ベツリン

ベツリン
名前
	IUPAC名ルプ-20(29)-エン-3β,28-ジオール
	体系的なIUPAC名 (1 R ,3a S ,5a R ,5b R ,7a R ,9 S ,11a R ,11b R ,13a R ,13b R )-3a-(ヒドロキシメチル)-5a,5b,8,8,11a-ペンタメチル-1-(プロプ-1-エン-2-イル)イコサヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]クリセン-9-オール
	その他の名前ベツリノール、ベツリン、ベツロール、ベツリン酸アルコール、トロコール
識別子
CAS番号	473-98-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	65272 ;
ECHA 情報カード	100.006.797
EC番号	207-475-5;
ケッグ	C08618 ;
パブケム CID	72326;
ユニ	6W70HN7X7O ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID101019934;
	InChI InChI=1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 キー: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N ; InChI=1/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1 キー: FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPBQ;
	笑顔 O[C@H]5CC[C@@]4([C@@H]3[C@@]([C@]2([C@@H]([C@@H]1[C@](CO)(CC[C@H]1C(=C)C)CC2)CC3)C)(C)CC[C@H]4C5(C)C)C; CC(=C)[C@@H]1CC[C@]2([C@H]1[C@H]3CC[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)O)C)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ３０Ｈ５０Ｏ２
モル質量	442.728 グラムモル−1
外観	針状結晶を持つ固体
融点	256～257 °C (493～495 °F; 529～530 K)
水への溶解度	不溶性
溶解度	エタノール、ベンゼンにわずかに溶ける。ジエチルエーテル、酢酸エチル、リグロインに溶ける
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベツリンは、豊富に存在する天然のトリテルペンです。通常は白樺の樹皮から分離されます。白樺樹皮の乾燥重量の最大30％を占めます。^[2]白樺の樹液にも含まれています。^[^要出典^]イノノトゥス・オブリクウスにはベツリンが含まれています。^[3]

樹皮に含まれる化合物が木を白くしている理由は、真冬の太陽による過熱から木を守るためだと思われます。その結果、白樺は最も北に生息する落葉樹の 1 つとなっています。

歴史

ベツリンは1788年にドイツ系ロシア人の化学者ヨハン・トビアス・ロウィッツによって発見されました。^[4]^[5]

化学

化学的には、ベツリンはルパン構造のトリテルペノイドです。五環式環構造を持ち、C3 と C28 の位置にヒドロキシル基があります。

参照

参考文献

^ abc Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "3". CRC 化学・物理ハンドブック(第 95 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
^ Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung , Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (2007-12-01). 「ベツリンの単離とアロベツリンへの転位。生体模倣天然物合成」。Journal of Chemical Education。84 ( 12): 1985。Bibcode : 2007JChEd..84.1985G。doi :10.1021/ed084p1985。
^ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (2009年11月)。「 Inonotus obliquusの子実体と液中培養菌糸中のステロイドの定量測定」Se Pu . 27 (6): 745–749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924.
^ JT ローウィッツ (1788)。「Űber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken」。クレルズ・ケム。アン。1 : 312–317。
^ クロル、シルウィア・カタルジナ;キェウブス、ミハウ;リベロ＝ミュラー、アドルフォ。アンジェイ・ステプラク (2015)。「強力な抗がん剤としてのベツリンに関する包括的なレビュー」。バイオメッド・リサーチ・インターナショナル。2015 : 584189.土井: 10.1155/2015/584189。PMC 4383233。PMID 25866796。

[:crc-1] Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "3". CRC 化学・物理ハンドブック(第 95 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.

[2] ^ Green, Brian; Bentley, Michael D.; Chung , Bong Y.; Lynch, Nicholas G.; Jensen, Bruce L. (2007-12-01). 「ベツリンの単離とアロベツリンへの転位。生体模倣天然物合成」。Journal of Chemical Education。84 ( 12): 1985。Bibcode : 2007JChEd..84.1985G。doi :10.1021/ed084p1985。

[3] ^ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (2009年11月)。「 Inonotus obliquusの子実体と液中培養菌糸中のステロイドの定量測定」Se Pu . 27 (6): 745–749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924.

[4] JT ローウィッツ (1788)。「Űber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken」。クレルズ・ケム。アン。1 : 312–317。

[5] クロル、シルウィア・カタルジナ;キェウブス、ミハウ;リベロ＝ミュラー、アドルフォ。アンジェイ・ステプラク (2015)。「強力な抗がん剤としてのベツリンに関する包括的なレビュー」。バイオメッド・リサーチ・インターナショナル。2015 : 584189.土井: 10.1155/2015/584189。PMC 4383233。PMID 25866796。

歴史

化学

参照

参考文献

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェムBL