フィトメナジオン

フィトメナジオンは、ビタミンK1 _、フィロキノン、またはフィトナジオンとも呼ばれ 、食品に含まれるビタミンであり、栄養補助食品として使用されています。^{[ 5 ] [ 6 ]}世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。^{[ 7 ]}

^{ビタミンKは}、ワルファリンの過剰摂取、ビタミンK欠乏症、閉塞性黄疸など、特定の出血性疾患の治療に使用されます。^{[ 6 ]}通常は経口、筋肉内注射、または皮下注射で投与^することが推奨されています。^{[ 6 ]}注射で投与した場合、2時間以内に効果が現れます。^{[ 6 ]}また、乳児のビタミンK欠乏性出血の 予防と治療にも推奨されています。 ^{[ 6 ]} 世界の多くの国では、新生児をビタミンK欠乏性出血から守るために、新生児への筋肉内注射を選択しています。これは安全な治療法と考えられており、毎年多くの子供を死亡や重度の神経学的障害から救っています。^{[ 8 ]}

注射で投与した場合の副作用には、注射部位の痛みが含まれる場合があります。^{[ 6 ]}静脈または筋肉に注射すると重度のアレルギー反応が起こる可能性がありますが、これは主にヒマシ油を含む特定の種類のサプリメントを大量に静脈内投与した場合に発生しています。^{[ 9 ]}妊娠中の使用は安全と考えられており、^{[ 10 ]}授乳中の使用も問題ないと思われます。^{[ 11 ]}血液凝固因子を作るために必要な成分を供給することで作用します。^{[ 6 ]}食品源には、緑黄色野菜、植物油、および一部の果物があります。^{[ 12 ]}

フィトメナジオンは1939年に初めて単離された。^{[ 13 ]} 1943年にエドワード・ドイジーとヘンリック・ダムは、その発見によりノーベル賞を受賞した。^{[ 13 ]}

フィトメナジオンは、フィロキノン^{[ 14 ]} 、ビタミンK ^{[ 15 ] 、またはフィトナジオン[ 14 ]}とも呼ばれることが多い。

特定の出血性疾患の治療に使用されます。^{[ 6 ]}これには、ワルファリンの過剰摂取（クマテトラリルなどの類似化合物の過剰摂取も含む）、ビタミンK欠乏症、閉塞性黄疸が含まれます。^{[ 6 ]}乳児のビタミンK欠乏性出血の予防と治療にも使用されます。 ^{[ 6 ]}

ビタミンKは脂溶性ビタミンで、空気や水分中では安定していますが、日光で分解します。^{[ 16 ]} K1_は、2-メチル-1,4-ナフトキノンを基本構造とする多環芳香族ケトンで、3-フィチル置換基を持ちます。光合成中に電子受容体として機能し、光化学系Iの電子伝達系の一部を形成するため、特に葉など、さまざまな緑色植物に天然に存在します。^{[ 17 ] [ 18 ]}

ビタミンK1_は、シキミ酸経路を介してシキミ酸から生成される化合物であるコリスミ酸から合成されます。コリスミ酸からビタミン_K1への変換は、9つのステップから構成されます。^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]}

1. コリスミ酸は、イソコリスミ酸シンターゼ、またはMenF（メナキノン酵素）によってイソコリスミ酸に異性化される。
2. 3つの異なる酵素活性（MenD、H、C）を含む多機能タンパク質であるPHYLLOによるイソコリスミ酸への2-オキソグルタル酸の付加。
3. PHYLLOによるピルビン酸の除去。
4. PHYLLOによるo-スクシニルベンゾエートへの芳香族化。
5. O-スクシニルベンゾエートをMenEによって対応するCoAエステルに活性化する。
6. ナフトエートシンターゼ（MenB/NS）によるナフトエート環の形成。
7. チオエステラーゼ（MenH）によるCoAのチオ分解的放出。
8. フィトール鎖のナフトエート環への結合（MenA/ABC4）。
9. 前駆体の3位（MenG）のメチル化。

カナダでは、フィトメナジオン（ヘモフィト）は犬の抗凝固剤中毒の治療薬として適応されている。 ^{[ 1 ] [ 2 ]}

• 「フィトナジオン（コード C29365）」。NCI シソーラス。