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| 名前 | |
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| IUPAC名
メチル (1 R ,2 R )-3-オキソ-2-(2 Z )-2-
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| その他の名前
ジャスモン酸メチル
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.013.562 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ13Ｈ20Ｏ3 | |
| モル質量 | 224.3グラム/モル |
| 外観 | 無色の液体 |
| 融点 | < 25 °C (77 °F; 298 K) |
| 沸点 | 0.1 mmHgで88～90 °C（190～194 °F、361～363 K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ジャスモン酸メチル（略称MeJA）は、植物の防御や、種子の発芽、根の成長、開花、果実の成熟、老化などのさまざまな発達経路で使用される揮発性有機化合物です。[1]ジャスモン酸メチルはジャスモン酸から誘導され、反応はS-アデノシル-L-メチオニン：ジャスモン酸カルボキシルメチルトランスフェラーゼによって触媒されます。[2]
説明
植物は多くの生物的および非生物的ストレス（特に草食動物や外傷）に反応してジャスモン酸とメチルジャスモン酸を生成し、植物の損傷部分に蓄積します。メチルジャスモン酸は、元の植物の防御システムに信号を送るために使用されるか、物理的接触または空気を介して拡散して、無傷の植物に防御反応を引き起こします。無傷の植物は、空気中のメチルジャスモン酸を気孔または葉の細胞質を介した拡散のいずれかで吸収します。植物が草食動物に襲われると、内部防御と他の植物への信号化合物の両方のためにメチルジャスモン酸が生成されます。[3]
防衛化学薬品
MeJAは植物に、ファイトアレキシン（抗菌剤）[4] 、 ニコチン、プロテアーゼ阻害剤[3]などの複数の異なるタイプの防御化学物質の生成を誘導することができます。プロテアーゼ阻害剤は昆虫の消化プロセスを妨害し、昆虫が再び植物を食べるのを阻止します。
MeJAは、ノルウェートウヒの樹脂管生成を刺激するために使用されています。[5]これは、一種のワクチンとして、多くの昆虫の攻撃に対する防御として使用できます。[6]
実験
メチルジャスモン酸の外部適用は、生物的および非生物的ストレス要因の両方に対する植物の防御反応を誘発することが示されています。メチルジャスモン酸の処理をPicea abies（ヨーロッパトウヒ）に適用すると、トウヒの針葉組織におけるモノテルペンおよびセスキテルペン化合物の蓄積が2倍になりました。これは通常、組織が損傷した場合にのみ引き起こされる反応です。[7]
メチルジャスモン酸処理が干ばつ耐性に与える影響をテストした実験では、イチゴの植物は代謝を変化させ、蒸散量と膜脂質の過酸化を減らすことで水ストレスと干ばつ条件に耐えることができることが示されました。[8]
メチルジャスモネートを外部から施用すると、アブラナ科やタバコなどの一部の農作物において、昆虫食に対する抵抗力が高まる傾向があることも示されています。メチルジャスモネートを施用し昆虫食にさらした植物は、未処理の植物と比較して、食虫レベルが著しく低下し、昆虫食の発育が遅くなりました。[9]
最近の実験では、メチルジャスモネートを葉に噴霧すると、植物の細菌の増殖を防ぐ効果があることが示されています。抗菌効果は、メチルジャスモネートが耐性を誘発するためだと考えられています。[10]
MeJAは、巻きひげ（根）の巻き付き、開花、種子および果実の成熟に関与する植物ホルモンでもある。このホルモンの増加は開花時期、花の形態、開花した花の数に影響する。 [11] MeJAはエチレン生成酵素の活性を誘導し、果実の成熟に必要な量のエチレンを増加させる。[12]
植物の根におけるメチルジャスモン酸の量の増加は、植物の成長を阻害することが示されている。[13] MeJAの量が増えると、根の中で以前は発現していなかった遺伝子が活性化され、成長阻害を引き起こすと予測されている。[12]
がん細胞
メチルジャスモン酸は癌細胞のミトコンドリアでシトクロムCの放出を誘導し、細胞死に至らしめるが、正常細胞には害を及ぼさない。具体的には、この疾患の患者から採取したB細胞慢性リンパ性白血病細胞をメチルジャスモン酸で組織培養すると、細胞死を引き起こす可能性がある。単離した正常なヒト血液リンパ球を処理したところ、細胞死は起こらなかった。[14]
参照
参考文献
- ^ Cheong, Jong - Joo ; Choi, Yang Do (2003 年 7 月)。「植物の重要な物質としてのメチルジャスモネート」。Trends in Genetics。19 ( 7): 409–413。doi : 10.1016 /S0168-9525(03)00138-0。PMID 12850447。
- ^ Christie, William W. (2014年5月22日). 「植物オキシリピン：化学と生物学」。2015年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年7月11日閲覧。
- ^ ab Farmer, EE; Ryan, CA (1990 年 10 月 1 日). 「植物間のコミュニケーション: 空気中のメチルジャスモネートは植物の葉でプロテアーゼ阻害剤の合成を誘導する」. Proceedings of the National Academy of Sciences . 87 (19): 7713–7716. Bibcode :1990PNAS...87.7713F. doi : 10.1073/pnas.87.19.7713 . PMC 54818. PMID 11607107 .
