ニトリロ三酢酸

ニトリロ三酢酸
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2′,2′′-ニトリロ三酢酸
	その他の名前 N , N-ビス(カルボキシメチル)グリシン; 2-[ビス(カルボキシメチル)アミノ]酢酸; トリグリシントリロン
識別子
CAS番号	139-13-9 (遊離酸) ; 5064-31-3（三ナトリウム塩） ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1710776
チェビ	チェビ:44557 ;
ケムスパイダー	8428 ;
ドラッグバンク	DB03040 ;
ECHA 情報カード	100.004.869
EC番号	205-355-7;
グメリン参照	3726
ケッグ	C14695 ;
メッシュ	ニトリロ三酢酸
パブケム CID	8758;
RTECS番号	AJ0175000;
ユニ	KA90006V9D ; E3C8R2M0XD （三ナトリウム塩） ;
国連番号	2811
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6020939;
	InChI InChI=1S/C6H9NO6/c8-4(9)1-7(2-5(10)11)3-6(12)13/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) キー: MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 O=C(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ9ＮＯ6
モル質量	191.14
外観	白い結晶
融点	246 °C (475 °F; 519 K)
水への溶解度	不溶性。23℃で<0.01 g/100 mL
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−1.3130–−1.3108 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H319、H351
注意事項	P281、P305+P351+P338
引火点	100 °C (212 °F; 373 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1.1 g kg −1 （経口、ラット）
関連化合物
関連するアルカン酸	EDTA; イミノ二酢酸; EDDS;
関連化合物	トリエタノールアミン; トリス(2-アミノエチル)アミン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ニトリロ三酢酸（NTA）は、化学式N(CH ₂ CO ₂ H) _{3で表される}アミノポリカルボン酸である。無色の固体である。共役塩基であるニトリロ三酢酸は、Ca ²⁺、Co ²⁺、Cu ²⁺、Fe ³⁺のキレート剤として使用される。^[5]

生産と使用

ニトリロ三酢酸は、遊離酸およびナトリウム塩として市販されています。アンモニア、ホルムアルデヒド、シアン化ナトリウムまたはシアン化水素から生成されます。世界全体の生産能力は年間10万トンと推定されています。^[6] NTAは、アンモニア副産物の反応から生じるEDTA 合成の不純物としても生成されます。 ^{[7] NTAの古い製造方法には、クロロ酢酸によるアンモニアのアルキル化や}トリエタノールアミンの酸化などがありました。

錯体化学とその応用

NTAの共役塩基は三脚型の四座配位三陰イオン配位子であり、様々な金属イオンと配位化合物を形成する。 ^[8]

EDTAと同様に、そのナトリウム塩はCa ^{2+ を除去するための}軟水化に使用されます。この目的で、NTA は、かつて洗剤や洗浄剤に広く使用されていたが、湖の富栄養化を引き起こす可能性がある三リン酸の代替品です。

ある用途では、NTAナトリウムは、クロム酸銅ヒ素で処理された木材からCr、Cu、およびAsを除去します。^[9]

研究室での使用

実験室では、この化合物は錯滴定に使用されます。NTAの変種は、Hisタグ法におけるタンパク質の単離と精製に使用されます。^[10]改変NTAは、固体支持体上にニッケルを固定化するために使用されます。これにより、いずれかの末端に6つのヒスチジン残基からなるタグを含むタンパク質の精製が可能になります。^[11]

Hisタグは金属キレート錯体の金属に結合します。以前はイミノ二酢酸がその目的で使用されていました。現在ではニトリロ三酢酸がより一般的に使用されています。^[12]

実験室での使用のために、Ernst Hochuliら（1987）はNTAリガンドとニッケルイオンをアガロースビーズに結合させました。^[13]このNi-NTAアガロースは、アフィニティークロマトグラフィーによるHisタグタンパク質の精製に最もよく使用されるツールです。

NTA複合体
_{[Ni(NTA)(H 2} O) ₂ ] ⁻の構造の3つのビュー。
ニトリロ三酢酸アニオン[Ca ( NTA)(H ₂ O) ₃ ]の構造^。

毒性と環境

EDTAとは対照的に、NTAは容易に生分解され、廃水処理中にほぼ完全に除去されます。^[6] NTAの環境への影響は最小限です。洗浄製品に広く使用されているにもかかわらず、水道水中の濃度は人間の健康や環境の質に大きな影響を与えるには低すぎます。^[14]

参考文献

^ 「ニトリロ三酢酸 - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国：国立生物工学情報センター。2005 年 3 月 26 日。同定。2012 年7 月 13 日に閲覧。
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[2] ニトリロ三酢酸

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[15] Hubregtse, Ton; Hanefeld, Ulf; Arends, Isabel WCE (2007). 「アマバジン中のバナジウム(IV)の安定化因子」.ヨーロッパ有機化学ジャーナル. 2007 (15): 2413–2422. doi :10.1002/ejoc.200601053.

生産と使用

錯体化学とその応用

研究室での使用

毒性と環境

関連化合物

参考文献