2-エチルヘキサン酸

2-エチルヘキサン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2-エチルヘキサン酸
識別子
CAS番号	149-57-5 ; 72377-05-0 Sエナンチオマー ; 56006-48-5 Rエナンチオマー ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1750468
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ; 番号: ; 番号: ;
ケムスパイダー	8373 ; 70431 ル ; 119200S ;
ECHA 情報カード	100.005.222
EC番号	205-743-6;
メッシュ	2-エチルヘキサン酸
パブケム CID	8697; 78052 ル; 135309S ;
RTECS番号	MO7700000;
ユニ	01MU2J7VVZ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9025293;
	InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7(4-2)8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3,(H,9,10) キー: OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CCCCC(CC)C(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ16Ｏ2
モル質量	144.214 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	903 mg mL −1
融点	−59.00 °C; −74.20 °F; 214.15 K
沸点	228.1 °C; 442.5 °F; 501.2 K
ログP	2.579
蒸気圧	<1 Pa (25 °C時)
酸性度（p Ka）	4.819
塩基度(p K b )	9.178
屈折率( n D )	1.425
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−635.1 kJ モル−1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	-4.8013–4.7979 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H312、H318、H361
注意事項	P280、P305+P351+P338
引火点	114 °C (237 °F; 387 K)
自然発火; 温度	371 °C (700 °F; 644 K)
爆発限界	0.9～6.7%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1.142 g kg −1 （経皮、ウサギ）; 3 g kg −1 （経口、ラット）;
関連化合物
関連化合物	2-メチルヘキサン; 3-メチルヘキサン; バルノクタミド; 2-メチルヘプタン; 3-メチルヘプタン; 2-エチルヘキサノール; バルプロ酸; プロピルヘプチルアルコール;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-エチルヘキサン酸（2-EHA）は、一般にオクタン酸として知られ、^[2]化学式CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH(C ₂ H ₅ )CO ₂ Hで表される有機化合物です。これは、非極性有機溶媒に溶解する親油性金属誘導体の調製に広く使用されているカルボン酸です。2-エチルヘキサン酸は無色の粘性油です。ラセミ混合物として供給されます。

生産

2-エチルヘキサン酸は、プロピレンをヒドロホルミル化してブチルアルデヒドを生成することから工業的に生産される。アルデヒドをアルドール縮合すると2-エチルヘキセナールが得られ、これを水素化すると2-エチルヘキサナールが得られる。このアルデヒドを酸化するとカルボン酸が得られる。^[3]

金属エチルヘキサン酸

ミネラルスピリット中のコバルト(II)ビス(2-エチルヘキサノエート)の65%溶液。色と粘度を示すためにバイアルを傾けています。

2-エチルヘキサン酸は金属カチオンと金属酢酸塩として化学量論的化合物を形成する。これらのエチルヘキサン酸錯体は有機化学合成や工業化学合成に用いられる。^{[4]これらは重合}触媒として、また「油乾燥剤」として酸化反応に機能する。 ^[5] これらは非極性溶媒に非常に溶けやすい。これらの金属錯体は塩と呼ばれることが多い。しかし、これらはイオン性ではなく電荷中性の配位錯体である。それらの構造は対応する酢酸塩に似ている。

金属エチルヘキサン酸塩の例

ヒドロキシルアルミニウムビス（2-エチルヘキサノエート）、増粘剤として使用される
スズ(II)エチルヘキサノエート（CAS番号301-10-0）、ポリ乳酸およびポリ（乳酸-グリコール酸）の触媒。^[6]
コバルト(II)エチルヘキサン酸（CAS番号136-52-7）、アルキド樹脂の乾燥剤
エチルヘキサン酸ニッケル(II) (CAS番号 4454-16-4) ^[7]

規則

2-エチルヘキサン酸はEUでは化粧品への使用が禁止されている。^[8]

参照

2-エチルヘキサノール

参考文献

^ 「2-エチルヘキサン酸 - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年2 月 21 日に閲覧。
^ 2-エチルヘキサン酸の試験規則案の経済的影響分析（最終）（EPA契約番号68-01-6630）（報告書）。環境保護庁、ワシントンDC。毒性局。2000年。
^ リーメンシュナイダー、ヴィルヘルム (2002). 「カルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a05_235。ISBN 978-3527306732。
^ Mishra, Shashank; Daniele, Stéphane ; Hubert-Pfalzgraf, Liliane G. (2007). 「材料科学における有用な前駆体としての金属2-エチルヘキサノエートおよび関連化合物」。Chemical Society Reviews。36 ( 11): 1770–1787。doi :10.1039/B614334M。PMID 18213985 。
^ラジュ、ラビンダー、プラサド、カパ（ 2012）。「2-エチルヘキサン酸由来試薬の合成応用」テトラヘドロン。68 （5）：1341–1349。doi ：10.1016/j.tet.2011.10.078 。
^ Coulembier, O.; Degee, P.; Hedrick, JL; Dubois, P. (2006). 「生分解性脂肪族ポリエステルへの制御された開環重合：特にポリ（β-リンゴ酸）誘導体」Prog. Polym. Sci . 31 : 723–747. doi :10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004.
^ Burrows, Cynthia J.; Wey, Shiow-Jyi (2001). 「ニッケル(II) 2-エチルヘキサノエート」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rn014m. ISBN 0-471-93623-5。
^ 2023年7月19日の委員会規則 (EU) 2023/1490、発がん性、変異原性、生殖毒性があると分類される特定の物質の化粧品への使用に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1223/2009を改正

[1] 「2-エチルヘキサン酸 - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年2 月 21 日に閲覧。

[2] 2-エチルヘキサン酸の試験規則案の経済的影響分析（最終）（EPA契約番号68-01-6630）（報告書）。環境保護庁、ワシントンDC。毒性局。2000年。

[3] リーメンシュナイダー、ヴィルヘルム (2002). 「カルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a05_235。ISBN 978-3527306732。

[4] ^ Mishra, Shashank; Daniele, Stéphane ; Hubert-Pfalzgraf, Liliane G. (2007). 「材料科学における有用な前駆体としての金属2-エチルヘキサノエートおよび関連化合物」。Chemical Society Reviews。36 ( 11): 1770–1787。doi :10.1039/B614334M。PMID 18213985 。

[5] ^ラジュ、ラビンダー、プラサド、カパ（ 2012）。「2-エチルヘキサン酸由来試薬の合成応用」テトラヘドロン。68 （5）：1341–1349。doi ：10.1016/j.tet.2011.10.078 。

[6] Coulembier, O.; Degee, P.; Hedrick, JL; Dubois, P. (2006). 「生分解性脂肪族ポリエステルへの制御された開環重合：特にポリ（β-リンゴ酸）誘導体」Prog. Polym. Sci . 31 : 723–747. doi :10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004.

[7] Burrows, Cynthia J.; Wey, Shiow-Jyi (2001). 「ニッケル(II) 2-エチルヘキサノエート」.有機合成試薬百科事典. doi :10.1002/047084289X.rn014m. ISBN 0-471-93623-5。

[8] 2023年7月19日の委員会規則 (EU) 2023/1490、発がん性、変異原性、生殖毒性があると分類される特定の物質の化粧品への使用に関する欧州議会および理事会規則 (EC) No 1223/2009を改正