アクリドン

アクリドン
名前
	推奨されるIUPAC名アクリジン-9(10 H )-オン
	その他の名前 9-アクリダノン
識別子
CAS番号	578-95-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:50756 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10188539 ;
ECHA 情報カード	100.008.578
パブケム CID	2015;
ユニ	6BK306GUQA ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8060371;
	InChI InChI=1S/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14 、15) キー: FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14 、15) キー: FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYAI;
	笑顔 C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3N2; O=C1c3ccccc3Nc2ccccc12;
プロパティ
化学式	C13H9NO
モル質量	195.221 グラムモル−1
外観	黄色の粉
融点	250 °C (482 °F; 523 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アクリドンは、アクリジン骨格をベースにした、 9位にカルボニル基を持つ有機化合物です。

合成と構造

分子は平面状である。光学スペクトルは、気相およびエタノール溶液中ではケト互変異性体が優勢であることを示す。^[1]

アクリドンはフェナム酸を加熱することで合成できる。^[2]

この化合物の存在を最初に証明できた人物の一人は、1914年にウィーン大学（オーストリア、ウィーン）でG.ゴールドシュミットの弟子だったカール・ドレヒスラーであった^。[3]

アクリドンは、多様な薬理活性を持ついくつかの合成化合物の骨格を構成しています。3-クロロ-6-(2-ジエチルアミノエトキシ)-10-(2-ジエチルアミノエチル)-アクリドンは抗マラリア薬として有望であることが示されています。^[4]^[5]

^ Beak, Peter; Fry, Fred S.; Lee, Jaekeun; Steele, Frank (1976). 「平衡研究。2-および4-ヒドロキシピリジン、2-および4-ヒドロキシピリミジン、2-および4-メルカプトピリジン、および構造的に関連する化合物の気相におけるプロトマー平衡」。アメリカ化学会誌。98 : 171–179。doi : 10.1021 /ja00417a027。
^ CFH アレン & GHW マッキー (1939)。「アクリドン」。有機合成。19 : 6.土井:10.15227/orgsyn.019.0006。
^ オーストリア国立図書館、科学アカデミー月例会議報告書
^ 藤岡久;西山幸弘;古川宏＆熊田信夫（1989）。「げっ歯類マラリアに対するアタラフィリニンおよび関連アクリドンアルカロイドのインビトロおよびインビボ活性」。抗菌剤と化学療法。33 (1): 6-9。土井：10.1128/aac.33.1.6。PMC 171411。PMID 2653215。
^ Kelly, Jane X.; Smilkstein, Martin J.; Brun, Reto; Wittlin, Sergio; Cooper, Roland A.; Lane, Kristin D.; Janowsky, Aaron; Johnson, Robert A.; Dodean, Rozalia A.; Winter, Rolf; Hinrichs, David J.; Riscoe, Michael K. (2009). 「新しい抗マラリア化学型としての二重機能アクリドンの発見」Nature . 459 (7244): 270–273. Bibcode :2009Natur.459..270K. doi :10.1038/nature07937. PMC 8158239. PMID 19357645 .