グランディニン

グランディニン
	グランディニンの化学構造
名前
	IUPAC名 (46 R )-7,8,9,12,13,14,25,26,27,30,31,32,35,36,37-ペンタデカヒドロキシ-46-[(3R,4S)-2,3,4-トリヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-3,18,21,41,43-ペンタオキサノナシクロ[27.13.3.1 38,42 .0 2,20 .0 5,10 .0 11,16 .0 23,28 .0 33,45 .0 34,39 ]ヘキサテトラコンタ-5,7,9,11,13,15,23,25,27,29(45),30,32,34(39),35,37-ペンタデカエン-4,17,22,40,44-ペントン
識別子
CAS番号	115166-32-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
パブケム CID	492392;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101029292;
	InChI InChI=1S/C46H34O30/c47-4-12-27(54)40(64)46(70,76-12)23-22-21-19(33(60)36(63)34(22)61) 18 -20-17(31(58)35(62)32(18)59)16-8(3-11(50)26(53)30(16)57)42(66)72-13-5-71 -41(65)6-1-9(48) )24(51)28(55)14(6)15-7(2-10(49)25(52)29(15)56)43(67)73-37(13)39(75-44(20 )68)38(23)74-45(21)69/h1-3,12-13,23,27,37-40,47-64,70H,4-5H2/t12?,13?,23-, 27-、37?、38?、39?、40-、46?/m1/s1 キー: GCEXRPOQEVIITL-XJDSPLDHSA-N;
	笑顔 C1C2C(C3C4C(C5=C(C(=C(C(=C5C(=O)O4)C6=C(C(=C(C(=C6C(=O)O3)C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O2)O)O)O)O)O)O)O)O)C8(C(C(C(O8)CO)O)O)O)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9C2=C(=C(C=C2C(=O)O1)O)O)O)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ46Ｈ34Ｏ30
モル質量	1 066 .748 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

グランディニンはエラジタンニンの一種で、メラレウカ・クインクエネルビアの葉^[1]や、北米産ホワイトオーク（Quercus alba）やヨーロッパ産レッドオーク（Quercus robur ）などのオーク類に含まれています。^[2]抗酸化作用があります。^[1]収斂作用のある化合物です。^[3]また、オーク樽で熟成された赤ワイン^[4]や白ワイン^[5] にも含まれています。

これはペントースリキソースの結合によるカスタラギン配糖体^[6]である。^[3]ノナヒドロキシトリフェン酸部分を含む。

ヒト大腸癌細胞における上皮成長因子受容体のリン酸化を抑制する。 ^[6]

参照

ワイン中のフェノール化合物

参考文献

^ ab Moharram, FA; Marzouk, MS; El-Toumy, SAA; Ahmed, AAE; Aboutabl, EA (2003). 「Melaleuca quinquenerviaの葉のポリフェノール - グランディニンの薬理学的研究」.植物療法研究. 17 (7): 767– 773. doi :10.1002/ptr.1214. PMID 12916075.
^ Mämmelä, P.; Savolainen, H.; Lindroos, L.; Kangas, J.; Vartiainen, T. (2000). 「液体クロマトグラフィー-エレクトロスプレーイオン化質量分析法によるオークタンニンの分析」Journal of Chromatography A . 891 (1): 75– 83. doi :10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.
^ ab ホフマン、T.;グラバスニア、A.シュワルツ、B.ケンタッキー州ウィズマン。カンザス州ガングワー。ヘイガーマン、AE (2006)。「ポリマープロシアニジン、1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-β-d-グルコピラノース、カスタラギン、およびグランディニンのタンパク質結合と収斂味」。農業および食品化学のジャーナル。54 (25): 9503–9509。土井:10.1021/jf062272c。PMC 2597504。PMID 17147439。
^ ガルシア＝エステベス、I.モンタナ州エスクリバノ・バイロン。リバス・ゴンサロ、JNC;アルカルデ・エオン、C. (2010)。「赤ワイン中のオークエラジタンニンを検出および同定するための分別法の開発」。アナリティカチミカアクタ。660 ( 1–2 ): 171–176。ビブコード:2010AcAC..660..171G。土井：10.1016/j.aca.2009.10.020。hdl : 10366/141103。PMID 20103159。
^ Marinov, MG; Dimitrova, ED; Puech, J. -L. (1997). 「白ワインを用いたオーク材からのエラジタンニン抽出の速度論」Journal of Wine Research . 8 : 29–40 . doi :10.1080/09571269708718095.
^ ab Fridrich, D.; Glabasnia, A.; Fritz, J.; Esselen, M.; Pahlke, G.; Hofmann, T.; Marko, D. (2008). 「オークのエラジタンニンはヒト結腸癌細胞における上皮成長因子受容体のリン酸化を抑制する」。農業および食品化学ジャーナル。56 (9): 3010– 3015。doi :10.1021/jf073427z。PMID 18419129 。、INIST 20325664

[Moharram-1] Moharram, FA; Marzouk, MS; El-Toumy, SAA; Ahmed, AAE; Aboutabl, EA (2003). 「Melaleuca quinquenerviaの葉のポリフェノール - グランディニンの薬理学的研究」.植物療法研究. 17 (7): 767– 773. doi :10.1002/ptr.1214. PMID 12916075.

[2] Mämmelä, P.; Savolainen, H.; Lindroos, L.; Kangas, J.; Vartiainen, T. (2000). 「液体クロマトグラフィー-エレクトロスプレーイオン化質量分析法によるオークタンニンの分析」Journal of Chromatography A . 891 (1): 75– 83. doi :10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.

[Hofmann-3] ホフマン、T.;グラバスニア、A.シュワルツ、B.ケンタッキー州ウィズマン。カンザス州ガングワー。ヘイガーマン、AE (2006)。「ポリマープロシアニジン、1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-β-d-グルコピラノース、カスタラギン、およびグランディニンのタンパク質結合と収斂味」。農業および食品化学のジャーナル。54 (25): 9503–9509。土井:10.1021/jf062272c。PMC 2597504。PMID 17147439。

[4] ガルシア＝エステベス、I.モンタナ州エスクリバノ・バイロン。リバス・ゴンサロ、JNC;アルカルデ・エオン、C. (2010)。「赤ワイン中のオークエラジタンニンを検出および同定するための分別法の開発」。アナリティカチミカアクタ。660 ( 1–2 ): 171–176。ビブコード:2010AcAC..660..171G。土井：10.1016/j.aca.2009.10.020。hdl : 10366/141103。PMID 20103159。

[5] Marinov, MG; Dimitrova, ED; Puech, J. -L. (1997). 「白ワインを用いたオーク材からのエラジタンニン抽出の速度論」Journal of Wine Research . 8 : 29–40 . doi :10.1080/09571269708718095.

[Fridrich-6] Fridrich, D.; Glabasnia, A.; Fritz, J.; Esselen, M.; Pahlke, G.; Hofmann, T.; Marko, D. (2008). 「オークのエラジタンニンはヒト結腸癌細胞における上皮成長因子受容体のリン酸化を抑制する」。農業および食品化学ジャーナル。56 (9): 3010– 3015。doi :10.1021/jf073427z。PMID 18419129 。、INIST 20325664

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関連するトピック

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