テブフェノジド

テブフェノジド
名前
	推奨されるIUPAC名 N - tert-ブチル-N ′-(4-エチルベンゾイル)-3,5-ジメチルベンゾヒドラジド
	その他の名前ミミック、RH-75992、HOE-105540、2Fを確認、70を確認
識別子
CAS番号	112410-23-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:38452 ;
ケムスパイダー	82870;
ECHA 情報カード	100.101.212
パブケム CID	91773;
ユニ	翻訳者 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4034948;
	InChI InChI=1S/C22H28N2O2/c1-7-17-8-10-18(11-9-17)20(25)23-24(22(4, 5)6)21(26)19-13-15(2)12-16(3)14-19/h8-14H,7H2,1-6H3,(H,23,25) キー: QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C22H28N2O2/c1-7-17-8-10-18(11-9-17)20(25)23-24(22(4, 5)6)21(26)19-13-15(2)12-16(3)14-19/h8-14H,7H2,1-6H3,(H,23,25) キー: QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYAS;
	笑顔 O=C(c1cc(cc(c1)C)C)N(NC(=O)c2ccc(cc2)CC)C(C)(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２２Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
モル質量	352.478 グラムモル−1
融点	191～191.5℃（375.8～376.7℉; 464.1～464.6K）
水への溶解度	0.83 mg/L
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

テブフェノジドは脱皮ホルモンとして作用する殺虫剤です。幼虫の早期脱皮を引き起こすエクジソン受容体の作動薬です。主に毛虫害虫の駆除に使用されます。^[2]ビスアシルヒドラジン類に属します。^[3]

テブフェノジドは標的害虫に対する選択性が高く、その他の毒性が低いため、その発見者であるローム・アンド・ハース社は、その開発に対して大統領グリーンケミストリー賞を受賞した。^[2]

環境半減期は放出場所や条件によって異なりますが、数か月程度であると言えます。^[4]

テブフェノジドは「昆虫成長調整剤として、樹木に損傷や死をもたらす葉を食べる昆虫を駆除するために使用されています。テブフェノジドは、マイマイガ、テントウムシ、バッドワーム、タマバガ、キャベツのループワームなどの森林の葉を食べる害虫を駆除するバイエルのMIMIC製剤の有効成分です。これらはすべてチョウ目の害虫です。」^[5]

この薬剤はサトウキビノミ対策に使用されているが、個体群は免疫を獲得している。^[6]

カリフォルニアでは、この物質は主にレタス、セロリ、ラズベリー、カリフラワー、加工用トマトの作物に使用されていました。

1994年にカナダ森林局が実験室環境で実施した研究では、この物質は20℃の酸性および中性緩衝液中で非常に安定しており、加水分解はpHと温度に依存し、日光による光分解は紫外線による光分解よりも遅い速度で観察され、微生物代謝と光分解が天然水系におけるテブフェノジドの2つの主な分解経路であると結論付けられました。^[7]

テブフェノジドの最終分解生成物は、毒性の低い様々なアルコール、カルボン酸、ケトンである。 ^[8]

デリバティブ

フランテブフェノジド

2010年にフランテブフェノジドの実験室試験とフィールド試験が実施され、結果は100日程度でした。^[9]

参考文献

^ ab テブフェノジド、国連食糧農業機関
^ ab Carlson, Glenn R. (2000). 「テブフェノジド: 非常に高い標的選択性を持つ新しい毛虫駆除剤」.グリーン化学合成およびプロセス. ACS シンポジウムシリーズ. 第 767 巻. pp. 8–17. doi :10.1021/bk-2000-0767.ch002. ISBN 978-0-8412-3678-3。
^ Dhadialla, Tarlochan S.; Carlson, Glenn R.; Le, Dat P. (1998). 「エクジステロイドおよび幼若ホルモン活性を持つ新しい殺虫剤」。Annual Review of Entomology . 43 : 545–569. doi :10.1146/annurev.ento.43.1.545. PMID 9444757.
^ pubchem: 「テブフェノジド」
^ 「Mimic® による森林昆虫の駆除」、2017-07-26
^ Reay-Jones, FPF; Akbar, W.; McAllister, CD; Reagan, TE; Ottea, JA (2005). 「ルイジアナ州のサトウキビノミ（鱗翅目：ツトガ科）の個体群におけるテブフェノジドに対する感受性の低下」Journal of Economic Entomology . 98 (3): 955–960. doi :10.1603/0022-0493-98.3.955. PMID 16022328.
^ Sundaram, KMS (1994). 「制御された実験室環境下におけるモデル水系でのテブフェノジドの分解速度」Journal of Environmental Science and Health, Part B . 29 (6): 1081–1104. Bibcode :1994JESHB..29.1081S. doi :10.1080/03601239409372917.
^ Roberts TR 他「農薬の代謝経路: パート 2: 殺虫剤と殺菌剤」p820 (王立化学協会、2007 年)
^ 郭、コン;リー、ダフイ。チェン・ジンフイ；郭保源。王、慧理。李建中（2010）。「実験室および実地試験におけるフランテブフェノジドの分解」。科学中国化学。53 (8): 1818 ～ 1824 年。土井：10.1007/s11426-010-3168-z。S2CID 46596278。

[fao-1] テブフェノジド、国連食糧農業機関

[Carlson-2] Carlson, Glenn R. (2000). 「テブフェノジド: 非常に高い標的選択性を持つ新しい毛虫駆除剤」.グリーン化学合成およびプロセス. ACS シンポジウムシリーズ. 第 767 巻. pp. 8–17. doi :10.1021/bk-2000-0767.ch002. ISBN 978-0-8412-3678-3。

[dha-3] Dhadialla, Tarlochan S.; Carlson, Glenn R.; Le, Dat P. (1998). 「エクジステロイドおよび幼若ホルモン活性を持つ新しい殺虫剤」。Annual Review of Entomology . 43 : 545–569. doi :10.1146/annurev.ento.43.1.545. PMID 9444757.

[4] ubchem: 「テブフェノジド」

[5] 「Mimic® による森林昆虫の駆除」、2017-07-26

[6] Reay-Jones, FPF; Akbar, W.; McAllister, CD; Reagan, TE; Ottea, JA (2005). 「ルイジアナ州のサトウキビノミ（鱗翅目：ツトガ科）の個体群におけるテブフェノジドに対する感受性の低下」Journal of Economic Entomology . 98 (3): 955–960. doi :10.1603/0022-0493-98.3.955. PMID 16022328.

[sundaram-7] Sundaram, KMS (1994). 「制御された実験室環境下におけるモデル水系でのテブフェノジドの分解速度」Journal of Environmental Science and Health, Part B . 29 (6): 1081–1104. Bibcode :1994JESHB..29.1081S. doi :10.1080/03601239409372917.

[trr-8] Roberts TR 他「農薬の代謝経路: パート 2: 殺虫剤と殺菌剤」p820 (王立化学協会、2007 年)

[9] 郭、コン;リー、ダフイ。チェン・ジンフイ；郭保源。王、慧理。李建中（2010）。「実験室および実地試験におけるフランテブフェノジドの分解」。科学中国化学。53 (8): 1818 ～ 1824 年。土井：10.1007/s11426-010-3168-z。S2CID 46596278。