オキシフェニサチン

オキシフェニサチン
名前
	推奨されるIUPAC名 3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン
	その他の名前ジヒドロキシジフェニルイサチン; ジフェノールイサチン; オキシフェニサチン
識別子
CAS番号	125-13-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	29053 ;
ドラッグバンク	DB04823 ;
ECHA 情報カード	100.004.299
EC番号	204-728-1;
ケッグ	D08326 ;
パブケム CID	31315;
ユニ	3BT0VQG2GQ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5044528;
	InChI InChI=1S/C20H15NO3/c22-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(23)12-8-14)17-3-1-2-4- 18(17)21-19(20)24/h1-12,22-23H,(H,21,24) キー: SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C20H15NO3/c22-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(23)12-8-14)17-3-1-2-4- 18(17)21-19(20)24/h1-12,22-23H,(H,21,24) キー: SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYAU;
	笑顔 Oc1ccc(cc1)C1(C(=O)Nc2ccccc12)c1ccc(O)cc1; OC1=CC=C(C=C1)C1(C(=O)NC2=C1C=CC=C2)C1=CC=C(O)C=C1;
プロパティ
化学式	Ｃ２０Ｈ１５ＮＯ３
モル質量	317.344 グラムモル−1
ログP	1.398
酸性度（p Ka）	9.423
塩基度(p K b )	4.574
薬理学
ATCコード	A06AB01 ( WHO )
; 投与経路	経口、直腸
法的地位	撤回;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オキシフェニサチン（またはオキシフェニサチン）は下剤です。^[3]ビサコジル、ピコスルファートナトリウム、フェノールフタレインと密接な関係があります。長期使用は肝障害を伴うため、^[4] 1970年代初頭にほとんどの国で使用が中止されました。酢酸誘導体のオキシフェニサチン酢酸塩もかつては下剤として使用されていました。

プルーンにはオキシフェニサチンに似た天然化合物が含まれている可能性があるが[ ^{5] 、関連する科学文献の最近のレビューでは、プルーンの下剤効果はフェノール化合物（主に}ネオクロロゲン酸とクロロゲン酸）やソルビトールなどの他の成分によるものであることが示唆されている^[6]。オキシフェニサチンには下剤作用がある。

合成

イサチン（1 ）のケトン基は非エノール化性であり、興味深い性質を持っています。強酸中ではプロトン化され、酸素は電子豊富な部分に置き換えられます。

1885年に、イサチンとフェノール2の縮合によりオキシフェニサチン（ 3 ）が生成され、これがアセチル化されて（4）になることが報告されました。

デリバティブ

フェニサチン (トリアセチルジフェノリサチン、ラクサゲッテン、ユニラックス、トリサテン)
ニコキシフェニサチン
シノキシフェニサチン
コフィサチン [54063-34-2]

参考文献

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[SciFinder-1] SciFinder Scholar、バージョン 2004.2; Chemical Abstracts Service、登録番号 125-13-3、2011 年 9 月 1 日にアクセス

[2] 21 CFR 216.24

[3] Farack, UM; Nell, G. (1984). 「ジフェノール性下剤の作用機序：アデニル酸シクラーゼと粘膜透過性の役割」消化. 30 (3): 191–194. doi :10.1159/000199105. PMID 6548720.

[4] ^ Kotha, P.; Rake, MO; Willatt, D. (1980 ) . 「オキシフェニサチンによる肝臓障害」. British Medical Journal . 281 (6254): 1530. doi :10.1136/bmj.281.6254.1530. PMC 1714947. PMID 6893676.

[5] Baum, HM; Sanders, RG; Straub, GJ (1951). 「カリフォルニアプルーンにおけるジフェニルイサチンの発生」アメリカ薬剤師会誌40 (7): 348–349. doi : 10.1002/jps.3030400713. PMID 14850362.

[6] Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). 「プルーンの化学組成と潜在的な健康効果: 機能性食品?」.食品科学と栄養学の批評的レビュー. 41 (4): 251–286. doi :10.1080/20014091091814. PMID 11401245. S2CID 31159565.

[7] バイヤー、A.;ミネソタ州ラザロ（1885年）。「Ueber Condensationsproducte des Isatins」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。18 (2): 2637.土井:10.1002/cber.188501802170。