Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| その他の名前
ベスカラギン（治療）
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ41Ｈ26Ｏ26 | |
| モル質量 | 934.63グラム/モル |
| 外観 | オフホワイトの非晶質粉末[2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
カスタラギンはエラジタンニンの一種で、加水分解性タンニンの一種で、オークや栗の木材[3]や、 Terminalia leiocarpaやTerminalia avicennoidesの樹皮に含まれています[4]。
カスタラギンは、グリコシド鎖のC-1におけるベスカラギンのジアステレオマーである。 [5]カスタラギン/ベスカラギンは、オーク樽で貯蔵された白ワインに最も多く含まれるエラジタンニンである。[6]ワインの熟成中に、これら2つの化合物は徐々に木材から抽出され、化学反応によって新しい誘導体に変換された。[7]したがって、カスタラギン/ベスカラギンとその誘導体は、オーク樽で貯蔵されたワインやスピリッツの色と味に貢献している。[5]
出典
カスタラギンは、ウォルター・メイヤーと同僚らによって、ブナ科の木本種であるQuercus（オーク）とCastanea （クリ）から初めて単離されました（1967年）。 [8] Castanea sativaなどのクリのいくつかの種では、心材に乾燥木材1グラムあたり63mgのカスタラギン/ベスカラギンが含まれている可能性があります。[9]一部のワインでは、これら2つの異性体がエラジタンニン全体の約40〜70％を占めています。[10]
カスタラギンは、アマゾンの果物カムカムからのポリフェノールであるミルシアリア デュビアから分離されました。 [11]
生合成
オークやクリなどの一部の植物では、エラジタンニンは1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコースから形成され、さらに酸化的脱水素反応（テリマグランジンIIおよびカスアリクチンの形成）を経て精製される。カスアリクチンがペドゥンクラギンに変換された後、グルコースのピラノース環が開き、カスアリイン、カスアリニン、カスタラギン、カスリン、ベスカラギン、ベスカリンなどの化合物ファミリーが形成される。[12]
カスタラギンはこのようにペンタガロイル-グルコース構造から形成される。カスタラギンとベスカラギン（1,2,3,5-ノナヒドロキシトリフェノイル-4,6-ヘキサヒドロキシジフェノイル-グルコース）は、さらに重合して対応する二量体 ロブリンA [13]とロブリンD、および33-カルボキシ-33-デオキシベスカラギンとなる。 [14]
デリバティブ
カスタラギンおよび他の関連エラギタニンは、アントシアニンおよびフラボノイドと重合または複合体を形成する。アクチシミンAとして知られるフラボノエラギタニンは、オークタンニンのベスカラギンがワインに含まれるカテキン（フラバン-3-オール）と相互作用して生成される。 [15] グランディニンは、ペントースリキソースと結合して形成されるカスタラギン配糖体である[16]。[17]カスタラギン/ベスカラギンの化学的加水分解により、強力なトポイソメラーゼII阻害剤であるベスカレンおよびベスカリンが生成される。[18]
参考文献
- ^ 「Castalagin」. PubChem . 2017-07-29.
- ^ Yannai, Shmuel (2012-10-23). CD-ROM付き食品化合物辞典、第2版。CRC Press。p. 861。ISBN 978-1-4200-8351-4。
- ^ Zahri, S; Belloncle, C; Charrier, F; Pardon, P; Quideau, S; Charrier, B (2007). 「紫外線がヨーロッパオーク (Quercus petraea および Quercus robur) のエラジタンニンと木材表面色に与える影響」。応用表面科学。253 ( 11): 4985–9。Bibcode :2007ApSS..253.4985Z。doi :10.1016/j.apsusc.2006.11.005 。
- ^ Shuaibu MN、Pandey K、Wuyep PA、他。 （2008年11月）。 「Anogeissus leiocarpus由来のカスタラギンは、インビトロでのリーシュマニアの死滅を媒介する。」寄生虫学の研究。103 (6): 1333–8。土井：10.1007/s00436-008-1137-7。PMID 18690475。S2CID 37480828 。
- ^ ab ヴィバス N、ラゲール M、ピアネ ド ボワセル I、ヴィバス ド ゴルジャック N、ノニエ MF (2004 年 4 月)。 「ベスカラギンおよびカスタラギンの物理化学的性質の立体構造的解釈」。農業および食品化学のジャーナル。52 (7): 2073–8。ビブコード:2004JAFC...52.2073V。土井：10.1021/jf030460m。PMID 15053554。
- ^ Marinov, MG; Dimitrova, ED; Puech, J. -L. (1997). 「白ワインを用いたオーク材からのエラジタンニン抽出の速度論」Journal of Wine Research . 8 : 29–40. doi :10.1080/09571269708718095.
