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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.100 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ19Ｈ14Ｏ5Ｓ | |
| モル質量 | 354.38 グラムモル−1 |
| 薬理学 | |
| V04CH03 ( WHO ) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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フェノールレッド（フェノールスルホンフタレインまたはPSPとも呼ばれる）は、細胞生物学の研究室で頻繁に使用されるpH 指示薬です。
化学構造と性質
フェノールレッドは空気中で安定した赤色の結晶として存在する。溶解度は水で0.77グラム/リットル（g/L）、エタノールで2.9 g/Lである。 [ 1 ] 20°C（68°F）でpKa = 8.00の弱酸である。
フェノールレッドの溶液は、細胞培養においてよく使われるpH指示薬です。その色は、 pH 6.8 から 8.2 の範囲で黄色 ( λmax = 443 nm [2] ) から赤色 (λmax = 570 nm [3] ) へと徐々に変化します。pH 8.2 を超えると、フェノールレッドは明るいピンク (フクシア) 色に変わります。[4] [5]
結晶形態および非常に酸性の条件（低pH）での溶液では、化合物は上記の構造のように両性イオンとして存在し、硫酸基は負に帯電し、ケトン基は追加のプロトンを運ぶ。この形態は、記号的にHと表記されることがある。+
2追伸−
であり、オレンジがかった赤色である。pHが上昇すると（p Ka = 1.2）、ケトン基からプロトンが失われ、HPS −と表記される黄色の負に帯電したイオンが生じる。さらに高いpH （ p Ka = 7.7）では、フェノールのヒドロキシ基がプロトンを失い、PS 2−と表記される赤色のイオンが生じる。[6]
いくつかの文献では、フェノールレッドの構造は、フェノールフタレインの構造に似た環状基の一部である硫黄原子で示されている。[1] [7]しかし、この環状構造はX線結晶構造解析では確認できなかった。[8]
ブロモチモールブルー、チモールブルー、ブロモクレゾールパープル、チモールフタレイン、フェノールフタレインなど、いくつかの指示薬はフェノールレッドと構造が似ています。(他の一般的な化学指示薬の表は、 pH指示薬に関する記事に記載されています。)
用途
フェノールスルホンフタレイン試験
フェノールレッドは、1911年にレナード・ロウントリーとジョン・ジェラティによって、腎臓を通る総血流量を推定するためのフェノールスルホンフタレイン試験で使用されました。 [9]これは腎機能の最初の検査であり、ほぼ1世紀にわたって使用されていましたが、現在では廃止されています。
この検査は、フェノールレッドがほぼ完全に尿中に排泄されるという事実に基づいています。フェノールレッド溶液を静脈内投与し、生成された尿を採取します。比色法で排泄されたフェノールレッドの量を測定することで、腎機能を判定できます。[10]
細胞培養の指標
ほとんどの生体組織は、中性に近い pH、つまり 7 に近い pH で繁栄します。たとえば、血液の pH は 7.35 ～ 7.45 の範囲です。組織培養で細胞を増殖させる場合、細胞が増殖する培地はこの生理学的 pH に近い値に保たれます。この増殖培地に少量のフェノールレッドを加えると、通常の条件下ではピンクがかった赤色になります。通常、細胞培養には 15 mg/L が使用されます。
問題が発生した場合、死滅する細胞によって生成される老廃物や汚染物質の過剰増殖により pH が変化し、指示薬の色が変わります。たとえば、比較的ゆっくりと分裂する哺乳類細胞の培養では、細菌汚染により急速に過剰増殖することがあります。その結果、通常、培地が酸性化し、黄色に変わります。多くの生物学者は、これが組織培養の健康状態を迅速にチェックする便利な方法であると考えています。さらに、哺乳類細胞自体によって生成される老廃物により pH が徐々に低下し、溶液は徐々にオレンジ色、そして黄色に変わります。この色の変化は、汚染がない場合でも培地を交換する必要があることを示しています (通常、培地が完全にオレンジ色になる前に交換する必要があります)。
フェノールレッドの色は一部の分光光度計や蛍光測定に干渉する可能性があるため、フェノールレッドを含まない組織培養培地も多数用意されています。
