ラクチソール

ラクチソール
名前
	IUPAC名 2-(4-メトキシフェノキシ)プロパン酸ナトリウム
	その他の名前ラクチソール; ORP 178; プロパン酸、2-(4-メトキシフェノキシ)、ナトリウム塩
識別子
CAS番号	150436-68-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4515110 ;
ECHA 情報カード	100.123.510
パブケム CID	5362606;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60934059;
	InChI InChI=1S/C10H12O4.Na/c1-7(10(11)12)14-9-5-3-8(13-2)4-6-9;/h3-7H,1-2H3,(H, 11,12);/q;+1/p-1 キー: SKORRGYRKQDXRS-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C10H12O4.Na/c1-7(10(11)12)14-9-5-3-8(13-2)4-6-9;/h3-7H,1-2H3,(H, 11,12);/q;+1/p-1 キー: SKORRGYRKQDXRS-REWHXWOFAP;
	笑顔 [Na+].[O-]C(=O)C(Oc1ccc(OC)cc1)C;
プロパティ
化学式	C 10 H 11 O 4ナトリウム
モル質量	218.188 グラム/モル
外観	白色から淡いクリーム色、結晶性の固体
融点	190 °C (374 °F; 463 K)
水への溶解度	水とプロピレングリコールに溶け、脂溶性で、エタノールに室温で混和する。
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ラクチソールは、焙煎コーヒー豆に含まれる天然カルボン酸である2-(4-メトキシフェノキシ)プロピオン酸のナトリウム塩であり、一般的に供給されている形態です。ギムネマ酸と同様に、甘味を隠す性質があり、食品業界ではこの目的で使用されています。^[1]

化学

化学的には、ラクチソールはハイドロキノンの二重エーテルです。不斉炭素原子を含むため分子はキラルであり、天然源ではSエナンチオマーが優勢で、甘味マスキング効果の主な原因となっています。市販のラクチソールはR体とS体のラセミ混合物です。 ^[2]

自然現象

ラクチソールの親酸は1989年にコロンビア産アラビカコーヒー豆の焙煎物中に0.5～1.2ppmの濃度で発見されました。^[3]

抗甘味特性

食品中の濃度が100～150 ppmの場合、ラクチソールは砂糖やアスパルテームなどの人工甘味料からの甘味を感じる能力を大幅に抑制します。ラクチソールを加えると、12%のショ糖溶液は4%のショ糖溶液のように知覚されました。しかし、アセスルファムカリウム、ショ糖、ブドウ糖、サッカリンナトリウムを含むギムネマ酸よりも大幅に効率が悪くなります。研究では、苦味、酸味、塩味の知覚には影響がないこともわかりました。^{[1]最近の研究によると、ラクチソールはヒトの}TAS1R3甘味タンパク質受容体の甘味受容体ヘテロマーに作用しますが、げっ歯類のそれとは作用しません。^[4]

食品添加物として

ラクチソールの主な用途は、ゼリー、ジャム、および大量の砂糖を含む同様の保存された果物製品です。これらの製品では、砂糖の甘さを抑えることで果物の風味が引き立ちます。米国では、ラクチソールは香料および抽出物製造業者協会（FEMA番号：3773）によって一般に安全と認められている（GRAS）と指定されており、150 ppmまでの香料として食品に使用することが承認されています^{[5] 。現在、ラクチソールは}ドミノシュガーによって製造および販売されており、その使用量は50〜150 ppmです。^[6]欧州連合では、ラクチソールは食品の香料として使用することが許可されています（FL No. 16.041）。^[7]

参照

参考文献

^ ab Kinghorn, AD; Compadre, CM (2001). Marcel Dekker (編). Alternative Sweeteners (Third Edition, Revised and Expanded ed.). New York. ISBN 0-8247-0437-1。{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません発行者 (リンク)
^ T. Nakagita et al「ラクチソール誘導体のヒト甘味受容体に対する阻害メカニズムの違いに関する構造的洞察」PLoS One. 2019; 14(3): e0213552
^ アイヴォン・フラメント;イヴォンヌ・ベシエール＝トーマス (2002)。「個々の構成要素」。コーヒーフレーバーの化学。ジョン・ワイリー・アンド・サンズ。 p. 207.ISBN 0-471-72038-0。
^ Jiang, P.; Cui, M; Zhao, B; Liu, Z; Snyder, LA; Benard, LM; Osman, R; Margolskee, RF; Max, M (2005). 「ラクチソールはヒトT1R3の膜貫通ドメインと相互作用して甘味を阻害する」. Journal of Biological Chemistry . 280 (15): 15238–46. doi : 10.1074/jbc.M414287200 . PMID 15668251.
^ JECFA「香料の規格」
^ 甘味料なしの砂糖 - ラクチソール。Prepared Foods、1995年5月、フラン・ラベル著。2009年1月22日、Wayback Machineでアーカイブ。
^ 2002/113/EC: 食品に使用される香料物質の登録に関する委員会決定1999/217/ECを改正する2002年1月23日の委員会決定

外部リンク

2002年、FAO/WHO合同食品添加物専門家委員会（JECFA）第59回会議で評価または再評価が予定されている物質のリスト。
EAFUS: 食品添加物データベース

[Kinghorn-book3-1] Kinghorn, AD; Compadre, CM (2001). Marcel Dekker (編). Alternative Sweeteners (Third Edition, Revised and Expanded ed.). New York. ISBN 0-8247-0437-1。{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません発行者 (リンク)

[2] T. Nakagita et al「ラクチソール誘導体のヒト甘味受容体に対する阻害メカニズムの違いに関する構造的洞察」PLoS One. 2019; 14(3): e0213552

[Flament-2001-3] アイヴォン・フラメント;イヴォンヌ・ベシエール＝トーマス (2002)。「個々の構成要素」。コーヒーフレーバーの化学。ジョン・ワイリー・アンド・サンズ。 p. 207.ISBN 0-471-72038-0。

[JBC-15-15238-4] Jiang, P.; Cui, M; Zhao, B; Liu, Z; Snyder, LA; Benard, LM; Osman, R; Margolskee, RF; Max, M (2005). 「ラクチソールはヒトT1R3の膜貫通ドメインと相互作用して甘味を阻害する」. Journal of Biological Chemistry . 280 (15): 15238–46. doi : 10.1074/jbc.M414287200 . PMID 15668251.

[JECFA-5] JECFA「香料の規格」

[Prepared_food-1995-6] 甘味料なしの砂糖 - ラクチソール。Prepared Foods、1995年5月、フラン・ラベル著。2009年1月22日、Wayback Machineでアーカイブ。

[2021/113/EC-7] 2002/113/EC: 食品に使用される香料物質の登録に関する委員会決定1999/217/ECを改正する2002年1月23日の委員会決定