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有機化学において、ビニル基（略称Vi、[1] IUPAC名:エテニル基[2]）は、化学式−CH=CH 2で表される官能基である。これはエチレン（IUPAC名: エテン）分子（H 2 C=CH 2）より水素原子が1つ少ないものである。この名称は、その基を含む化合物、すなわちR−CH=CH 2（Rは他の原子団）にも使用される。
工業的に重要な例としては、PVC [3] （一般にビニールと呼ばれるプラスチック）の前駆物質である塩化ビニルが挙げられます。
ビニルはアルケニル官能基の 1 つです。炭素骨格上のsp 2混成炭素または位置は、しばしばビニル基と呼ばれます。アリル、アクリレート、スチレンにはビニル基が含まれます。(2 つのビニル基を持つスチレン架橋剤は、ジビニルベンゼンと呼ばれます。)
ビニルポリマー
ビニル基はラジカル開始剤または触媒の助けを借りて重合し、ビニルポリマーを形成します。ビニルポリマーにはビニル基は含まれません。代わりに飽和しています。次の表は、ビニルポリマーの例を示しています。
合成と反応性
ビニル誘導体はアルケンです。隣接する基によって活性化されると、結合の分極が増加し、ビニル性と呼ばれる特徴的な反応性が生じます。
- アリル化合物では、次の炭素は飽和しているが、一度置換されており、アリル転位および関連反応が観察されます。
- アリルグリニャール試薬（有機マグネシウム）は、まずビニル末端を攻撃することができます。
- 電子吸引基の隣にある場合、共役付加（マイケル付加）が起こる可能性があります。
ビニルリチウムやビニルトリブチルスズなどのビニル有機金属は、根岸カップリングなどのカップリング反応を含むビニル化に関与します。
歴史と語源
このラジカルは1835年にアンリ・ヴィクトル・ルニョーによって初めて報告され、当初はアルデヒデンと名付けられました。炭素の原子量の測定が間違っていたため、当時はC 4 H 6であると考えられていました。その後、1839年にユストゥス・フォン・リービッヒによって「アセチル」に改名されました。これは、彼が酢酸のラジカルであると信じていたためです。[4]
この現代の用語は、1851年にドイツの化学者ヘルマン・コルベによって造られ、リービッヒの仮説を反駁した。 [5]しかし、1860年になっても、マルセリン・ベルトロはアセチレンにコルベの命名法ではなくリービッヒの命名 法に基づいた名前を付けていた。
「ビニール」の語源はラテン語の vinum（ワイン）とギリシャ語の「hylos」（物質または材料）で、エチルアルコールとの関連から来ています。
参照
参考文献
- ^ 保護基の略語に関する規則 p.310
- ^ IUPAC暫定勧告2004第5章
- ^ 遠藤 潔 (2002年12月). 「ポリ塩化ビニルの合成と構造」.高分子科学の進歩. 27 (10): 2021–2054. doi :10.1016/S0079-6700(02)00066-7.
- ^ Constable, Edwin C.; Housecroft, Catherine E. (2020-04-20). 「ラジカルが自由になる前 – de Morveauのラジカル個体」.化学. 2 (2): 293–304. doi : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549.
- ^ H. Kolbe (1851)、「有機ラジカルの化学的構成と性質について」、The Quarterly Journal of the Chemical Society of London、3 (4) : 369-405; 376ページの脚注を参照。