ヨウ素アジ化物

ヨウ素アジ化物
名前
	IUPAC名ヨウ素アジ化物
	その他の名前アジドヨード、ヨードアジド
識別子
CAS番号	14696-82-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	55652;
パブケム CID	61763;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70163550;
	インチ InChI=1S/IN3/c1-3-4-2;
	笑顔 IN=[N+]=[N-];
プロパティ
化学式	イン3
モル質量	168.92 グラム/モル
外観	黄色の固体
水への溶解度	分解する
蒸気圧	2 トル
構造
結晶構造	斜方晶系
空間群	Pbam、第55号
関連化合物
関連化合物	アジ化水素酸; フッ素アジ化塩素; アジ化臭素; アジ化
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ヨウ素アジ化物（IN3）は爆発性の無機化合物であり、通常の状態では黄色の固体である。^[1]正式_には、インター擬似ハロゲンである。

準備

ヨウ素アジ化物は、アジ化銀と元素ヨウ素との反応から製造できます。

AgN ₃ + I ₂ → IN ₃ + AgI

アジ化銀は湿った状態でのみ安全に取り扱うことができますが、微量の水分でもアジ化ヨウ素は分解するため、この合成はアジ化銀をジクロロメタンに懸濁し、ヨウ素と反応させる前に乾燥剤を加えることによって行われます。このようにして、アジ化ヨウ素の純粋な溶液が得られ、その後慎重に蒸発させて針状の金色の結晶を形成します。^[2]

この反応は1900年にヨウ素アジ化物の最初の合成に使用され、エーテル中の不安定な溶液とヨウ素に汚染された不純な結晶として得られました。^[3]

ヨウ素アジ化物は、爆発しない条件下で一塩化ヨウ素とアジ化ナトリウムを反応させることによってその場で生成することもできる。 ^[4]

プロパティ

固体状態では、ヨウ素アジ化物は1次元のポリマー構造として存在し、^[5] 2つの多形を形成し、両方とも空間群Pbamの斜方格子で結晶化します。^[5]気相はモノマー単位として存在します。^[6]

ヨウ素アジ化物は、I-N 結合の極性により、高い反応性と比較的安定性の両方を示します。ヨウ素アジ化物による置換によって導入されたN ₃基は、その高いエネルギー含有量により、頻繁にその後の反応を受ける可能性があります。

単離された化合物は衝撃と摩擦に非常に敏感である。^[7]その爆発性は次のように特徴付けられている：^[1]

これらの値は、 TNTやRDXなどの古典的な爆発物やアセトン過酸化水素と比較して大幅に低い。ジクロロメタン中の化合物の希釈溶液（< 3％）は安全に取り扱うことができる。^[2]

用途

爆発性があるにもかかわらず、ヨウ素アジ化物は化学合成において多くの実用的な用途がある。臭素アジ化物と同様に、イオン機構とラジカル機構の両方を介してアルケンの二重結合に付加することができ、反立体選択性を与える。アルケンにIN ₃を付加し、続いて水素化アルミニウムリチウムで還元することは、アジリジン合成の便利な方法である。アジリンはまた、塩基を加えてHIを除去し、ビニルアジドCH ₂ =CHN ₃を与え、これを熱分解してアジリンを形成することによって付加生成物から合成することができる。さらなるラジカル反応モードには、弱いCH結合上のラジカル置換によるα‐アジドエーテル、ベンザルアセタール、およびアルデヒドの形成、およびアルデヒドのアシルアジドへの変換が含まれる。^[4]^[6]

外部リンク

ヨウ素アジドのラマンスペクトル

参考文献

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[Dehnicke-2] Dehnicke, Kurt (1979). 「ヨウ素アジドの化学」. Angewandte Chemie International Edition . 18 (7): 507–514. doi :10.1002/anie.197905071.

[Hantzsch-3] アーサー・ハンチェ (1900)。「ウーバー・デン・ヨドスティックシュトフN3」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。33 (1): 522–527。土井：10.1002/cber.19000330182。

[Marinescu-4] Marinescu, Lavinia; Thinggaard, Jacob; Thomsen, Ib B.; Bols, Mikael (2003). 「アルデヒドのラジカルアジド化」. Journal of Organic Chemistry . 68 (24): 9453–9455. doi :10.1021/jo035163v. PMID 14629171.

[Schulz-5] リース、ベンジャミン;ブレーザー、ディーター。ヴェルパー、クリストフ。シュルツ、ステファン。ヤンセン、ゲオルグ (2012)。「ハロゲンアジド XN3 (X=Cl、Br、I) の固体構造の比較」。アンゲワンテ・ケミー国際版。51 (51): 12859–12863。土井：10.1002/anie.201206028。PMID 23143850。

[encyclopedia-6] Hassner, Alfred; Marinescu, Lavinia; Bols, Mikael (2005). 「ヨウ素アジ化物」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 /047084289X.ri007. ISBN 0471936235。

[Bretherick-7] Urben, PG (1999). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards . 第 1 巻 (第 6 版). Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3605-X。