ルペオル

ルペオル
名前
	IUPAC名 (1 R ,3a R ,5a R ,5b R ,7a R ,9 S ,11a R ,11b R , 13a R ,13b R )-3a,5a,5b,8,8,11a-ヘキサメチル-1-プロプ-1-エン-2-イル-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-ヘキサデカヒドロシクロペンタ[ a ]クリセン-9-オール
	その他の名前 (3β,13ξ)-Lup-20(29)-エン-3-オール;クレロドール。モノジノールB;ファガラステロール;ファルガナステロール
識別子
CAS番号	545-47-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	23089061;
ECHA 情報カード	100.008.082
パブケム CID	259846;
ユニ	Ｏ２６８Ｗ１３Ｈ３Ｏ ;
	InChI InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15- 13-24(31)26(3,4) 22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21?,22-,23+,24-,25+, 27+,28-,29+,30+/m0/s1;
	笑顔 CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C;
プロパティ
化学式	Ｃ３０Ｈ５０Ｏ
モル質量	426.729 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ルペオールは薬理学的に活性な五環式トリテルペノイドです。抗癌作用や抗炎症作用など、いくつかの潜在的な薬効があります。^[1]

自然現象

ルペオールはマンゴー、アカシア・ビスコ、アブロニア・ビロサなど様々な植物に含まれています。^[2]タンポポコーヒーにも含まれています。ルペオールはツバキの葉の主成分として含まれています。 ^[1]

全合成

ルペオールの最初の全合成はギルバート・ ストークらによって報告された^[3]。

2009年、SurendraとCoreyは、( 1E,5E )-8-[( 2S )-3,3-ジメチルオキシラン-2-イル]-2,6-ジメチルオクタ-1,5-ジエニルアセテートから多環化反応を利用して、より効率的でエナンチオ選択的なルペオールの全合成を報告した。 ^[4]

生合成

ルペオールは、スクアレンエポキシドからいくつかの生物によって生成されます。ダマランとバッカラン骨格が中間体として形成されます。反応はルペオール合成酵素によって触媒されます。^[5]ツバキの葉のメタボロミクスに関する最近の研究では、ルペオールはスクアレンエポキシドから生成され、スクアレンが前駆体としての役割を果たすことが明らかになりました。^[1]

薬理学

ルペオールは複雑な薬理作用を持ち、抗原虫作用、抗菌作用、抗炎症作用、抗腫瘍作用、化学予防作用を示す。^[6]

動物モデルでは、ルペオールが抗炎症剤として作用する可能性があることが示唆されています。1998年の研究では、ルペオールはラットの足の腫れを39％減少させたのに対し、標準化された対照化合物であるインドメタシンは35％減少したことがわかりました。^[7]

ある研究では、高濃度（ミリモル範囲）ではジペプチジルペプチダーゼ-4阻害剤およびプロリルオリゴペプチダーゼ阻害剤としての活性も確認されている。 ^[8]

これは前立腺癌や皮膚癌の実験モデルにおいて効果的な阻害剤である。^[9]^[10]^[11]

抗炎症剤として、ルペオールは主にインターロイキン系に作用します。ルペオールはTヘルパー2型細胞によるインターロイキン4（IL-4）の産生を減少させます。^[6]^[12]

ルペオールは精子のカルシウムチャネル（ CatSper ）に対する阻害作用により避妊効果があることが分かっている。^[13]

ルペオールはTNF-αとVEGFR-2のダウンレギュレーションを介して抗血管新生作用と抗癌作用を発揮することも示されている。^[14]

ツバキの葉にはルペオールが含まれています。^[1]

