プテリン

上記の構造系列は、プテリンの可能な互変異性体の 5 つを示しています。これらは、酸素または窒素上の水素原子の位置のみが異なります。水中、したがって生物系では、これらの構造は高速平衡状態にあり、つまり、それぞれの構造が存在して反応を起こす可能性があります。環状系の単結合と二重結合のパターンは水素原子の位置によって変化しますが、全体的な π 系は変化しません。^{[注 1 ]}変化するのは電荷分布であり、したがって、種の可能な反応です。反応速度に関して、単一の互変異性体が必要な場合、各分子は互変異性体の 1 つとして一定期間を過ごします。これにより反応速度が低下する可能性があり、非常に速い (酵素的!) 反応は、単に速いためだけに存在します。

プテリン誘導体の重要なファミリーの一つに葉酸があります。葉酸は、プテリジン環系の6位のメチル基にp-アミノ安息香酸（プテロ酸として知られる）が結合し、1つ以上のL-グルタミン酸と結合したプテリンです。これらは、数多くの生物学的基転移反応に関与しています。葉酸依存性の生合成反応には、5-メチルテトラヒドロ葉酸からホモシステインへのメチル基の転移によるL-メチオニンの生成、および10-ホルミルテトラヒドロ葉酸からL-メチオニンへのホルミル基の転移による開始tRNA中のN-ホルミルメチオニンの生成が含まれます。葉酸は、プリンおよび1つのピリミジンの生合成にも不可欠です。

置換プテリジンは、多くの微生物におけるジヒドロ葉酸の生合成の中間体である。 ^{[ 9 ]}ジヒドロプテロ酸シンテターゼという酵素は、グルタミン酸の存在下でプテリジンと4-アミノ安息香酸をジヒドロ葉酸に変換する。ジヒドロプテロ酸シンテターゼという酵素は、スルホンアミド系抗生物質によって阻害される。

モリブドプテリンは、ほぼすべてのモリブデンおよびタングステン含有タンパク質に見られる補因子です。^{[ 6 ]}モリブデンと結合して、生物学的水酸化、硝酸塩の還元、呼吸酸化に関与する酸化還元補因子を生成します。 ^{[ 10 ]}モリブドプテリンの生合成については、こちらで説明しています。^{[ 11 ]}

テトラヒドロビオプテリンは、脊椎動物の主要な非抱合型プテリンであり、水酸化を担う3つの酵素ファミリーに関与している。芳香族アミノ酸水酸化酵素には、フェニルアラニン水酸化酵素、チロシン水酸化酵素、トリプトファン水酸化酵素が含まれる。これらは、神経伝達物質であるカテコールアミンとセロトニンの合成に関与している。テトラヒドロビオプテリンは、アルキルグリセロールモノオキシゲナーゼの機能にも必要であり、これによりモノアルキルグリセロールがグリセロールとアルデヒドに分解される。一酸化窒素の合成では、プテリン依存性一酸化窒素合成酵素がアルギニンをN-ヒドロキシ誘導体に変換し、それが一酸化窒素を放出する。^{[ 12 ]}

テトラヒドロメタノプテリンは、多くの生物が嫌気呼吸の一形態として採用する代謝であるメタン生成の補因子である。^{[ 13 ]}メタン の生成過程でC1基質を運搬する。構造的には葉酸に似ている。

シアノプテリンはプテリジンのグリコシル化誘導体であり、シアノバクテリアにおける機能は不明である。^{[ 15 ]}

• トーマス AH. 「プテリジンの光化学と反応性研究グループ」アルゼンチン、ラプラタ: 国立デ・ラプラタ大学。 2013 年 12 月 2 日のオリジナルからアーカイブ。