グルタチオンジスルフィド

グルタチオンジスルフィド
名前
	体系的なIUPAC名 (2 S ,2′ S )-5,5′-(ジスルファンジイルビス{(2 R )-3-[(カルボキシメチル)アミノ]-3-オキソプロパン-1,2-ジイル})ビス(2-アミノ-5-オキソペンタン酸)
識別子
CAS番号	27025-41-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	GSSG
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	58835 ;
ECHA 情報カード	100.043.777
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6835;
ケッグ	C00127;
パブケム CID	65359; 11215652;
ユニ	ULW86O013H ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０４８９７２;
	InChI InChI=1S/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23 -5-15(29)30)7-39-40-8-12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(2) 2)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26 ,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1 キー: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N ; InChI=1/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23 -5-15(29)30)7-39-40-8-12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(2) 2)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26 ,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1 キー: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGBD;
	笑顔 C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C( =O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N;
プロパティ
化学式	Ｃ２０Ｈ３２Ｎ６Ｏ１２Ｓ２
モル質量	612.63 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

グルタチオンジスルフィド（GSSG）は、 2つのグルタチオン分子から誘導されるジスルフィドである。 ^[1]

生体細胞内では、グルタチオンジスルフィドは補酵素 NADPHの還元当量によって2分子のグルタチオンに還元される。この反応はグルタチオン還元酵素によって触媒される。^[2]

グルタチオンペルオキシダーゼやペルオキシレドキシンなどの抗酸化酵素は、過酸化水素（H ₂ O ₂）や有機ヒドロペルオキシド（ROOH）などの過酸化物を還元する際にグルタチオンジスルフィドを生成します。^[3]

2 GSH + ROOH → GSSG + ROH + _H2O

グルタレドキシンなどの他の酵素は、タンパク質ジスルフィド結合またはコエンザイムAジスルフィドやデヒドロアスコルビン酸などの他の低分子量化合物とのチオールジスルフィド交換を通じてグルタチオンジスルフィドを生成します。^[4]

2 GSH + RSSR → GSSG + 2 RSH

したがって、GSH:GSSG比率は細胞の健康状態を示す重要なバイオ指標であり、比率が高いほど生体の酸化ストレスが少ないことを意味します。比率が低い場合は、パーキンソン病（PD）やアルツハイマー病などの神経変性疾患の兆候である可能性もあります。^[5]

神経調節薬

GSSGはグルタチオンやS-ニトロソグルタチオン（GSNO）とともに、 NMDA受容体とAMPA受容体のグルタミン酸認識部位に（γ-グルタミル基を介して）結合することがわかっており、内因性神経調節物質である可能性がある。^[6]^[7]ミリモル濃度では、NMDA受容体複合体の酸化還元状態を調節することもある。^[7]

参照

参考文献

^ Meister A, Anderson ME (1983). 「グルタチオン」. Annual Review of Biochemistry . 52 : 711–60. doi :10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. PMID 6137189.
^ Deneke SM、Fanburg BL (1989)。「細胞内グルタチオンの調節」。アメリカ生理学ジャーナル。257 (4 Pt 1): L163–73。doi : 10.1152/ajplung.1989.257.4.L163。PMID 2572174。 2020年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年3月20日閲覧。
^ Meister A (1988). 「グルタチオン代謝とその選択的修飾」. The Journal of Biological Chemistry . 263 (33): 17205–8. doi : 10.1016/S0021-9258(19)77815-6 . PMID 3053703. 2020年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年3月20日閲覧。
^ Holmgren A、Johansson C、Berndt C、Lönn ME、Hudemann C、Lillig CH (2005 年 12 月)。「チオレドキシンおよびグルタレドキシン系によるチオールの酸化還元制御」。Biochem . Soc. Trans . 33 (Pt 6): 1375–7. doi :10.1042/BST20051375. PMID 16246122。
^ Owen, Joshua B.; Butterfield, D. Allan (2010). 「酸化/還元グルタチオン比の測定」。Bross, Peter; Gregersen, Niels (編)。タンパク質のミスフォールディングと疾患および老化における細胞ストレス。分子生物学の方法。第 648 巻。pp. 269–77。doi : 10.1007/978-1-60761-756-3_18。ISBN 978-1-60761-755-6. PMID 20700719。
^ Steullet P, Neijt HC, Cuénod M, Do KQ (2006). 「グルタチオン欠乏によって誘発されるシナプス可塑性障害およびNMDA受容体の機能低下：統合失調症との関連性」。Neuroscience . 137 (3): 807–19. doi :10.1016/j.neuroscience.2005.10.014. PMID 16330153. S2CID 1417873.
^ ab Varga V, Jenei Z, Janáky R, Saransaari P, Oja SS (1997). 「グルタチオンはラット脳のN-メチル-D-アスパラギン酸（NMDA）および2-アミノ-3-ヒドロキシ-5-メチル-4-イソキサゾールプロピオネート（AMPA）受容体の内因性リガンドである」。Neurochemical Research . 22 (9): 1165–71. doi :10.1023/A:1027377605054. PMID 9251108. S2CID 24024090.

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[3] Meister A (1988). 「グルタチオン代謝とその選択的修飾」. The Journal of Biological Chemistry . 263 (33): 17205–8. doi : 10.1016/S0021-9258(19)77815-6 . PMID 3053703. 2020年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年3月20日閲覧。

[4] Holmgren A、Johansson C、Berndt C、Lönn ME、Hudemann C、Lillig CH (2005 年 12 月)。「チオレドキシンおよびグルタレドキシン系によるチオールの酸化還元制御」。Biochem . Soc. Trans . 33 (Pt 6): 1375–7. doi :10.1042/BST20051375. PMID 16246122。

[5] Owen, Joshua B.; Butterfield, D. Allan (2010). 「酸化/還元グルタチオン比の測定」。Bross, Peter; Gregersen, Niels (編)。タンパク質のミスフォールディングと疾患および老化における細胞ストレス。分子生物学の方法。第 648 巻。pp. 269–77。doi : 10.1007/978-1-60761-756-3_18。ISBN 978-1-60761-755-6. PMID 20700719。

[SteulletNeijt2006-6] Steullet P, Neijt HC, Cuénod M, Do KQ (2006). 「グルタチオン欠乏によって誘発されるシナプス可塑性障害およびNMDA受容体の機能低下：統合失調症との関連性」。Neuroscience . 137 (3): 807–19. doi :10.1016/j.neuroscience.2005.10.014. PMID 16330153. S2CID 1417873.

[VargaJenei1997-7] Varga V, Jenei Z, Janáky R, Saransaari P, Oja SS (1997). 「グルタチオンはラット脳のN-メチル-D-アスパラギン酸（NMDA）および2-アミノ-3-ヒドロキシ-5-メチル-4-イソキサゾールプロピオネート（AMPA）受容体の内因性リガンドである」。Neurochemical Research . 22 (9): 1165–71. doi :10.1023/A:1027377605054. PMID 9251108. S2CID 24024090.