Loading article…
化学化合物1,2-ジクロロエタンは、一般にエチレンジクロリド（EDC）として知られており、塩素化炭化水素です。無色透明の液体で、クロロホルムのような臭いがあります。1,2-ジクロロエタンの最も一般的な用途は、ポリ塩化ビニル（PVC）パイプ、家具や自動車の内装、壁装材、家庭用品、自動車部品の製造に使用される塩化ビニルの製造です。 [ 4 ] 1,2-ジクロロエタンは、一般的に他の有機化学化合物の中間体として、また溶媒としても使用されます。水（沸点70.5 ℃または158.9 °Fまたは343.6K ）や他のクロロカーボンなど、他の多くの溶媒と共沸混合物を形成します。[ 5 ]
1794年、医師のヤン・ルドルフ・デイマン、商人のアドリアーン・パエッツ・ファン・トローストワイク、化学者のアントニ・ラウウェレンブルク、植物学者のニコラース・ボントは、オランダ化学者協会（オランダ語：Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen）の名で、オレフィンガス（製油ガス、エチレン）と塩素ガスから1,2-ジクロロエタンを初めて製造した。[ 6 ]実際には、この協会は詳細な科学的研究をあまり行わなかったが、彼らとその出版物は高く評価されていた。その評価の一部は、1,2-ジクロロエタンが古い化学では「オランダの油」と呼ばれていたことである。これはまた、エチレンの古語「オレフィンガス」（製油ガス）の起源でもある。この反応では、エチレンがオランダの油を作るからである。 「オレフィンガス」は、現代の用語である「オレフィン」の語源であり、オレフィンは炭化水素の一種で、エチレンはその最初のメンバーである。
米国、西ヨーロッパ、および日本では、年間約2000万トンの1,2-ジクロロエタンが生産されている。[ 7 ]生産は主に、エチレンと塩素の塩化鉄(III)触媒反応によって行われる。
1,2-ジクロロエタンは、塩化銅(II)触媒によるエチレンのオキシ塩素化によっても生成される。
世界の1,2-ジクロロエタン生産量の約95%は、塩化ビニルモノマー（VCM）の製造に使用され、副産物として塩化水素が生成される。VCMはポリ塩化ビニルの前駆体である。
塩化水素は、上記のオキシ塩素化経路を介して、さらに1,2-ジクロロエタンを製造する際に再利用することができる。 [ 8 ]
1,2-ジクロロエタンは脱脂剤や塗料剥離剤として使用されていましたが、毒性のためこの用途は段階的に廃止されました。有用な「ビルディングブロック」試薬として、エチレンジアミンや高級エチレンアミンなどの多様な有機化合物の製造の中間体として使用されています。[ 9 ]実験室では、エテンと塩化物を除去し、塩素源として使用されることがあります。
1,2-ジクロロエタンは、いくつかの段階を経て1,1,1-トリクロロエタンの前駆体となる。歴史的に、有鉛ガソリンが段階的に廃止される前は、クロロエタンはエンジン内の鉛の蓄積を防ぐためにガソリンの添加剤として使用されていた。[ 10 ]
1,2-ジクロロエタンは非常に可燃性が高く[ 11 ]、燃焼時に塩酸を放出する。
また、毒性があり（特に蒸気圧が高いため吸入すると危険）、発がん性がある可能性もある。溶解度が高く、無酸素帯水層での半減期が50年であるため、恒常的な汚染物質であり、健康リスクとなる。従来の方法で処理するには非常にコストがかかるため、生物修復法が必要となる。[ 12 ]この化学物質は米国で製造される消費者製品には使用されていないが、2009年に中国製の成形プラスチック消費者製品（おもちゃやホリデーデコレーション）から、発がんリスクを引き起こすほど高濃度の1,2-ジクロロエタンが家庭内に放出された事例が報告されている。[ 13 ] [ 14 ]
代替品が推奨されており、用途に応じて異なります。溶媒としては、ジオキソランとトルエンが代替品として考えられます。ジクロロエタンはアルミニウムの存在下では不安定であり、湿潤状態では亜鉛や鉄とも不安定です。
: 1,2-ジクロロエタン