ビレーン

ビレーン

名前
IUPAC名 5,10,15,22,23,24-ヘキサヒドロ-21 H -ビリン
体系的なIUPAC名 1 1 H ,3 1 H ,5 1 H ,7 1 H -1,7(2),3,5(2,5)-テトラピロラヘプタファン
その他の名前 ビリノーゲン;テトラピロロトリスメタン
識別子
CAS番号	68277-11-2
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	8008279
チェビ	チェビ:36305
ケムスパイダー	7827700
パブケム CID	9548777
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401336226
InChI InChI=1S/C19H20N4/c1-3-14(20-9-1)11-16-5-7-18(22-16)13-19-8-6-17(23-19)12-15- 4-2-10-21-15/h1-10,20-23H,11-13H2 キー: AXMKEYXDFDKKIO-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1=CNC(=C1)CC2=CC=C(N2)CC3=CC=C(N3)CC4=CC=CN4
プロパティ
化学式	炭素19水素20窒素4
モル質量	304.397 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

有機化学において、ビランは化学式C ₁₉ H ₂₀ N ₄または[(C ₄ H ₄ N)−CH ₂ −(C ₄ H ₃ N)−] ₂ CH ₂で表される化合物である。これはテトラピロールであり、4つの独立したピロール環を持つ化合物の一種である。具体的には、この分子は、窒素に隣接する炭素で3つのメチレン架橋−CH ₂ −によって開いた鎖で接続された4つのピロール分子C ₄ H ₅ Nとして記述され、それぞれの水素が置き換えられている。^[1]

この名前は、ビラン自体の水素原子の一部を様々な官能基で置換することによって正式に派生した化合物のクラスにも使用されます。天然のビランは通常、各ピロール環の窒素に隣接していない2つの炭素に側鎖が置換されています。人工のビランは、架橋炭素（メソ位と呼ばれる）に置換される場合があります。^[2]

親化合物（非置換）のビランは合成が難しく不安定であるが^{[3] 、置換誘導体は天然}ポルフィリンの合成中間体としてほとんどの生物によって合成される。置換ビランは人工ポルフィリン合成の出発点となることもある。^{[2] [3]}

アルデヒドで処理すると、ビランは環化してポルフィリノーゲンや様々な開環または閉環オリゴマーやポリマーを与える。^[2]

生体内では、すべての天然ポルフィリンの生合成は、モノマーのポルフォビリノーゲンの 4 つの分子から生成されるビランのプレウロポルフィリノーゲンを経て進行し、その後、閉じたテトラピロールのウロポルフィリノーゲン III (または、特定の代謝障害ではウロポルフィリノーゲン I ) に変換されます。また、ヒトのヘモグロビンの異化により、部分的に酸化されたビランである別の直鎖テトラピロールである ビリルビンが生成されます。