- ^ Puech JL、Mertz C、Michon V、Le Guernevé C、Doco T、Hervé Du Penhoat C (1999 年 5 月)。「エタノール溶液中のカスタラギンとベスカラギンの進化。新しい誘導体の同定」。農業および食品化学ジャーナル。47 (5): 2060–6。Bibcode :1999JAFC...47.2060P。doi : 10.1021/jf9813586。PMID 10552496 。
- ^ メイヤー、ウォルター;ゲイブラー、ヴィルフリート;リースター、アルフォンス。コルガー、ヘルフリート (1967)。 「Uber die Gerbstoffe aus dem Holz der Edelkastanie und der Aiche, II. Die Isolierung von Castalagin, Vescalagin, Castalin und Vescalin」。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。707 (1): 177–181。土井：10.1002/jlac.19677070125。ISSN 1099-0690。
- ^ Viriot, Carole; Scalbert, Augustin; Hervé Du Penhoat, Catherine LM; Moutounet, Michel (1994-08-10). 「セシルオークと甘栗の木材中のエラジタンニンの木材老化中の二量化と加水分解」. Phytochemistry . 36 (5): 1253–1260. Bibcode :1994PChem..36.1253V. doi :10.1016/S0031-9422(00)89647-8. ISSN 0031-9422.
- ^ Gadrat, Mathilde; Lavergne, Joel; Emo, Catherine; Teissedre, Pierre-Louis; Chira, Kleopatra (2021-02-10). 「オーク材とコニャックのオー・ド・ヴィー中のエラジタンニンの定量：研究記事「オーク樽での熟成中にオーク材とコニャック中のエラジタンニンを識別および定量化するための質量分析法の検証」より出典。(Food Chem., 2020). 記事の元の言語：英語。IVES Technical Reviews、Vine and Wine。doi：10.20870 /IVES- TR.2021.4610。ISSN 2680-4905 。
- ^ 「がん治療：ブラジル産のベリーが効果を発揮」ScienceDaily . 2024年2月7日閲覧。
- ^ Quideau, Stephane (2009-01-05). エラジタンニンの化学と生物学: 過小評価されている生物活性植物ポリフェノールのクラス。World Scientific。pp. 327–333。ISBN 978-981-4471-44-2。
- ^ Herve Du Penhoat, Catherine LM; Michon, Veronique MF; Ohassan, Abdelhamid; Peng, Shuyun; Scalbert, Augustin; Gage, Douglas (1991). 「Roburin A、Quercus robur の心材由来の二量体エラジタンニン」。Phytochemistry . 30 (1): 329–32. Bibcode :1991PChem..30..329H. doi :10.1016/0031-9422(91)84148-L.
- ^ Glabasnia, Arne; Hofmann, Thomas (2007). 「オーク材（Quercus alba L.）のトースト時に形成されるデヒドロエラジタンニンとデオキシエラジタンニンの同定と官能評価」農業食品化学ジャーナル。55 （10）：4109–18。Bibcode ： 2007JAFC ...55.4109G。doi ：10.1021/jf070151m。PMID 17444655 。
- ^ ギル、ルイス;ペレイラ、カルロス。ブランコ、P.テイシェイラ、アルトゥール (2006-12-31)。 「コルクとの接触による赤ワイン中のアクティッシミンAの形成」。オエノ ワン。40 (4): 217–222。土井：10.20870/oeno-one.2006.40.4.862。ISSN 2494-1271。
- ^ Fridrich, Diana; Glabasnia, Arne; Fritz, Jessica; Esselen, Melanie; Pahlke, Gudrun; Hofmann, Thomas; Marko, Doris (2008). 「オークのエラジタンニンはヒト結腸癌細胞における上皮成長因子受容体のリン酸化を抑制する」。農業および食品化学ジャーナル。56 (9): 3010–15。Bibcode :2008JAFC...56.3010F。doi : 10.1021/jf073427z。PMID 18419129 。
- ^ Hofmann T、Glabasnia A、Schwarz B、Wisman KN、Gangwer KA、Hagerman AE (2006 年 12 月)。 「高分子プロシアニジン、1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコピラノース、カスタラギンおよびグランディニンのタンパク質結合と収斂味」。農業および食品化学のジャーナル。54 (25): 9503–9。ビブコード:2006JAFC...54.9503H。土井：10.1021/jf062272c。PMC 2597504。PMID 17147439。
- ^ キドー、ステファン;ジュルド、マイケル。ルフーヴル、ドロテ。モントードン、ダニエル。ソシエ、セドリック。栄光よ、イヴ。ごめんなさい、パトリック。プルキエ、フィリップ (2005-11-04)。 「ヒトトポイソメラーゼIIを標的とするワインポリフェノールC-グリコシド系エラジタンニンの化学」。Chemistry - ヨーロッパのジャーナル。11 (22): 6503–6513。土井：10.1002/chem.200500428。ISSN 0947-6539。PMID 16110520。