四ヨウ化炭素

四ヨウ化炭素

四ヨウ化炭素結晶（左）Et 2 O 溶液（右）
名前
推奨されるIUPAC名 テトラヨードメタン[1]
識別子
CAS番号	507-25-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	1733108
ケムスパイダー	10055 はい
ECHA 情報カード	100.007.335
EC番号	208-068-5
パブケム CID	10487
RTECS番号	FG4960000
ユニ	E22GNX36ZQ はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００６０１４５
InChI InChI=1S/CI4/c2-1(3,4)5 はい キー: JOHCVVJGGSABQY-UHFFFAOYSA-N はい
笑顔 IC(I)(I)I
プロパティ
化学式	C I 4
モル質量	519.629 グラムモル−1
外観	濃い紫色の結晶
密度	4.32 g mL −1
磁化率（χ）	-136·10 −6 cm 3 /モル
構造
結晶構造	正方晶
分子の形状	四面体
双極子モーメント	0 日
熱化学
熱容量 ( C )	0.500 JK −1グラム−1
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	384.0–400.4 kJ モル−1
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298）	−794.4–−778.4 kJ モル−1
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
関連化合物
その他の陰イオン	四フッ化炭素 四 塩化炭素 四臭化炭素
その他の陽イオン	四ヨウ化ケイ素 四ヨウ化 ゲルマニウム ヨウ化スズ(IV)
関連アルカン	メタン ヨウ化メチル ジヨードメタン ヨードホルム エタン ヨウ化エチル
関連化合物	ピマゲジン グアニジン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

四ヨウ化炭素は、分子式を持つテトラハロメタンです。鮮やかな赤色をしており、濃い色のメタン誘導体としては比較的珍しい例です。重量のわずか 2.3% が炭素ですが、これより炭素の少ないメタン誘導体も知られています。 ${\displaystyle {\ce {CI4}}}$

四面体分子のCI距離は2.12 ± 0.02 Åです。^[2]分子はヨウ素原子間の短い接触距離が3.459 ± 0.03 Åとわずかに混雑しており、このため熱的および光化学的に不安定であると考えられます。

四ヨウ化炭素は正方晶構造（α6.409、c9.558（.10−1nm ^））で結晶化する。 ^[3]

対称的に置換された四面体構造のため、双極子モーメントはゼロです。

四ヨウ化炭素は水に対してわずかに反応し、ヨードホルムとヨウ素₂を生成する。非極性有機溶媒に可溶である。熱および光化学的に分解して四ヨウ化エチレン、C ₂ I ₄となる。合成には室温で行われるAlCl ₃^{触媒ハロゲン化物交換反応が必要である。 [4]}

${\displaystyle {\ce {CCl4 + 4 EtI -> CI4 + 4 EtCl}}}$

生成物は反応溶液から結晶化します。

四ヨウ化炭素は、塩基との反応でヨウ素化試薬として使用されることが多い。^{[5]ケトンは、}トリフェニルホスフィン（PPh ₃ ）と四ヨウ化炭素で処理すると、1,1-ジヨードアルケンに変換される。アルコールは、アッペル反応に似たメカニズムによって、ヨウ化物に変換される。アッペル反応では、四塩化炭素を使用してアルコールからアルキル塩化物を生成する。

製造業者は、四ヨウ化炭素を 0 °C (32 °F) 付近で保管することを推奨しています。ヨウ素の供給源として、これは刺激物です。ラットに対するLD ₅₀は 18 mg/kg です。一般に、過ハロゲン化有機化合物は有毒であると考えられますが、小さなパーフルオロアルカン (CF 結合の強さにより本質的に不活性) は例外です。

• Sorros H.、 Hinkam JB (1945) 。「再分配反応。XI. 四ヨウ化炭素および関連ハロゲン化物の製造への応用」。アメリカ化学会誌。67 (10): 1643。doi :10.1021/ja01226a004。