ニトラゾラム

ニトラゾラム
法的地位
法的地位	CA :スケジュールIV; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：向精神物質法に基づく;
識別子
	IUPAC名 1-メチル-8-ニトロ-6-フェニル-4H-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a][1,4]ベンゾジアゼピン;
CAS番号	28910-99-8;
パブケム CID	20317278;
ケムスパイダー	15387105;
ユニ	K499DBB308;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401045827;
化学および物理データ
式	Ｃ１７Ｈ１３Ｎ５Ｏ２
モル質量	319.324 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 Cc1nnc2CN=C(c3ccccc3)c4cc(ccc4n12)[N+]([O-])=O;
	InChI InChI=1S/C17H13N5O2/c1-11-19-20-16-10-18-17(12-5-3-2-4-6-12)14-9-13(22(23)24)7- 8-15(14)21(11)16/h2-9H,10H2,1H3; キー:OYRPNABWTHDOFK-UHFFFAOYSA-N;

ニトラゾラムはトリアゾロベンゾジアゼピン（TBZD）であり、ベンゾジアゼピン（BZD）誘導体^{[1]であり、}デザイナードラッグとしてオンラインで販売されています。^[2]^[3]

クロナゾラムやフルニトラゾラムと密接な関連がありますが、ベンゼン環からそれぞれ塩素基またはフッ素基が除去されている点のみが異なります。

マウスを使った研究では、ニトラゾラムは電気ショック誘発性強直性伸展性けいれんの拮抗薬としてジアゼパムよりも数倍強力であるが、立ち直り反射の予防効果はジアゼパムよりも弱いことが示された。^[4]

ニトラゾラムは、ポリマー担持試薬を用いた参照物質のマイクロスケール合成を実証するための化合物例として使用されている。^[5]

法的地位

イギリス

英国では、ニトラゾラムは、 2017年5月の1971年薬物乱用防止法の改正により、他のいくつかのベンゾジアゼピン系薬剤とともにクラスCの薬物に分類されました。 ^[6]

参照

参考文献

^ Hester Jr JB (1976年10月19日). 「特許US3987052 - 6-フェニル-4H-s-トリアゾロ[4,3-a][1,4]ベンゾジアゼピン」. The Upjohn Company.
^ 「ニトラゾラム」。新合成薬物データベース。
^ Moosmann B, Bisel P, Franz F, Huppertz LM, Auwärter V (2016 年 11 月). 「デザイナーベンゾジアゼピンの特性評価と in vitro フェーズ I ミクロソーム代謝 - アディナゾラム、クロニプラゼパム、フォナゼパム、3-ヒドロキシフェナゼパム、メチゾラム、ニトラゾラムを含む最新情報」. Journal of Mass Spectrometry . 51 (11): 1080–1089. Bibcode :2016JMSp...51.1080M. doi :10.1002/jms.3840. PMID 27535017.
^ Hester JB、 Rudzik AD、Kamdar BV (1971 年 11 月)。「中枢神経抑制作用を持つ 6-フェニル-4H-s-トリアゾロ[4,3-a][1,4]ベンゾジアゼピン」。Journal of Medicinal Chemistry。14 ( 11): 1078–81。doi :10.1021/jm00293a015。PMID 5165540。
^ Dowling G、Kavanagh PV、Eckhardt HG、Twamley B、Hessman G、McLaughlin G、他 (2018 年 3 月)。「医薬品市場での新しい化合物の出現から参照標準の入手可能までの時間を短縮するアプローチ: ポリマー支持試薬を使用した、参照材料として使用するニトラゾラムとクロナゾラムのマイクロスケール合成」( PDF ) 。薬物検査と分析。10 (7): 1198–1208。doi :10.1002/dta.2383。PMID 29542872。S2CID 205763816。
^ 「1971年薬物乱用防止法（改正）2017年命令」。

[1] Hester Jr JB (1976年10月19日). 「特許US3987052 - 6-フェニル-4H-s-トリアゾロ[4,3-a][1,4]ベンゾジアゼピン」. The Upjohn Company.

[2] 「ニトラゾラム」。新合成薬物データベース。

[3] Moosmann B, Bisel P, Franz F, Huppertz LM, Auwärter V (2016 年 11 月). 「デザイナーベンゾジアゼピンの特性評価と in vitro フェーズ I ミクロソーム代謝 - アディナゾラム、クロニプラゼパム、フォナゼパム、3-ヒドロキシフェナゼパム、メチゾラム、ニトラゾラムを含む最新情報」. Journal of Mass Spectrometry . 51 (11): 1080–1089. Bibcode :2016JMSp...51.1080M. doi :10.1002/jms.3840. PMID 27535017.

[4] ^ Hester JB、 Rudzik AD、Kamdar BV (1971 年 11 月)。「中枢神経抑制作用を持つ 6-フェニル-4H-s-トリアゾロ[4,3-a][1,4]ベンゾジアゼピン」。Journal of Medicinal Chemistry。14 ( 11): 1078–81。doi :10.1021/jm00293a015。PMID 5165540。

[5] Dowling G、Kavanagh PV、Eckhardt HG、Twamley B、Hessman G、McLaughlin G、他 (2018 年 3 月)。「医薬品市場での新しい化合物の出現から参照標準の入手可能までの時間を短縮するアプローチ: ポリマー支持試薬を使用した、参照材料として使用するニトラゾラムとクロナゾラムのマイクロスケール合成」( PDF ) 。薬物検査と分析。10 (7): 1198–1208。doi :10.1002/dta.2383。PMID 29542872。S2CID 205763816。

[6] 「1971年薬物乱用防止法（改正）2017年命令」。