サリドロシド

サリドロシド
名前
	IUPAC名 2-(4-ヒドロキシフェニル)エチルβ- D-グルコピラノシド
	体系的なIUPAC名 (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-2-(ヒドロキシメチル)-6-[2-(4-ヒドロキシフェニル)エトキシ]オキサン-3,4,5-トリオール
	その他の名前サリドロシド; ロジオロシド; チロソールグルコシド
識別子
CAS番号	10338-51-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	140088 ;
ECHA 情報カード	100.224.258
パブケム CID	159278;
ユニ	M983H6N1S9 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4049034;
	InChI InChI=1S/C14H20O7/c15-7-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-6-5- 8-1-3-9(16)4-2-8/h1-4,10-19H,5-7H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 キー: ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCSA-N ; InChI=1/C14H20O7/c15-7-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-6-5- 8-1-3-9(16)4-2-8/h1-4,10-19H,5-7H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 キー: ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCBF;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1CCO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ20Ｏ7
モル質量	300.307 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

サリドロシド（ロディオロシド）は、ロディオラ・ロゼアという植物に含まれるチロソールの配糖体です。^{[1]サリドロシドは、}ロザビンとともに、この植物の抗うつ作用や抗不安作用の原因となる可能性のある化合物の1つとして研究されてきました。 ^[2]^[3]サリドロシドはロザビンよりも活性が高い可能性がありますが、^{[4]市販されている}ロディオラ・ロゼアの抽出物の多くは、サリドロシドではなくロザビン含有量で標準化されています。

生物活性

サリドロシドは、肥満マウスの血糖恒常性を改善し、糖尿病性網膜症を軽減することが示されています。^[5]^[6]サリドロシドの抗酸化作用、抗炎症作用、神経保護作用も報告されています。^[7]^[8]^[9]

生合成

ロディオラ・ロゼアにおけるサリドロシド生合成経路は2018年に説明されました。^[10]ロディオラには、チロシンを4-HPAAに変換するピリドキサールリン酸依存性4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド（4-HPAA）合成酵素が含まれており、これはさらに4-HPAA還元酵素によってチロソールに還元されます。ロディオラには、チロソールをグリコシル化してサリドロシドを生成する位置選択的チロソール：UDP-グルコース8-O-グルコシルトランスフェラーゼが含まれています。

参考文献

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[10] Torrens-Spence, Michael P.; Pluskal, Tomáš; Li, Fu-Shuang; Carballo, Valentina; Weng, Jing-Ke (2018-01-08). 「ロディオラサリドロシド生合成の完全な経路解明と異種再構成」。分子植物。11 ( 1): 205–217。doi : 10.1016 / j.molp.2017.12.007。ISSN 1752-9867。PMID 29277428 。