エストロゲン模倣物
フェノールレッドは弱いエストロゲン模倣物であり、細胞培養においてエストロゲン受容体を発現する細胞の成長を促進することができる。[11]閉経後女性の卵巣 上皮細胞を卵母細胞（卵子）の特性を持つ細胞に分化させるために使用されており、不妊治療と幹細胞研究の両方に影響を与える可能性がある。[12]
プール検査キットでの使用
フェノールレッドは、「Guardex Solution #2」など別の名前で表示されることもありますが、家庭用プールの検査キットのpH指示薬として使用されます。[13]
酸化塩素を抑制するチオ硫酸塩がない場合、塩素は染料の漂白を引き起こす可能性がある。高濃度の臭素はフェノールレッドをブロモフェノールレッド（ジブロモフェノールスルホンフタレイン、pK aが低下すると指示薬の範囲が酸性方向にシフトする。pH 6.8 の水は pH 7.5 と表示される）に変換する可能性がある。さらに高い臭素レベル（>20 ppm）では、ブロモフェノールレッドがさらに低い pK a を持つブロモフェノールブルーに二次変換され、水の pH が危険なほど低いにもかかわらず、非常に高いという誤った印象を与える可能性がある。[14]
参考文献
ウィキメディア・コモンズには、フェノールレッドに関連するメディアがあります。
- ^ ab Merck Index、第11版、7213 フェノールスルホンフタレイン
- ^ Saha, U.; Mukherjea, KK (2015). 「多機能バイオミミキングL-システインベースのオキソバナジウム(IV)錯体の開発：合成、DFT計算、臭素過酸化およびヌクレアーゼ活性」RSC Advances . 5 (114): 94462–94473. Bibcode :2015RSCAd...594462S. doi :10.1039/C5RA19585C.
- ^ Mills, A.; Skinner, GA (2011). 「新しい「発泡性」指標」. The Analyst . 136 (5): 894–896. Bibcode :2011Ana...136..894M. doi :10.1039/c0an00610f. PMID 21210046.
- ^ Merck Index、第13版、7329 フェノールスルホンフタレイン
- ^ バイルシュタイン 5-19-03-00457
- ^ 田村 嗣; 前田 正之 (1997). 「フタレインとスルホンフタレインの相違点」.薬学雑誌. 117 (10–11): 764–770. doi : 10.1248/yakushi1947.117.10-11_764 . PMID 9414589.
- ^ 「フェノールスルホンフタレイン」。PubChem。NIH。
- ^ 山口 功; 田村 哲也; 前田 正之 (1997). 「フェノールスルホンフタレインの両性イオン型の分子構造」.分析科学. 13 (3): 521–522. doi : 10.2116/analsci.13.521 .
- ^ GERAGHTY, JT ; ROWNTREE, LG (1911 年 9 月 2 日)。「腎機能評価のためのフェノールスルホンフタレイン試験」。米国医師会雑誌。LVII (10): 811。doi : 10.1001 /jama.1911.04260090033014。
- ^ 「フェノールスルホンフタレイン試験」ブリタニカ百科事典。
- ^ Berthois, Y.; Katzenellenbogen, JA; Katzenellenbogen, BS (1986). 「組織培養培地中のフェノールレッドは弱いエストロゲンである：培養中のエストロゲン応答性細胞の研究に関する意味」。米国科学アカデミー紀要。83 (8): 2496–2500。Bibcode : 1986PNAS... 83.2496B。doi : 10.1073 / pnas.83.8.2496。PMC 323325。PMID 3458212。
- ^ Bukovsky, A.; Svetlikova, M.; Caudle, MR (2005). 「成人ヒト卵巣由来培養における卵形成」(PDF) .生殖生物学および内分泌学. 3 (5): 17. doi : 10.1186/1477-7827-3-17 . PMC 1131924. PMID 15871747 .
- ^ Guardex Solution 2 – フェノールレッド物質安全データシート
- ^ pH試験におけるフェノールレッドに対する臭素の影響
外部リンク
- フェノールレッド活性のデモンストレーションと培地調製のビデオ