メソリダジン

メソリダジン
臨床データ
商号	セレンティル
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
メドラインプラス	a682306
; 投与経路	経口、静脈内
薬物クラス	定型抗精神病薬
ATCコード	N05AC03 ( WHO );
法的地位
法的地位	BR : クラスC1（その他の規制物質）; 一般的に：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
タンパク質結合	4%
代謝	肝臓/腎臓
消失半減期	24～48時間
排泄	胆道および腎臓
識別子
	IUPAC名 10-[2-(1-メチルピペリジン-2-イル)エチル]-2-メチルスルフィニルフェノチアジン;
CAS番号	5588-33-0 ;
パブケム CID	4078;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	7227;
ドラッグバンク	DB00933 ;
ケムスパイダー	3936 ;
ユニ	5XE4NWM740;
ケッグ	D02671 ;
チェビ	チェビ:6780 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3023265;
化学および物理データ
式	C 21 H 26 N 2 O S 2
モル質量	386.57 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	130 °C (266 °F)
水への溶解度	不溶性 mg/mL (20 °C)
	笑顔 O=S(c2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCC4N(C)CCCC4)C;
	インチ InChI=1S/C21H26N2OS2/c1-22-13-6-5-7-16(22)12-14-23-18-8-3-4-9-20(18) 25-21-11-10-17(26(2)24)15-19(21)23/h3-4,8-11,15-16H,5-7,12-14H2,1-2H3 ; キー:SLVMESMUVMCQIY-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

メソリダジン（セレンチル）は、統合失調症の治療に使用されるフェノチアジン系の薬です。[ 2 ^]チオリダジンの活性代謝物の一つです。この薬の名前は、化学構造中のメチルスルホキシとピペリジン官能基に由来しています。

中枢性抗アドレナリン作用、抗ドーパミン作用、抗セロトニン作用、弱いムスカリン性抗コリン作用があります。

重篤な副作用としては、アカシジア、遅発性ジスキネジア、致命的となる可能性のある悪性症候群などがあります。

メソリダジンは、不整脈や心電図のQT延長といった危険な副作用のため、2004年に米国市場から撤退した。^[3]

メソリダジンはFDAの販売中止医薬品リストに掲載されている。^[4]

合成

2-メチルチオフェノチアジン[7643-08-5]（1 ）を無水酢酸で処理すると、保護されたアミド、すなわち10-アセチル-2-メチルチオフェノチアジン、CID：69367526が得られる。これを過酸化水素で酸化し、メタノール溶液中で炭酸カリウムでアセチル保護基を除去すると、2-メチルスルホニルフェノチアジン[23503-68-6]（3 ）が得られる。ソーダアミドの存在下で2-（2-クロロエチル）-1-メチルピペリジン[50846-01-0]（ 6 ）でアルキル化することにより側鎖を導入すると、目的のメソリダジン（5）が得られる。

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ Gershon S, Sakalis G, Bowers PA (1981年12月). 「メソリダジン - 薬力学および薬物動態プロファイル」.臨床精神医学ジャーナル. 42 (12): 463–9. PMID 7031039.
^ アメリカ医療システム薬剤師会 (AHFS)。「メソリダジン」。Medline Plus。米国国立医学図書館。
^ 食品医薬品局（2021年4月）。「SERENTIL（メソリダジンベシル酸塩）錠10ミリグラム、25ミリグラム、50ミリグラム、100ミリグラムは安全性または有効性の理由で販売中止にされなかったとの判断」。国立登録簿。米国政府。
^ バーカン、J.-P.;シュワーブ、G.ガンボーニ、G.フィッシャー、R.リュシュ、L.グルディマン、Ｓ．テウス、V.シェンカー、E.レンツ、J. (1958)。「フェノチアジン-ゲビエト合成。1. ミッテルング。メルカプトフェノチアジン-誘導体」。ヘルベティカ・チミカ・アクタ。 41 (4): 1061–1072。土井:10.1002/hlca.19580410419。
^ バーカン、J.-P.;シュワーブ、G.ガンボーニ、G.フィッシャー、R.リュシュ、L.グルディマン、Ｓ．テウス、V.シェンカー、E.レンツ、J. (1958)。「フェノチアジン-ゲビエットの合成。2. ミッテルング。N-置換基メルカプトフェノチアジン誘導体」。ヘルベティカ・チミカ・アクタ。 41 (4): 1072–1108。土井：10.1002/hlca.19580410420。
^ Schwarb Gustav、Renz Jany、Bourquin Jean-Pierre、米国特許 3,084,161 (1963 年 Sandoz Ltd)。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[pmid7031039-2] Gershon S, Sakalis G, Bowers PA (1981年12月). 「メソリダジン - 薬力学および薬物動態プロファイル」.臨床精神医学ジャーナル. 42 (12): 463–9. PMID 7031039.

[3] アメリカ医療システム薬剤師会 (AHFS)。「メソリダジン」。Medline Plus。米国国立医学図書館。

[4] 食品医薬品局（2021年4月）。「SERENTIL（メソリダジンベシル酸塩）錠10ミリグラム、25ミリグラム、50ミリグラム、100ミリグラムは安全性または有効性の理由で販売中止にされなかったとの判断」。国立登録簿。米国政府。

[5] バーカン、J.-P.;シュワーブ、G.ガンボーニ、G.フィッシャー、R.リュシュ、L.グルディマン、Ｓ．テウス、V.シェンカー、E.レンツ、J. (1958)。「フェノチアジン-ゲビエト合成。1. ミッテルング。メルカプトフェノチアジン-誘導体」。ヘルベティカ・チミカ・アクタ。 41 (4): 1061–1072。土井:10.1002/hlca.19580410419。

[6] バーカン、J.-P.;シュワーブ、G.ガンボーニ、G.フィッシャー、R.リュシュ、L.グルディマン、Ｓ．テウス、V.シェンカー、E.レンツ、J. (1958)。「フェノチアジン-ゲビエットの合成。2. ミッテルング。N-置換基メルカプトフェノチアジン誘導体」。ヘルベティカ・チミカ・アクタ。 41 (4): 1072–1108。土井：10.1002/hlca.19580410420。

[7] Schwarb Gustav、Renz Jany、Bourquin Jean-Pierre、米国特許 3,084,161 (1963 年 Sandoz Ltd)。

合成

参考文献

関連するトピック

商号

AHFS

Drugs.com

メドラインプラス