参照

参考文献

^ abcd Majumder, Soumya; Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Malay (2020-08-27). 「Camellia japonicaの葉に含まれる天然の抗炎症性テルペノイドとメタボロームの推定生合成経路」国立研究センター紀要. 44 (1): 141. doi : 10.1186/s42269-020-00397-7 . ISSN 2522-8307.
^ Starks CM、Williams RB、Norman VL、Lawrence JA、Goering MG、O'Neil-Johnson M、Hu JF、Rice SM、Eldridge GR (2011 年 6 月)。「砂漠の一年生植物 Abronia villosa 由来のロテノイド、Abronione」。Phytochemistry Letters。4 ( 2 ) : 72–74。doi :10.1016/ j.phytol.2010.08.004。PMC 3099468。PMID 21617767。
^ Stork G、Uyeo S、Wakamatsu T、Grieco P、Labovitz J (1971). 「ルペオールの全合成」。アメリカ化学会誌。93 (19): 4945.土井:10.1021/ja00748a068.
^ Surendra K、Corey EJ (2009 年 10 月)。「基本 的な五環式トリテルペンルペオールの短いエナンチオ選択的全合成」。アメリカ化学会誌。131 (39): 13928–9。doi :10.1021/ja906335u。PMID 19788328。
^ 「Solanum lycopersicum lupeol biosynthesis」。2012年7月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ ab Margareth BC Gallo; Miranda J. Sarachine (2009). 「ルペオールの生物学的活性」(PDF) . International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences . 3 (Special Issue 1): 46–66. 2010-10-25にオリジナル(PDF)からアーカイブ。
^ Geetha T、Varalakshmi P (2001 年 6 月)。「ラットにおけるルペオールとルペオールリノール酸の抗炎症活性」。Journal of Ethnopharmacology。76 (1): 77–80。doi : 10.1016 /S0378-8741(01)00175-1。PMID 11378285 。
^ Marques MR、Stüker C、Kichik N、Tarragó T、Giralt E、Morel AF、Dalcol II (2010 年 9 月)。「Scutellaria racemosa Pers から単離されたプロリルオリゴペプチダーゼ阻害活性を持つフラボノイド」。Fitoterapia。81 ( 6 ) : 552–6。doi : 10.1016 /j.fitote.2010.01.018。PMID 20117183。
^ Prasad S、Kalra N、Singh M、Shukla Y (2008 年 3 月)。「スイスアルビノマウスにおけるアンドロゲン誘発酸化ストレスに対するルペオールとマンゴー抽出物の保護効果」。Asian Journal of Andrology。10 ( 2 ): 313–8。doi : 10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x。PMID 18097535。
^ Nigam N、Prasad S、Shukla Y (2007 年 11 月)。「マウス皮膚における DMBA 誘発 DNA アルキル化損傷に対するルペオールの予防効果」。食品および化学毒性学。45 (11): 2331–5。doi : 10.1016 /j.fct.2007.06.002。PMID 17637493 。
^ Saleem M、Afaq F、Adhami VM、Mukhtar H (2004 年 7 月)。「ルペオールは NF-kappaB および PI3K/Akt 経路を調節し、CD-1 マウスの皮膚がんを抑制する」。Oncogene . 23 ( 30): 5203–14. doi :10.1038/sj.onc.1207641. PMID 15122342。
^ Bani S、Kaul A、Khan B、Ahmad SF、Suri KA、Gupta BD、Satti NK、Qazi GN (2006 年 4 月)。「Crataeva religiosa から単離されたルペオールによる T リンパ球活性の抑制」。植物療法の研究。20 (4): 279–87。土井：10.1002/ptr.1852。PMID 16557610。S2CID 34485412 。
^ Mannowetz N、Miller MR、Lishko PV（2017年5月）。「内因性ステロイドと植物トリテルペノイドによる精子カルシウムチャネルCatSperの調節」。米国科学アカデミー紀要。114 （22）：5743–5748。doi ：10.1073/ pnas.1700367114。PMC 5465908。PMID 28507119 。
^ カンサマクシン T、チャイトーンギョット S、ウーティチャランサン C、ハンチャイナ R、タンシェウィンシリクン C、スヴァスティ J (2017-12-12)。アフマド A (編)。「ルペオールとスチグマステロールは、腫瘍壊死因子-αの下方制御を介してマウスの腫瘍血管新生を抑制し、胆管癌の増殖を阻害します。」プロスワン。12 (12): e0189628。Bibcode :2017PLoSO..1289628K。土井：10.1371/journal.pone.0189628。PMC 5726636。PMID 29232409。

[:0-1] Majumder, Soumya; Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Malay (2020-08-27). 「Camellia japonicaの葉に含まれる天然の抗炎症性テルペノイドとメタボロームの推定生合成経路」国立研究センター紀要. 44 (1): 141. doi : 10.1186/s42269-020-00397-7 . ISSN 2522-8307.

