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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | ノルシロシビン; N -デスメチルシロシビン; 4-ホスホリルオキシ- N -メチルトリプタミン; 4-PO-NMT; 4-ヒドロキシ- N -メチルトリプタミン 4-リン酸; PLZ-1019 |
投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェビ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 11 H 15 N 2 O 4 P |
| モル質量 | 270.225 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ベオシスチンは、ノルシロシビンまたは4-ホスホリルオキシ-N-メチルトリプタミン（4-PO-NMT）としても知られ、両性イオン性 アルカロイドであり、シロシビンの類似体です。シロシビン、ノルベオシスチン、アエルギナシン、シロシンとともに、ほとんどのシロシビンキノコに微量化合物として含まれています。[1] ベオシスチンは、シロシビンのN-脱メチル化誘導体であり、4-HO-NMT（4-ヒドロキシ-N-メチルトリプタミン）のリン酸化誘導体です。右の構造は、両性イオン性の形のベオシスチンを示しています。
ベオシスチンは、キノコのPsilocybe baeocystisから最初に単離されました[2]。その後、 P. semilanceata [3] 、Panaeolus renenosus、Panaeolus subbalteatus、Copelandia chlorocystisからも単離されました。[4] 1959年にTroxlerらによって初めて合成されました。 [5]
人間の薬理学に関する情報はほとんど存在しないが、著書『Magic Mushrooms Around the World』の中で、著者のヨッヘン・ガーツは、「10 mgのベオシスチンは、同量のシロシビンと同程度の精神活性作用があることが判明した」という研究を知っていると報告している。[6]ガーツはまた、研究論文の中で、4 mgのベオシスチンを自己投与すると「穏やかな幻覚体験」が引き起こされたと報告している。[7]
ガーツはベオシスチンから「穏やかな幻覚体験」を経験したと述べていますが、2019年の研究ではマウスモデルでこれを再現できず、ベオシスチンが幻覚効果を生み出すという証拠は見つかりませんでした。[8]研究者は、マウスの頭部けいれん反応を使用して、既知の幻覚剤であるシロシビンとベオシスチンを比較しました。比較すると、ベオシスチンは生理食塩水と区別がつかず、「…ベオシスチン単独では生体内で幻覚効果を誘発しない可能性が高い」ことが示されました。ただし、これは上記の人間の経験とは対照的ですが、高品質のデータは不足しています。
ベオシスチンは、シロシビンがシロシンのプロドラッグであるのと同様に、ノルシロシンのプロドラッグであると考えられています。[9]ノルシロシンは、セロトニン5-HT 2A受容体の強力で中枢浸透性のアゴニストであり、他のセロトニン受容体とも相互作用します。[9]ノルシロシンとベオシスチンが幻覚作用を示さない理由は不明です。[9]
小児の広汎性発達障害の治療薬として開発コード名PLZ-1019で評価されている。 [10]
参照
参考文献
- ^ Gotvaldová K、Borovička J、Hájková K、Cihlářová P、Rockefeller A、Kuchař M (2022 年 11 月)。 「向精神性キノコの広範なコレクションとそのトリプタミン アルカロイドの決定」。国際分子科学ジャーナル。23 (22): 14068.土井: 10.3390/ijms232214068。PMC 9693126。PMID 36430546。
- ^ Leung AY、Paul AG（1968年10月）。「Baeocystinとnorbaeocystin：Psilocybe baeocystis由来のシロシビンの新しい類似体」。Journal of Pharmaceutical Sciences。57（10）：1667–1671。doi ：10.1002/ jps.2600571007。PMID 5684732 。
- ^ Repke DB、Leslie DT、Guzmán G ( 1977 )。「シロシビン、コノシビン、パナエオルス中のベオシスチン」。Lloydia。40 ( 6): 566–578。PMID 600026 。
- ^ Brossi A (1988). アルカロイド: 化学と薬理学 V32: 化学と薬理学。Academic Press。p. 46。ISBN 978-0-08-086556-0。
- ^ トロクスラー F、シーマン F、ホフマン A (1959)。 「Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mittailung über synthetische Indolverbindungen」。Helvetica Chimica Acta (ドイツ語)。42 (6): 2073 ～ 2103 年。土井：10.1002/hlca.19590420638。
- ^ Gartz J (1997).世界中のマジックマッシュルーム. ロサンゼルス、カリフォルニア州: LIS Publications. p. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2。
- ^ Gartz J (1991). 「Psylocibe、Gymnopilus、Conocybe 属の向精神性キノコに関するさらなる調査」(PDF) . Ann. Mus. Civ. Rovereto . 7 : 265–74.
- ^ Sherwood AM、Halberstadt AL、Klein AK、McCorvy JD、Kaylo KW、Kargbo RB、Meisenheimer P（2020年2月）。「幻覚剤キノコに含まれるトリプタミンの合成と生物学的評価：ノルバエオシスチン、バエオシスチン、ノルプシロシン、およびアエルギナシン」。Journal of Natural Products。83（2）：461–467。doi ：10.1021/ acs.jnatprod.9b01061。PMID 32077284 。
- ^ abc Rakoczy RJ、Runge GN、Sen AK、Sandoval O、Wells HG、Nguyen Q、Roberts BR、Sciortino JH、Gibbons WJ、Friedberg LM、Jones JA、McMurray MS（2024年10月）。「シロシビン含有キノコに含まれるトリプタミンの薬理学的および行動的影響」。Br J Pharmacol。181 （ 19 ）：3627–3641。doi ：10.1111 /bph.16466。PMID 38825326。
- ^ 「Baeocystin - Pilz Bioscience」AdisInsight。2021年1月19日。 2024年10月27日閲覧。