ピセン

ピセン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ピセン
	その他の名前ジベンゾ[ a , i ]フェナントレン; 3,4-ベンズクリセン; β,β-ビナフチレンエテン
識別子
CAS番号	213-46-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1912414
チェビ	チェビ:33090 ;
ケムスパイダー	8808 ;
ECHA 情報カード	100.005.381
ケッグ	C19500 ;
パブケム CID	9162;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8073895;
	InChI InChI=1S/C22H14/c1-3-7-17-15(5-1)9-11-21-19(17)13-14-20-18-8-4-2-6-16(18) 10-12-22(20)21/h1-14H キー: GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C22H14/c1-3-7-17-15(5-1)9-11-21-19(17)13-14-20-18-8-4-2-6-16(18) 10-12-22(20)21/h1-14H キー: GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYAN;
	笑顔 c5c3c2ccc1ccccc1c2ccc3c4ccccc4c5;
プロパティ
化学式	Ｃ２２Ｈ１４
モル質量	278.33 グラム/モル
密度	? g/cm 3
融点	366～367 °C (691～693 °F; 639～640 K)
沸点	518 ～ 520 °C (964 ～ 968 °F; 791 ～ 793 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H371
注意事項	P260、P264、P270、P309+P311、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピセンは、泥炭タールや石油の蒸留で得られるピッチ状の残留物に含まれる炭化水素です。これを蒸留して乾固させ、蒸留物をシメンから繰り返し再結晶化させます。ナフタレンと1,2-ジブロモエタンの混合物に無水塩化アルミニウムを作用させるか、または α-ジナフトスチルベンを蒸留することで合成できます。青色の蛍光を発する大きな無色の板状に結晶化します。濃硫酸に溶け、緑色になります。氷酢酸溶液中のクロム酸により、ピセンキノン、ピセンキノンカルボン酸、そして最終的にフタル酸に酸化されます。

ピセンはカリウムやルビジウムを挿入して18K以下に冷却すると超伝導特性を示すことが報告されている。^[3]しかし、この研究結果を再現することは明らかに不可能であるため、^[4]ドープされたピセンの超伝導特性には強い懐疑論が向けられている。^[5]

参照

^ Merck Index、第11版、7368。
^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.206。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Das, Saswato (2010 年 3 月)、「炭化水素系超伝導体の発見」、IEEE Spectrum
^ Artioli, Gianluca A.; Malavasi, Lorenzo (2013 年 12 月)、「金属挿入芳香族炭化水素の超伝導」、J. Mater. Chem. C、2 (9): 1577、doi :10.1039/C3TC32326A
^ 平群聡; 小林元忠; 谷垣勝己 (2015年5月)、「芳香族炭化水素のカリウムドープ超伝導相の存在を問う」、Phys. Rev. B、92 (1): 014502、Bibcode :2015PhRvB..92a4502H、doi :10.1103/PhysRevB.92.014502

この記事には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Picene」。Encyclopædia Britannica。第 21 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 581。