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有機化学において、トリフラート（系統名：トリフルオロメタンスルホン酸塩）は、式R−OSO 2 CF 3および構造R−O−S(=O) 2 −CF 3を持つ官能基です。トリフラート基は、トリフリル基である −Tf （R−SO 2 CF 3）とは対照的に、しばしば−OTfで表されます。例えば、n-ブチルトリフラートはCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OTfと書くことができます。
対応するトリフラートアニオン、CF 3 SO − 3は、非常に安定な多原子イオンです。これは、トリフルオロメタンスルホン酸( CF 3 SO 3 H ) が超酸であるという事実に由来します。つまり、トリフラートアニオンは、すでに知られている最も強い酸の 1 つである純粋な硫酸よりも酸性が強いのです。
トリフラート基は、求核置換反応、鈴木カップリング反応、ヘック反応などの特定の有機反応で使用される優れた脱離基です。アルキルトリフラートはSN2反応で非常に反応性が高いため、求核剤（水など）のない条件下で保管する必要があります。アニオンの安定性は、負電荷が3つの酸素原子に左右対称に分散される共鳴安定化によるものです。さらに、硫黄原子を架橋として利用する強力な電子吸引基として働くトリフルオロメチル基によって安定化されます。
トリフラートは、ランタニドとともに、 11族および13族金属の配位子としても応用されている。
トリフルオロメタンスルホン酸リチウムは、一部のリチウムイオン電池において電解質の成分として使用されている。
穏やかなトリフラート化試薬 としては、フェニルトリフルイミドまたはN , N-ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンがあり、副生成物は[CF 3 SO 2 N−Ph] −である。
トリフラート塩は熱的に非常に安定しており、特に無水状態ではナトリウム、ホウ素、銀塩の融点は 350 °Cまで達します。これらはトリフルオロメタンスルホン酸と金属水酸化物または金属炭酸塩を水中で直接反応させることによって得られます。あるいは、金属塩化物を純粋なトリフルオロメタンスルホン酸またはトリフラート銀と反応させるか、トリフラートバリウムを金属硫酸塩と水中で反応させることによっても得られます。[ 1 ]
金属トリフラートは有機化学においてルイス酸触媒として用いられる。特に有用なのは、Ln(OTf) 3型（Lnはランタノイド）のランタニドトリフラートである。関連する一般的な触媒であるスカンジウムトリフラートは、アルドール反応やディールス・アルダー反応などの反応に用いられる。例えば、ベンズアルデヒドとシクロヘキサノンのシリルエノールエーテルとの向山アルドール付加反応では、81%の化学収率が得られる。[ 2 ]イットリウム塩を用いた同様の反応は失敗する。
トリフラートは、一般的に使用される弱い配位性アニオンです。
