ペドゥンクラギン

ペドゥンクラギン
	ペドゥンクラギンの化学構造
識別子
CAS番号	7045-42-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:7948;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	391045;
ケッグ	C10236;
パブケム CID	442688;
ユニ	1KN18B7Y0X ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０９９０６５６;
	InChI InChI=1S/C34H24O22/c35-10-1-6-15(23(43)19(10)39)16-7(2-11(36)20(40)24(16)44)31(48)54-27-14(5-52-30(6)47)53-34(51)29-28(27)55-3 2(49)8-3-12(37)21(41)25(45)17(8)18-9(33(50)56-29)4-13(38)22(42)26(18)46/h1-4,14,27-29,34-46,51H,5H2/t14-,27-,28+,29-,34?/m1/s1 キー: IYMHVUYNBVWXKH-ZITZVVOASA-N; InChI=1/C34H24O22/c35-10-1-6-15(23(43)19(10)39)16-7(2-11(36)20(40)24(16)44)31(48)54-27-14(5-52-30(6)47)53-34(51)29-28(27)55-3 2(49)8-3-12(37)21(41)25(45)17(8)18-9(33(50)56-29)4-13(38)22(42)26(18)46/h1-4,14,27-29,34-46,51H,5H2/t14-,27-,28+,29-,34?/m1/s1 キー: IYMHVUYNBVWXKH-ZITZVVOABK;
	笑顔 c1c2c(c(c(c1O)O)O)-c3c(cc(c(c3O)O)O)C(=O)O[C@@H]4[C@@H](COC2=O)OC([C@H]5[C@H]4OC(=O)c6cc(c(c(c6-c7c(cc(c(c7O)O)O)C(=O)O5)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ３４Ｈ２４Ｏ２２
モル質量	784.544 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ペドゥンクラギンはエラジタンニンです。カシワリクチンから没食子酸基が失われて生成されます。

自然発生

ペドゥンクラギンは、バラ科の植物に含まれています。フトモモ目ミソハギ科のザクロ（Punica granatum ）の果皮に含まれています。 ^{[1]また、クルミ科の}クルミ（Juglans regia ）などのブナ目の植物にも含まれています。 ^[2]また、カバノキ科のAlnus sieboldiana^[3]およびマンシュウハンノキ（Alnus hirsuta var. microphylla）にも含まれています。^{[4]また、カスタラギン、ベスカラギン、グランディニン、ロブリンAE（ブナ科}Quercus属）とともに、オーク材の主要なエラジタンニンの1つです。 ^[5]また、インドグーズベリー（Phyllanthus emblica）にも含まれています。これは、マロニエ目（Malpighiales）の植物です。^[6]

ガロイルペドゥンクラギンはPlatycarya strobilaceaに含まれています。^[7]

研究

ペドゥンクラギンは、試験管内で非常に活性の高い炭酸脱水酵素阻害剤である。^[1]

化学

ペドゥンクラギンの全合成が報告されている。^[8]

