メシル酸塩

有機硫黄化学において、メシレートはメタンスルホン酸（CH ₃ SO ₃ H ）の塩またはエステルである。塩では、メシレートはCH ₃ SOとして存在する。−3 アニオン。この基またはアニオンを含む医薬品の国際一般名を修飾する場合、メシル酸塩（イマチニブメシル酸塩、イマチニブのメシル酸塩など）と表記されることがある。 ^[1]

メシル酸エステルは、一般構造CH ₃ SO ₂ O−R（略称MsO−R）を持つ共通の官能基を持つ有機化合物のグループであり、Rは有機置換基である。メシル酸は求核置換反応における脱離基と考えられている。^[2]

メシル酸エステルは、一般的にアルコールとメタンスルホニルクロリドをトリエチルアミンなどの塩基の存在下で処理することによって製造されます。^[3]

メシレートに関連するのは、メシル（Ms）またはメタンスルホニル（CH ₃ SO ₂）官能基です。短縮形自体は、以前に採用されたトシルと同様に、1938年にヘルフェリッヒらによって造られました。 ^[4]メタンスルホニルクロリドは、しばしばメシルクロリドと呼ばれます。

メシル酸塩は加水分解に対して不安定であることが多いが、メシル基は窒素に結合すると加水分解に対して耐性となる。^[5]この官能基は、さまざまな薬剤、特に心臓（抗不整脈）薬にスルホンアミド部分として含まれる。例としては、ソタロール、イブチリド、セマチリド、ドロネダロン、ドフェチリド、E-4031、ビトペルチンなどがある。^[要出典]

南極の1地点から採取した氷床コアサンプルに、マグネシウムメタンスルホン酸塩十二水和物の微細な含有物が含まれていることが発見されました。この天然相は鉱物エルンストブルカイトとして認識されています。これは非常に珍しいものです。^{[6] [7]}

• トシル酸
• トリフラート、メシル酸のフッ素化類似体。