デヒドロアスコルビン酸

デヒドロアスコルビン酸（DHA ）は、アスコルビン酸（ビタミンC）の主要な酸化型です。グルコーストランスポーターを介して細胞の小胞体に能動的に取り込まれます。 ^{[ 1 ]}グルタチオンや他のチオール によるアスコルビン酸への還元によって、小胞体内に捕捉されます。^{[ 2 ]}（遊離）化学ラジカルであるセミデヒドロアスコルビン酸（SDA）も、酸化アスコルビン酸のグループに属します。

ビタミンCのナトリウム依存性輸送体は存在するが、それは主に特殊な細胞に存在するのに対し、グルコース輸送体、特にGLUT1はほとんどの細胞でDHAを輸送し、^{[ 3 ]}アスコルビン酸へのリサイクルによって必要な酵素補因子と細胞内抗酸化物質が生成される（ミトコンドリアへの輸送を参照）。

ここに示した DHA の構造は、教科書によく載っている構造です。しかし、この 1,2,3-トリカルボニルは求電子性が高すぎるため、水溶液中では数ミリ秒以上は安定しません。分光学的研究で示された実際の構造は、6-OH と 3-カルボニル基の間での急速なヘミケタール形成の結果です。2-カルボニルの水和も観察されています。 ^{[ 4 ]} 安定化種の寿命は、生物学的条件下では約 6 分と一般的に言われています。^{[ 1 ]}破壊は、ラクトン結合の不可逆的な加水分解によって起こり、その後、追加の分解反応が続きます。^{[ 5 ]} DHA 溶液の結晶化により、無限に安定な五環式二量体構造が得られます。DHA の能動輸送によるビタミン C のリサイクル、それに続く還元と再利用により、ヒトがグルコースからビタミン C を合成できないことが緩和されます。^{[ 6 ]}

デヒドロアスコルビン酸はビタミンCの栄養補助食品として使用されてきました。^{[ 9 ]}

化粧品成分として、デヒドロアスコルビン酸は肌の外観を向上させるために使用されます。^{[ 10 ]}パーマのプロセス^{[ 11 ]}や、日焼けをしない肌のタンニングのプロセス^{[ 12 ]}で使用されることがあります。

細胞培養培地では、アスコルビン酸トランスポーターを持たない細胞型へのビタミンCの取り込みを確実にするために、デヒドロアスコルビン酸が使用されてきた。^{[ 13 ]}

医薬品として、デヒドロアスコルビン酸の投与が虚血性脳卒中後の神経損傷から保護する可能性があることを示唆する研究もある。^{[ 8 ]}文献にはビタミンCの抗ウイルス効果に関する報告が多数あり、^{[ 14 ]}ある研究では、デヒドロアスコルビン酸はアスコルビン酸よりも強力な抗ウイルス効果と異なる作用機序を持つことが示唆されている。^{[ 15 ]}アスコルビン酸と銅イオンおよび/または過酸化物を含む水溶液は、アスコルビン酸がデヒドロアスコルビン酸に急速に酸化されることで、強力だが持続時間の短い抗菌、抗真菌、抗ウイルス特性を持つことが示されており、歯肉炎、歯周病、歯垢の治療に使用されている。^{[ 16 ] [ 17 ]} Ascoxalという医薬品は、口腔粘液溶解剤および歯肉炎予防剤としてうがい薬として使用されるこのような溶液の一例である。^{[ 17 ] [ 18 ]}アスコキサール溶液は、再発性粘膜皮膚ヘルペスの治療薬として、また、エアロゾル吸入による肺気腫、気管支炎、喘息などの急性および慢性肺疾患の粘液溶解剤としても、良好な結果で試験されている。^{[ 18 ] [ 19 ]}

• ヌアラート F、リバス C、モンテシノス V、ゴドイ A、グアイキル V、ゴール D、ベラ J (2003)。「傍観者効果によるビタミンCのリサイクル」。Ｊバイオルケム．278 (12): 10128–33 .土井: 10.1074/jbc.M210686200。hdl : 10533/174378。PMID 12435736。 

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