ペドゥンクラギンはテルフラビン Bの異性体です。

参考文献

^ ab Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). 「Punica granatum Lの果皮からの炭酸脱水酵素阻害剤」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 16 (8): 787– 790. doi : 10.1248/bpb.16.787 . PMID 8220326.
^ Cerdá, BA; Tomás-Barberán, FA; Espín, JC (2005). 「イチゴ、ラズベリー、クルミ、オーク熟成ワインに含まれる抗酸化物質および化学予防物質エラジタンニンのヒトにおける代謝：バイオマーカーと個人差の特定」農業および食品化学ジャーナル。53 (2): 227– 235. doi :10.1021/jf049144d. PMID 15656654.
^ モノラクトン化されたテルガロイル基を有する新しい加水分解性タンニン、アルヌシインとビコルニンの構造。吉田孝文、矢崎健、目門 MU、丸山郁、黒川健、新宮孝文、奥田孝文、化学および薬学速報、1989 年、第 37 巻、第 10 号、2655-2660 ページ、INIST 19467830 (要約)
^ Lee, O.; Choi, M.; Ha, S.; Lee, G.; Kim, J.; Park, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Oh, CH (2010). 「NC/Ngaマウスのアトピー様皮膚炎に対する非侵襲的評価によるペドゥンクラギンの効果の調査」.皮膚研究技術. 16 (3): 371– 377. doi :10.1111/j.1600-0846.2010.00443.x. PMID 20637007. S2CID 25752299.
^ マサチューセッツ州アゾリン・オルトゥーニョ;アーバン、C.セロン、JJ;テクレス、F.ギル・イスキエルド、A.パラレス、フロリダ州;トマス・バルベラン、FA;エスピン、JC (2008)。「ラットに経口投与したときのエラジタンニンを含むオーク風味粉乳の安全性評価」。農業および食品化学のジャーナル。56 (8): 2857–2865。土井:10.1021/jf8000857。PMID 18370397。
^ Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, SK (1999). 「Emblica officinalis (amla) の活性タンノイド成分の抗酸化活性」. Indian Journal of Experimental Biology . 37 (7): 676– 680. PMID 10522157.
^ 上野孝文; 宮永孝文; 川上文文; 岡野正人; 田中哲也; 大月健一 (2002). 「ガロイルペドゥンクラギンの C キナーゼの効果的な自己リン酸化阻害剤としてのさらなる特性評価」生物・薬学紀要25 ( 11): 1401– 1404. doi : 10.1248/bpb.25.1401 . hdl : 10069/8378 . PMID 12419947.
^ Feldman, KS; Smith , RS (1996). 「エラジタンニン化学。2,3-および4,6-結合エラジタンニンペドゥンクラギンの最初の全合成」。有機化学ジャーナル。61 (8): 2606– 2612。doi :10.1021/jo952130+。PMID 11667089 。

[Satomi-1] Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). 「Punica granatum Lの果皮からの炭酸脱水酵素阻害剤」. Biological & Pharmaceutical Bulletin . 16 (8): 787– 790. doi : 10.1248/bpb.16.787 . PMID 8220326.

[2] Cerdá, BA; Tomás-Barberán, FA; Espín, JC (2005). 「イチゴ、ラズベリー、クルミ、オーク熟成ワインに含まれる抗酸化物質および化学予防物質エラジタンニンのヒトにおける代謝：バイオマーカーと個人差の特定」農業および食品化学ジャーナル。53 (2): 227– 235. doi :10.1021/jf049144d. PMID 15656654.

[3] モノラクトン化されたテルガロイル基を有する新しい加水分解性タンニン、アルヌシインとビコルニンの構造。吉田孝文、矢崎健、目門 MU、丸山郁、黒川健、新宮孝文、奥田孝文、化学および薬学速報、1989 年、第 37 巻、第 10 号、2655-2660 ページ、INIST 19467830 (要約)

[4] Lee, O.; Choi, M.; Ha, S.; Lee, G.; Kim, J.; Park, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Oh, CH (2010). 「NC/Ngaマウスのアトピー様皮膚炎に対する非侵襲的評価によるペドゥンクラギンの効果の調査」.皮膚研究技術. 16 (3): 371– 377. doi :10.1111/j.1600-0846.2010.00443.x. PMID 20637007. S2CID 25752299.

[5] マサチューセッツ州アゾリン・オルトゥーニョ;アーバン、C.セロン、JJ;テクレス、F.ギル・イスキエルド、A.パラレス、フロリダ州;トマス・バルベラン、FA;エスピン、JC (2008)。「ラットに経口投与したときのエラジタンニンを含むオーク風味粉乳の安全性評価」。農業および食品化学のジャーナル。56 (8): 2857–2865。土井:10.1021/jf8000857。PMID 18370397。

[6] Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, SK (1999). 「Emblica officinalis (amla) の活性タンノイド成分の抗酸化活性」. Indian Journal of Experimental Biology . 37 (7): 676– 680. PMID 10522157.

[7] 上野孝文; 宮永孝文; 川上文文; 岡野正人; 田中哲也; 大月健一 (2002). 「ガロイルペドゥンクラギンの C キナーゼの効果的な自己リン酸化阻害剤としてのさらなる特性評価」生物・薬学紀要25 ( 11): 1401– 1404. doi : 10.1248/bpb.25.1401 . hdl : 10069/8378 . PMID 12419947.

[8] ^ Feldman, KS; Smith , RS (1996). 「エラジタンニン化学。2,3-および4,6-結合エラジタンニンペドゥンクラギンの最初の全合成」。有機化学ジャーナル。61 (8): 2606– 2612。doi :10.1021/jo952130+。PMID 11667089 。