ベンゼンセレノール

ベンゼンセレノール

名前
IUPAC名 ベンゼンセレノール
その他の名前 フェニルセレノール セレナフェノール セレノフェノール
識別子
CAS番号	645-96-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	62734 はい
ECHA 情報カード	100.010.417
EC番号	211-457-2
パブケム CID	69530
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30275709
InChI InChI=1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H はい キー: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H キー: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
笑顔 [SeH]c1ccccc1
プロパティ
化学式	C 6 H 5セリウムH
モル質量	157.085 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	非常に汚いが特徴的な
密度	1.479グラム/ cm3
沸点	71～72℃（160～162℉、344～345K）（18mmHg）
水への溶解度	わずかに
他の溶媒への 溶解性	ほとんどの有機溶剤
屈折率( n D )	1.616
構造
双極子モーメント	1.1デイ
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H331、H373、H410
関連化合物
関連化合物	フェノール チオフェノール セレン化水素 ジフェニルジセレニド
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ベンゼンセレノールはセレノフェノールとも呼ばれ、化学式C 6 _H 5 _Se H（Ph SeHと略されることが多い）の有機セレン化合物です。これはフェノールのセレン類似体です。この無色で悪臭のある化合物は、有機合成の試薬です。^[1]

ベンゼンセレノールは臭化フェニルマグネシウムとセレンの反応によって製造される：^[2]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

ベンゼンセレノールは保存期間が短いため、その場で生成されることが多い。一般的な方法は、ジフェニルジセレニドの還元である。この変換のさらなる理由は、多くの場合、陰イオンが求められるからである。^[1]

チオフェノールよりも、ベンゼンセレノールは空気によって容易に酸化されます。この反応の容易さは、Se-H結合の弱さを反映しており、その結合解離エネルギーは67～74 kcal/molと推定されています。 ^[1]対照的に、チオフェノールのSH BDEは80 kcal/mol近くです。^[3]生成物は、この理想的な式に示すように、 ジフェニルジセレニドです。

4 PhSeH + O ₂ → 2 PhSeSePh + 2 H ₂ O

ベンゼンセレノール中の二セレニドの存在は黄色で示されます。二セレニドは還元され、その後、生成されたPhSe ⁻を酸性化することでセレノールに戻すことができます。

PhSeHはpKaが_5.9の酸性です。そのため中性pHでは大部分がイオン化しています。

PhSeH → PhSe ⁻ + H ⁺

これは、類似のチオフェノールよりも約7倍酸性が強い。両方の化合物は、塩基を加えると水に溶解する。共役塩基は^、強力な求核剤であるPhSe-である。^[1]

ベンゼンセレノールは、1888年に三塩化アルミニウム（AlCl ₃ ）の存在下でベンゼンと四塩化セレン（SeCl ₄ ）の反応によって初めて報告されました。^{[4] [5]}

この化合物は強烈な悪臭を放ち^[6]、他の有機セレン化合物と同様に有毒である。