N-メチル-2-ピロリドン

*いいえ*-メチル-2-ピロリドン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-メチルピロリジン-2-オン
	その他の名前 1-メチル-2-ピロリドン; N -メチルピロリドンN ; -メチルピロリジノン; ファーマソルブ
識別子
CAS番号	872-50-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:7307 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	12814 ;
ECHA 情報カード	100.011.662
ケッグ	C11118 ;
パブケム CID	13387;
ユニ	JR9CE63FPM ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6020856;
	インチ InChI=1S/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3 キー: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H9NO/c1-6-4-2-3-5(6)7/h2-4H2,1H3 キー: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYAL;
	笑顔 CN1CCCC1=O;
プロパティ
化学式	C5H9NO
モル質量	99.133 グラムモル−1
密度	1.028 グラム/ cm3
融点	−24 °C (−11 °F; 249 K)
沸点	202～204 °C (396～399 °F; 475～477 K)
水への溶解度	可溶性
エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼンへの溶解性	可溶性
ログP	−0.40
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 2 1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

N-メチル-2-ピロリドン（ NMP）は、5員環ラクタムからなる有機化合物です。無色の液体ですが、不純なサンプルは黄色になることがあります。水およびほとんどの一般的な有機溶媒と混和します。また、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン性溶媒のクラスにも属します。揮発性がなく、さまざまな材料（ポリフッ化ビニリデン、PVDFを含む）を溶解する能力を利用して、石油化学、ポリマー、バッテリー業界で溶媒として使用されています^{。 [3]} 毒性が低いことも、この溶媒が使用される理由の1つです。

準備

NMPは、γ-ブチロラクトンをメチルアミンで処理する典型的なエステルからアミドへの変換によって工業的に生産されます。代替ルートには、N-メチルスクシンイミドの部分水素化や、アクリロニトリルとメチルアミンの反応に続いて加水分解などがあります。年間約20万〜25万トンが生産されています。^[3]

アプリケーション

NMPは、1,3-ブタジエンやアセチレンの回収など、石油化学製品の処理中に生成される特定の炭化水素の回収に使用されます。また、酸性ガスや水素化脱硫施設からの硫化水素の吸収にも使用されます。優れた溶解特性により、NMPはさまざまなポリマーの溶解に使用されています。具体的には、繊維、樹脂、金属コーティングされたプラスチックの表面処理用溶剤として、または塗料剥離剤として使用されます。また、ポリフェニレンサルファイドの商業的製造における溶剤としても使用されます。NMPは、アラミド繊維のトワロンとケブラーの製造に使用されます。製薬業界では、N-メチル-2-ピロリドンは、経口および経皮の両方の送達経路による薬物の処方に使用されています。^{[4] NMPには}ポリフッ化ビニリデンバインダーを溶解する独自の能力があるため、リチウムイオン電池の製造では電極製造用の溶剤として多用されています。

安全性

N-メチル-2-ピロリドン（NMP）は生殖毒性物質（H360D：胎児に悪影響を与える可能性がある）に分類されており、皮膚や目の炎症、呼吸器への刺激（H315、H319、H335）を引き起こす可能性があります。^[5]研究では、NMPへの曝露により流産や胎児死亡などの発達毒性のリスクが高まる可能性があることが示されています。^[6]安全な取り扱いのために、十分な換気とPPEの使用が推奨されています。^[7]

参照

参考文献

^ ab Sigma-Aldrich Co.、1-メチル-2-ピロリジノン。2022年3月22日閲覧。
^ 「N-メチルピロリドン_msds」.
^ ab ハレウス、アルブレヒト・ルートヴィヒ;バックス、R.アイヒラー、J.-O.フォイアーヘイク、R.ジェイケル、C.マーン、U。ピンコス、R. Vogelsang"2-Pyrrolidone, R. (2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN 978-3527306732。{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)
^ 「Pharmasolve® Drug Solubilizer」（PDF） . PharmaGuide . International Specialty Products（Ashland Inc. の部門）：9 ページ。2012 年 6 月 6 日閲覧。
^ 「Sigma-Aldrich NMP安全データシート」。Sigma-Aldrich 。 2024年10月15日閲覧。
^ 「有害物質規制法に基づく特定用途規制：塩化メチレンおよびN-メチルピロリドン」。環境保護庁。 2024年10月15日閲覧。
^ 「JMNSpecialties NMP安全データシート」。JMNSpecialties 。 2024年10月15日閲覧。

[Sigma-1] Sigma-Aldrich Co.、1-メチル-2-ピロリジノン。2022年3月22日閲覧。

[chemsrc-2] 「N-メチルピロリドン_msds」.

[Ull-3] ハレウス、アルブレヒト・ルートヴィヒ;バックス、R.アイヒラー、J.-O.フォイアーヘイク、R.ジェイケル、C.マーン、U。ピンコス、R. Vogelsang"2-Pyrrolidone, R. (2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN 978-3527306732。{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)

[ISP-4] 「Pharmasolve® Drug Solubilizer」（PDF） . PharmaGuide . International Specialty Products（Ashland Inc. の部門）：9 ページ。2012 年 6 月 6 日閲覧。

[5] 「Sigma-Aldrich NMP安全データシート」。Sigma-Aldrich 。 2024年10月15日閲覧。

[6] 「有害物質規制法に基づく特定用途規制：塩化メチレンおよびN-メチルピロリドン」。環境保護庁。 2024年10月15日閲覧。

[7] 「JMNSpecialties NMP安全データシート」。JMNSpecialties 。 2024年10月15日閲覧。