- ^ Stanley, D. (1998 年 2 月)。「切りたての農産物の鮮度を保つ」農業研究雑誌。米国農務省。2010年10 月 27 日閲覧。
- ^ Martin, DM; Gershenzon, J.; Bohlmann, J. (2003). 「ノルウェートウヒの葉におけるメチルジャスモネートによる揮発性テルペン生合成と日中放出の誘導」.植物生理学. 132 (3): 1586–1599. doi :10.1104/pp.103.021196. PMC 167096. PMID 12857838. S2CID 23062454. 2016年9月1日閲覧。
- ^ マゲロイ、メリッサ・H.エリック・クリスチャンセン。ロングストロム、ボー;ボルグ＝カールソン、アンナ＝カリン。ソルハイム、ハルヴァー。ビョルクルンド、ニクラス。趙、タオ。シュミット、アクセル。フォスダル、カール・グンナー;クロケン、パール（2020年2月）。 「誘導防御のプライミングにより、樹木を枯らすキクイムシからノルウェートウヒを保護します。」植物、細胞、環境。43 (2): 420–430。土井：10.1111/pce.13661。hdl : 21.11116/0000-0004-E7D0-C。ISSN 0140-7791。PMID 31677172。S2CID 207834105 。
- ^ Martin, Diane M.; Gershenzon, Jonathan; Bohlmann, Jörg (2003 年 7 月)。「ノルウェートウヒの葉におけるメチルジャスモン酸による揮発性テルペン生合成と日中放出の誘導」。植物生理学。132 ( 3): 1586–1599。doi : 10.1104 / pp.103.021196。ISSN 1532-2548。PMC 167096。PMID 12857838。
- ^ Wang, SY (1999年11月). 「メチルジャスモネートはイチゴの水ストレスを軽減する」. Journal of Plant Growth Regulation . 18 (3): 127–134. doi :10.1007/pl00007060. ISSN 0721-7595. PMID 10594248. S2CID 1019939.
- ^ Avdiushko, SA; Brown, GC; Dahlman, DL; Hildebrand, DF (1997-06-01). 「メチルジャスモン酸への曝露はキャベツとタバコの昆虫抵抗性を誘導する」.環境昆虫学. 26 (3): 642–654. doi :10.1093/ee/26.3.642. ISSN 1938-2936.
- ^ Luzzatto, T.; Yishay, M.; Lipsky, A.; Ion, A.; Belausov, E.; Yedidia, I. (2007 年 8 月)。「植物活性剤メチルジャスモネートによってもたらされた、カラーリリーの軟腐病菌 Pectobacterium carotovorum に対する効果的で長期的な耐性」。植物病理学。56 (4): 692–701。doi :10.1111/j.1365-3059.2007.01622.x。
- ^ Radhika, V.; Cost, J.; Boland, W.; Heil, M. (2010). 「花の蜜の分泌におけるジャスモネートの役割」. PLOS ONE . 5 (2): e9265. doi : 10.1371/journal.pone.0009265 . PMC 2824824. PMID 20174464 .
- ^ ab Berger, S.; Bell, E .; Mullet, JE (1996 年 6 月)。「2 つのメチルジャスモン酸非感受性変異体は、メチルジャスモン酸と傷害に反応して AtVsp の発現を変化させる」。植物生理学。111 (2): 525–531。doi :10.1104/ pp.111.2.525。PMC 157863。PMID 12226307 。
- ^ Wasternack, C. (2007). 「ジャスモネート：植物のストレス応答、成長、発達における生合成、シグナル伝達、作用の最新情報」Annals of Botany . 100 (4): 681–697. doi :10.1093/aob/mcm079. PMC 2749622 . PMID 17513307. 2012年6月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年10月27日閲覧。
- ^ Rotem, R.; Heyfets, A.; Fingrut, O.; Blickstein, D.; Shaklai, M.; Flesher, E. (2005). 「ジャスモネート：ヒト癌細胞ミトコンドリアに直接かつ選択的に作用する新規抗癌剤」. Cancer Research . 65 (5): 1984–1993. doi :10.1158/0008-5472.CAN-04-3091. PMID 15753398. S2CID 2151552. 2010年10月27日閲覧。
外部リンク
- ジャスモン酸メチルに関する一般情報
- ジャスモネート：癌治療用医薬組成物。米国特許 2002 年 10 月 22 日発行
- 植物ストレスホルモンはヒト癌細胞の増殖を抑制しアポトーシスを誘導する、白血病、ネイチャー、2002年4月、第16巻、第4号、608～616ページ
- ジャスモン酸は、高耐性変異体 p53 発現 B リンパ腫細胞において非アポトーシス性細胞死を誘導する、British Journal of Pharmacology (2005) 146, 800–808。doi :10.1038/ sj.bjp.0706394 ; 2005 年 9 月 19 日オンライン公開