌および液体培養におけるニトラピリンによるアンモニウム酸化の阻害」.応用環境微生物学. 52 (4): 782–787. Bibcode :1986ApEnM..52..782P. doi :10.1128/aem.52.4.782-787.1986. PMC 239114. PMID 16347171 .
^ Subbarao, GV; Nakahara, K.; Hurtado, MP; Ono, H.; Moreta, DE; Salcedo, AF; Yoshihashi, AT; Ishikawa, T.; Ishitani, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yoshida, M. (2009年10月13日). 「Brachiaria牧草地における生物学的硝化抑制の証拠」。米国科学アカデミー紀要。106 ( 41): 17302–17307。Bibcode : 2009PNAS..10617302S。doi : 10.1073 / pnas.0903694106。ISSN 0027-8424。PMC 2752401。PMID 19805171。
^ Zhou, Xue; Wang, Shuwei; Ma, Shutan; Zheng, Xinkun; Wang, Zhiyuan; Lu, Chunhui (2020年12月). 「一般的に使用されている硝化抑制剤、ジシアンジアミド（DCD）、3,4-ジメチルピラゾールリン酸（DMPP）、およびニトラピリンが3つの典型的な水田土壌における土壌窒素動態と硝化菌に及ぼす影響」Geoderma . 380 :114637 . Bibcode :2020Geode.380k4637Z. doi :10.1016/j.geoderma.2020.114637. ISSN 0016-7061. S2CID 225028220.
^ Z. Amtul、Atta-ur-Rahman、RA Siddiqui、MI Choudhary、「ウレアーゼ阻害の化学とメカニズム」Curr Med Chem. 2002年7月;9(14):1323-48。
^ ME Trenkel 緩効性および制御放出性肥料と安定化肥料農業における栄養素利用効率を高めるための選択肢、第 2 版、IFA: パリ、2010 年 ISBN 978-2-9523139-7-1
^ ab JHG Slangen、P. Kerkhoff; 農業と園芸における硝化抑制剤：文献レビュー
^ ジョン・H・モンゴメリー農薬デスクリファレンス第2版、ボカラトン：CRCプレス、1997年ISBN 1-56670-167-8
^ ab Wolt, Jeffrey D. (2004 年 5 月)。「米国中西部のトウモロコシ生産に重点を置いたニトラピリンの農業および環境への有効性のメタ評価」農業生態系における栄養循環。69 (1): 23–41。doi : 10.1023 / B:FRES.0000025287.52565.99。ISSN 1385-1314。S2CID 207636682 。
^ abc Dawar, Khadim; Khan, Aamir; Sardar, Kamil; Fahad, Shah; Saud, Shah; Datta, Rahul; Danish, Subhan (2021年2月). 「15N追跡技術を用いた硝化抑制剤ニトラピリンとマルチのN2O排出量と肥料使用効率への影響」。総合環境科学。757 : 143739。Bibcode : 2021ScTEn.757n3739D。doi : 10.1016 /j.scitotenv.2020.143739。ISSN 0048-9697。PMID 33229088。S2CID 227158677。

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0136」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[:1-2] 「2-クロロ-6-(トリクロロメチル)ピリジン（ニトラピリン） | 労働安全衛生局」www.osha.gov 。 2022年4月24日閲覧。

[:02-3] Kiiski, Harri; Dittmar, Heinrich; Drach, Manfred; Vosskamp, Ralf; Trenkel, Martin E.; Gutser, Reinhold; Steffens, Günter (2016-03-21)、「肥料、2. 種類」、Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、ヴァインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、pp. 1–53、doi :10.1002/14356007.n10_n01.pub2、ISBN 978-3-527-30673-2、2022-04-24取得

[:2-4] 「Red facts - Nitrapyrin - US EPA」（PDF） 2005年5月2005年4月23日閲覧。

[5] Powell, Steven J.; Prosser, James I. (1986). 「土壌および液体培養におけるニトラピリンによるアンモニウム酸化の阻害」.応用環境微生物学. 52 (4): 782–787. Bibcode :1986ApEnM..52..782P. doi :10.1128/aem.52.4.782-787.1986. PMC 239114. PMID 16347171 .

[6] Subbarao, GV; Nakahara, K.; Hurtado, MP; Ono, H.; Moreta, DE; Salcedo, AF; Yoshihashi, AT; Ishikawa, T.; Ishitani, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yoshida, M. (2009年10月13日). 「Brachiaria牧草地における生物学的硝化抑制の証拠」。米国科学アカデミー紀要。106 ( 41): 17302–17307。Bibcode : 2009PNAS..10617302S。doi : 10.1073 / pnas.0903694106。ISSN 0027-8424。PMC 2752401。PMID 19805171。

[7] Zhou, Xue; Wang, Shuwei; Ma, Shutan; Zheng, Xinkun; Wang, Zhiyuan; Lu, Chunhui (2020年12月). 「一般的に使用されている硝化抑制剤、ジシアンジアミド（DCD）、3,4-ジメチルピラゾールリン酸（DMPP）、およびニトラピリンが3つの典型的な水田土壌における土壌窒素動態と硝化菌に及ぼす影響」Geoderma . 380 :114637 . Bibcode :2020Geode.380k4637Z. doi :10.1016/j.geoderma.2020.114637. ISSN 0016-7061. S2CID 225028220.

[8] Z. Amtul、Atta-ur-Rahman、RA Siddiqui、MI Choudhary、「ウレアーゼ阻害の化学とメカニズム」Curr Med Chem. 2002年7月;9(14):1323-48。

[9] ME Trenkel 緩効性および制御放出性肥料と安定化肥料農業における栄養素利用効率を高めるための選択肢、第 2 版、IFA: パリ、2010 年 ISBN 978-2-9523139-7-1

[ReferenceA-10] JHG Slangen、P. Kerkhoff; 農業と園芸における硝化抑制剤：文献レビュー

[11] ジョン・H・モンゴメリー農薬デスクリファレンス第2版、ボカラトン：CRCプレス、1997年ISBN 1-56670-167-8

[:3-12] Wolt, Jeffrey D. (2004 年 5 月)。「米国中西部のトウモロコシ生産に重点を置いたニトラピリンの農業および環境への有効性のメタ評価」農業生態系における栄養循環。69 (1): 23–41。doi : 10.1023 / B:FRES.0000025287.52565.99。ISSN 1385-1314。S2CID 207636682 。

[:4-13] Dawar, Khadim; Khan, Aamir; Sardar, Kamil; Fahad, Shah; Saud, Shah; Datta, Rahul; Danish, Subhan (2021年2月). 「15N追跡技術を用いた硝化抑制剤ニトラピリンとマルチのN2O排出量と肥料使用効率への影響」。総合環境科学。757 : 143739。Bibcode : 2021ScTEn.757n3739D。doi : 10.1016 /j.scitotenv.2020.143739。ISSN 0048-9697。PMID 33229088。S2CID 227158677。