ノルシロシン

ノルシロシン
臨床データ
その他の名前	4-HO-NMT; 4-ヒドロキシ-N-メチルトリプタミン; N-デスメチルシロシン; AS-63499; PLZ-1017;
識別子
	IUPAC名 3-[2-(メチルアミノ)エチル]-1H-インドール-4-オール;
CAS番号	28363-70-4;
パブケム CID	14107683;
ケムスパイダー	27283888;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID901336988;
化学および物理データ
式	C11H14N2Oの
モル質量	190.246 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CNCCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)O;
	InChI InChI=1S/C11H14N2O/c1-12-6-5-8-7-13-9-3-2-4-10(14)11(8)9/h2-4,7,12-14H,5- 6H2,1H3; キー:MTJOWJUQGYWRHT-UHFFFAOYSA-N;

ノルシロシンは、 4-ヒドロキシ-N-メチルトリプタミン（4-HO-NMT ）としても知られ、2017年に幻覚キノコのシロシビン・キューベンシスから最近発見されたトリプタミンアルカロイドです。^[1]^{[2]これは、}ベオシスチンの脱リン酸化代謝物であると仮定されています。^[2]

ノルシロシンは5-HT _2A受容体のほぼ完全な作動薬であることがわかり、シロシンよりも強力であることがわかりました。^[3]^[4]また、他のセロトニン受容体にも親和性があります。^{[5]さらに、動物では}血液脳関門を通過し、シロシンと同様に良好な代謝安定性を持つことがわかっています。^[5]

しかし驚くべきことに、ノルシロシンは動物において幻覚作用の行動的代理指標である頭部痙攣反応を誘発できなかった。 ^[5]同様に、ノルベオシスチンとアエルギナシンも頭部痙攣反応を誘発できなかった。^{[5]この点では}シロシビンだけが効果的であった。^[5]いずれにせよ、ノルベオシスチンは、その非幻覚性にもかかわらず、シロシビンやフルオキセチンと同様に抗うつ薬のような作用（強制水泳試験）を示した。 ^[5]ノルシロシン自体はこの試験では試験されなかった。^[5]

ノルプシロシンは、小児の広汎性発達障害の治療薬として開発コード名PLZ-1017で評価されている。 ^[6]

参照

^ Lenz C、Wick J 、Hoffmeister D (2017年10月)。「シロシビンの天然産物としてのω-N-メチル-4-ヒドロキシトリプタミン（ノルプシロシン）の同定」。Journal of Natural Products。80（10）：2835–2838。doi ：10.1021/acs.jnatprod.7b00407。PMID 28929753 。
^ ab 「ノルシロシンの2つの新しい結晶形態」。
^ 「研究により、ノルシロシンは5-HT2Aに対してシロシンよりも強力であることが判明」
^ Sherwood AM、Halberstadt AL、Klein AK、McCorvy JD、Kaylo KW、Kargbo RB、Meisenheimer P（2020年2月）。「幻覚剤キノコに含まれるトリプタミンの合成と生物学的評価：ノルバエオシスチン、バエオシスチン、ノルプシロシン、およびアエルギナシン」。Journal of Natural Products。83（2）：461–467。doi ：10.1021/ acs.jnatprod.9b01061。PMID 32077284 。
^ abcdefg Rakoczy RJ、Runge GN、Sen AK、Sandoval O、Wells HG、Nguyen Q、Roberts BR、Sciortino JH、Gibbons WJ、Friedberg LM、Jones JA、McMurray MS (2024年10月)。「シロシビン含有キノコに含まれるトリプタミンの薬理学的および行動的影響」。Br J Pharmacol . 181 (19): 3627–3641. doi : 10.1111/bph.16466 . PMID 38825326。
^ “ノルプシロシン - ピルツバイオサイエンス”.アディスインサイト。 2021 年 1 月 19 日。2024 年10 月 27 日に取得。