[2] Starks CM、Williams RB、Norman VL、Lawrence JA、Goering MG、O'Neil-Johnson M、Hu JF、Rice SM、Eldridge GR (2011 年 6 月)。「砂漠の一年生植物 Abronia villosa 由来のロテノイド、Abronione」。Phytochemistry Letters。4 ( 2 ) : 72–74。doi :10.1016/ j.phytol.2010.08.004。PMC 3099468。PMID 21617767。

[3] Stork G、Uyeo S、Wakamatsu T、Grieco P、Labovitz J (1971). 「ルペオールの全合成」。アメリカ化学会誌。93 (19): 4945.土井:10.1021/ja00748a068.

[4] ^ Surendra K、Corey EJ (2009 年 10 月)。「基本 的な五環式トリテルペンルペオールの短いエナンチオ選択的全合成」。アメリカ化学会誌。131 (39): 13928–9。doi :10.1021/ja906335u。PMID 19788328。

[5] 「Solanum lycopersicum lupeol biosynthesis」。2012年7月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[Biological_activities_of_Lupeol-6] Margareth BC Gallo; Miranda J. Sarachine (2009). 「ルペオールの生物学的活性」(PDF) . International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences . 3 (Special Issue 1): 46–66. 2010-10-25にオリジナル(PDF)からアーカイブ。

[Anti-inflammatory_activity_of_lupeol_and_lupeol_linoleate_in_rats-7] ^ Geetha T、Varalakshmi P (2001 年 6 月)。「ラットにおけるルペオールとルペオールリノール酸の抗炎症活性」。Journal of Ethnopharmacology。76 (1): 77–80。doi : 10.1016 /S0378-8741(01)00175-1。PMID 11378285 。

[8] ^ Marques MR、Stüker C、Kichik N、Tarragó T、Giralt E、Morel AF、Dalcol II (2010 年 9 月)。「Scutellaria racemosa Pers から単離されたプロリルオリゴペプチダーゼ阻害活性を持つフラボノイド」。Fitoterapia。81 ( 6 ) : 552–6。doi : 10.1016 /j.fitote.2010.01.018。PMID 20117183。

[9] Prasad S、Kalra N、Singh M、Shukla Y (2008 年 3 月)。「スイスアルビノマウスにおけるアンドロゲン誘発酸化ストレスに対するルペオールとマンゴー抽出物の保護効果」。Asian Journal of Andrology。10 ( 2 ): 313–8。doi : 10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x。PMID 18097535。

[10] Nigam N、Prasad S、Shukla Y (2007 年 11 月)。「マウス皮膚における DMBA 誘発 DNA アルキル化損傷に対するルペオールの予防効果」。食品および化学毒性学。45 (11): 2331–5。doi : 10.1016 /j.fct.2007.06.002。PMID 17637493 。

[11] Saleem M、Afaq F、Adhami VM、Mukhtar H (2004 年 7 月)。「ルペオールは NF-kappaB および PI3K/Akt 経路を調節し、CD-1 マウスの皮膚がんを抑制する」。Oncogene . 23 ( 30): 5203–14. doi :10.1038/sj.onc.1207641. PMID 15122342。

[12] Bani S、Kaul A、Khan B、Ahmad SF、Suri KA、Gupta BD、Satti NK、Qazi GN (2006 年 4 月)。「Crataeva religiosa から単離されたルペオールによる T リンパ球活性の抑制」。植物療法の研究。20 (4): 279–87。土井：10.1002/ptr.1852。PMID 16557610。S2CID 34485412 。

[13] Mannowetz N、Miller MR、Lishko PV（2017年5月）。「内因性ステロイドと植物トリテルペノイドによる精子カルシウムチャネルCatSperの調節」。米国科学アカデミー紀要。114 （22）：5743–5748。doi ：10.1073/ pnas.1700367114。PMC 5465908。PMID 28507119 。

[14] カンサマクシン T、チャイトーンギョット S、ウーティチャランサン C、ハンチャイナ R、タンシェウィンシリクン C、スヴァスティ J (2017-12-12)。アフマド A (編)。「ルペオールとスチグマステロールは、腫瘍壊死因子-αの下方制御を介してマウスの腫瘍血管新生を抑制し、胆管癌の増殖を阻害します。」プロスワン。12 (12): e0189628。Bibcode :2017PLoSO..1289628K。土井：10.1371/journal.pone.0189628。PMC 5726636。PMID 29232409。