レンペロン

レンペロン
臨床データ
商標名	エラノンV
行政ルート	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：℞ （処方箋のみ）;
識別子
	IUPAC名 4-[4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジン-1-イル]-1-(4-フルオロフェニル)ブタン-1-オン;
CAS番号	24678-13-5; HCl: 24677-86-9 ;
PubChem CID	32593;
ケムスパイダー	30207;
ユニ	13P4GX22ES; HCl: 96Q0TL6O3G Y ;
ケッグ	D02668;
ケムブル	ChEMBL316004;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7046120;
ECHAインフォカード	100.042.166
化学的および物理的データ
式	C 22 H 23 F 2 N O 2
モル質量	371.428 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C1CN(CCC1C(=O)C2=CC=C(C=C2)F)CCCC(=O)C3=CC=C(C=C3)F;
	InChI InChI=1S/C22H23F2NO2/c23-19-7-3-16(4-8-19)21(26)2-1-13-25-14-1 1-18(12-15-25)22(27)17-5-9-20(24)10-6-17/h3-10,18H,1-2,11-15H2; キー:WCIBOXFOUGQLFC-UHFFFAOYSA-N;

レンペロン（エラノン-V）は、ブチロフェノン系の典型的な抗精神病薬である。^[¹^] 1974年に制吐剤として初めて報告され、 ^[²^] 1975年には急性統合失調症の治療への使用が報告された。^[¹^]関連する初期の抗精神病薬には、デクレンペロンとミレンペロンがある。

レンペロンは米国ではFDAによってヒトへの使用が承認されたことはないが^{[ 3 ]}、1989年以前には獣医学における鎮静剤としての使用が承認されていた^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ] 。}

合成

レンペロンの合成が報告されている。^{[ 7 ]}^{[ 2 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} 2-(3-クロロプロピル)-2-(4-フルオロフェニル)-1,3-ジオキソラン( 1 )と4-(4-フルオロベンゾイル)ピペリジン( 2 )とのアルキル化により、2-(p-フルオロフェニル)-2-{3-[4-(p-フルオロベンゾイル)ピペリジノ]プロピル}-1,3-ジオキソラン( 3 )が得られる。 ^{[ 10 ]}ケタール官能基の脱保護により、レンペロン( 4 )の合成が完了する。

参考文献

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↑ Miller AC、 Khan AM、Castro Bigalli AA、Sewell KA、King AR、Ghadermarzi S、他(2019)。「急性腹痛に対する神経遮断鎮痛薬：系統的レビュー」。Journal of Pain Research。12：787–801。doi ： 10.2147 /JPR.S187798。PMC 6396833。PMID 30881092。表1。承認状況と適応症を有する市販のブチロフェノン類。
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↑ Duncan RL、Helsley GC、Welstead WJ、DaVanzo JP、Funderburk WH、Lunsford CD (1970 年 1 月)。「アロイルピペリジン類およびピロリジン類。強力な中枢神経抑制剤の新しいクラス」。Journal of Medicinal Chemistry。13 ( 1 ) : 1– 6。doi : 10.1021/jm00295a001。PMID 5460893。
↑ CN 107011133、Yanbiao K、Jie L、2017年発行、中国科学技術大学（USTC）に譲渡
↑ Liu J, Hu KF, Qu JP, Kang YB (2017年10月). "有機促進選択性切り替え可能なポリケトンの合成". Organic Letters . 19 (20): 5593– 5596. doi : 10.1021/acs.orglett.7b02731 . PMID 28981291 .
↑ PubChemのCID 20318874

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[3] Miller AC、 Khan AM、Castro Bigalli AA、Sewell KA、King AR、Ghadermarzi S、他(2019)。「急性腹痛に対する神経遮断鎮痛薬：系統的レビュー」。Journal of Pain Research。12：787–801。doi ： 10.2147 /JPR.S187798。PMC 6396833。PMID 30881092。表1。承認状況と適応症を有する市販のブチロフェノン類。

[4] Booth NJ (1982). "Psychotropic Agents". Booth NH、McDonald LE (編)『Veterinary Pharmacology and Therapeutics (5th ed.)』所収。アイオワ州エイムズ：アイオワ州立大学出版局。pp. 321–345。

[5] Johnson SE、Zelner A、Sherding RG（1989年4月）。「健康な犬における塩酸レンペロンの胃食道括約筋圧への影響」。Canadian Journal of Veterinary Research。53（2）：248–250。PMC 1255555。PMID 2565757。

[6] FDA獣医。米国保健福祉省、公衆衛生局、食品医薬品局、獣医センター。1988年。当該企業は、製品の販売が中止されたため、承認の取り消しを要請した。発効日：1989年7月13日

[7] Duncan RL、Helsley GC、Welstead WJ、DaVanzo JP、Funderburk WH、Lunsford CD (1970 年 1 月)。「アロイルピペリジン類およびピロリジン類。強力な中枢神経抑制剤の新しいクラス」。Journal of Medicinal Chemistry。13 ( 1 ) : 1– 6。doi : 10.1021/jm00295a001。PMID 5460893。

[8] CN 107011133、Yanbiao K、Jie L、2017年発行、中国科学技術大学（USTC）に譲渡

[9] Liu J, Hu KF, Qu JP, Kang YB (2017年10月). "有機促進選択性切り替え可能なポリケトンの合成". Organic Letters . 19 (20): 5593– 5596. doi : 10.1021/acs.orglett.7b02731 . PMID 28981291 .

[10] PubChemのCID 20318874

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合成

関連項目

参考文献