アクチシミンA

アクチシミンA
識別子
CAS番号	108906-66-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10258694 ;
パブケム CID	44559699;
	InChI InChI=1S/C56H38O31/c57-15-2-1-10(3-17(15)59)47-22(64)4-11-16(58)8-18(60)27(48(11) 84-47)32-31-34 -30(43(73)46(76)44(31)74)29-33-28(41(71)45(75)42(29)72)26-14(7-21(63)37(67) )40(26)70)53(78)83-23- 9-82-52(77)12-5-19(61)35(65)38(68)24(12)25-13(6-20(62)36(66)39(25)69)54( 79)85-49(23)51(87-56(33)81)50(32)86-55(34)80/h1-3,5-8,22-23,32,47,49-51, 57-76H,4,9H2/t22-,23+,32+,47+,49+,50-,51-/m0/s1 キー: DRHVFLXLYQESEQ-DHGKJAGISA-N ; InChI=1/C56H38O31/c57-15-2-1-10(3-17(15)59)47-22(64)4-11-16(58)8-18(60)27(48(11) 84-47)32-31-34- 30(43(73)46(76)44(31)74)29-33-28(41(71)45(75)42(29)72)26-14(7-21(63)37(67) 40(26)70)53(78)83-23- 9-82-52(77)12-5-19(61)35(65)38(68)24(12)25-13(6-20(62)36(66)39(25)69)54( 79)85-49(23)51(87-56(33)81)50(32)86-55(34)80/h1-3,5-8,22-23,32,47,49-51, 57-76H,4,9H2/t22-,23+,32+,47+,49+,50-,51-/m0/s1 キー: DRHVFLXLYQESEQ-DHGKJAGIBL;
	笑顔 OC1=C(C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2C(O[C@@H]([C@H](OC3=O)[C@@H](O4)[C@@H](C5=C(O)C=C(O)C6=C5O[C@H](C7=CC=C(O)C(O)=C7)[C@@H](O)C6)C8=C(O)C(O)=C(O)C(C9=C3C%10=C(O)C(O)=C9O)=C8C4=O)[C@H](OC(C%11=C%10C(O)=C(O)C(O)=C%11)=O)COC%12=O)=O)C%12=CC(O)=C1O;
プロパティ
化学式	Ｃ56Ｈ38Ｏ31
モル質量	1206.88 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アクティシミン Aはフラボノエラジタンニンであり、フラボノイドとエラジタンニンが結合して形成されるタンニンの一種です。

2003年、フランスのペサックにある欧州化学生物学研究所の科学者らは、オークのタンニンであるベスカラギンがワインのフラボノイドと相互作用するとアクチシミンAが生成されるということを発見した。別の研究では、このフェノール化合物は癌性腫瘍の成長を止めるのに医薬品のエトポシドの250倍の効果があることが示された。^[1]^[2]^[3]

参照

ワイン中のフェノール化合物

参考文献

^ Quideau S、Jourdes M、Saucier C、Glories Y、Pardon P、Baudry C (2003 年 12 月)。「赤ワイン中の DNA トポイソメラーゼ阻害剤アクティシミ a およびその他のフラバノエラジタンニン」。アンゲヴァンテ・ケミー。42 (48): 6012–4。土井：10.1002/anie.200352089。PMID 14679557。
^柏田勇、野中悟、西岡郁 、張俊一、李克強（1992年8月）。「抗腫瘍剤、129. 選択的細胞毒性剤としてのタンニンおよび関連化合物」。Journal of Natural Products。55（8）：1033–43。doi ：10.1021/np50086a002。PMID 1431932 。
^ Quideau S, Jourdes M, Saucier C, Glories Y, Pardon P, Baudry C (2003). 「DNA トポイソメラーゼ阻害剤 Acutissimin A と赤ワインに含まれるその他のフラバノ-エラジタンニン」. Angewandte Chemie . 115 (48): 6194–6. Bibcode :2003AngCh.115.6194Q. doi :10.1002/ange.200352089.赤ワインに含まれる acutissimin A からこの飲料に抗腫瘍特性があると推測するのはまったく不適切ですが、私たちの研究は、ワインにエラジタンニンとフラバノイドの両方の構造的特徴を示すポリフェノール分子が含まれていることを初めて示しています。

[1] Quideau S、Jourdes M、Saucier C、Glories Y、Pardon P、Baudry C (2003 年 12 月)。「赤ワイン中の DNA トポイソメラーゼ阻害剤アクティシミ a およびその他のフラバノエラジタンニン」。アンゲヴァンテ・ケミー。42 (48): 6012–4。土井：10.1002/anie.200352089。PMID 14679557。

[2] ^柏田勇、野中悟、西岡郁 、張俊一、李克強（1992年8月）。「抗腫瘍剤、129. 選択的細胞毒性剤としてのタンニンおよび関連化合物」。Journal of Natural Products。55（8）：1033–43。doi ：10.1021/np50086a002。PMID 1431932 。

[3] Quideau S, Jourdes M, Saucier C, Glories Y, Pardon P, Baudry C (2003). 「DNA トポイソメラーゼ阻害剤 Acutissimin A と赤ワインに含まれるその他のフラバノ-エラジタンニン」. Angewandte Chemie . 115 (48): 6194–6. Bibcode :2003AngCh.115.6194Q. doi :10.1002/ange.200352089.赤ワインに含まれる acutissimin A からこの飲料に抗腫瘍特性があると推測するのはまったく不適切ですが、私たちの研究は、ワインにエラジタンニンとフラバノイドの両方の構造的特徴を示すポリフェノール分子が含まれていることを初めて示しています。