ヒドロモルフィノール

ヒドロモルフィノール
臨床データ
その他の名前	ヒドロモルフィノール、; 14-ヒドロキシ-7,8-ジヒドロモルヒネ、; RAM-320
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	AU : S8 (規制薬物); BR : クラスA1（麻薬）; CA :スケジュール I; DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 米国：スケジュールI;
識別子
	IUPAC名 (5α,6α)-3,6,14-トリヒドロキシ-4,5-エポキシ-17-メチルモルフィナン;
CAS番号	2183-56-4 2190-27-4 ; ;
パブケム CID	5463858;
ケムスパイダー	4576407 ;
ユニ	1O00P9X5C1;
ケッグ	D12686 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30176242;
ECHA 情報カード	100.016.878
化学および物理データ
式	Ｃ17Ｈ21ＮＯ4
モル質量	303.358 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)O)O4)O)O;
	インチ InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-7-6-16-13-9-2-3-10(19)14(13)22-15(16)11(20)4-5-17 (16,21)12(18)8-9/h2-3,11-12,15,19-21H,4-8H2,1H3/t11-,12+,15-,16-,17+/m0/ s1 ; キー:AABLHGPVOULICI-BRJGLHKUSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ヒドロモルフィノール（RAM-320、14-ヒドロキシジヒドロモルヒネ）^[2]は、モルヒネの誘導体であるアヘン剤類似体であり、14位がヒドロキシル化され、7,8-二重結合が飽和している。^[3]鎮静、鎮痛、呼吸抑制などモルヒネと同様の効果を持つが、モルヒネの2倍の効力があり^[2]、用量反応曲線が急峻で半減期が長い。^[4] 医薬品では、酒石酸塩（遊離塩基変換比0.643、分子量471.5）および塩酸塩（遊離塩基変換比0.770、分子量393.9）として使用される。

ヒドロモルフィノールは、アヘンの中に微量に自然に存在することも発見されているが、これは非常に稀なことである。^[5]

α-オキシモルフォールとも呼ばれ、オキシモルフォール自体はヒドロモルフィノールと4,5α-エポキシ-17-メチルモルフィナン-3,6β,14-トリオール、β-オキシモルフォールの混合物であり、モルヒネ炭素骨格の6番目の位置が異なります。

ヒドロモルフィノールは1932年にオーストリアで開発されました。米国では入手できず、DEA ACSCN 9301のスケジュールI薬物に分類されています。使用されている塩は、酒石酸水素塩（遊離塩基変換比0.643）と塩酸塩（0.770）です。2014年の全国総製造割当量は2グラムで、前年から変更ありませんでした。^[6]

ヒドロモルフィノールは、他の多くのオピオイドと同様に主に肝臓で代謝され、それ自体が、まれに使用されるアヘン剤である14-ヒドロキシジヒドロコデインの微量活性代謝物である（しかし、したがって、オキシコドンの一次活性代謝物の活性代謝物でもある）。

一部の国ではNumorphanという商品名で流通しており、麻薬に関する単一条約に基づいて規制されています。

参照

オキシモルフォール
N-フェネチルヒドロモルフィノール（RAM-378）

参考文献

^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
^ ab US 2960505、Weiss U、「モルヒネ誘導体」、1960 年 11 月 15 日発行
^ Weiss U、 Daum SJ (1965 年 1 月)。「モルヒネの誘導体。IV.114-ヒドロキシモルヒネと 14-ヒドロキシジヒドロモルヒネ」。Journal of Medicinal Chemistry。8 : 123–5。doi :10.1021/jm00325a028。PMID 14287245 。
^ Plummer JL、Cmielewski PL、Reynolds GD、Gourlay GK、Cherry DA（1990年3月）。「ラットにおける脊髄内オピオイドの用量反応関係に対する極性の影響」。痛み。40（3）：339–47。doi ： 10.1016 / 0304-3959（90）91131-2。PMID 2326098。S2CID 2100412 。
^ Ginsburg D (1959)。「アヘンアルカロイドの化学における最近の進歩」。UNODC麻薬問題報告書(3)。
^ 「Quotas 2014」。DEA Diversion Control Division。2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年2月27日閲覧。

[1] アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。

[US2960505-2] US 2960505、Weiss U、「モルヒネ誘導体」、1960 年 11 月 15 日発行

[3] ^ Weiss U、 Daum SJ (1965 年 1 月)。「モルヒネの誘導体。IV.114-ヒドロキシモルヒネと 14-ヒドロキシジヒドロモルヒネ」。Journal of Medicinal Chemistry。8 : 123–5。doi :10.1021/jm00325a028。PMID 14287245 。

[4] Plummer JL、Cmielewski PL、Reynolds GD、Gourlay GK、Cherry DA（1990年3月）。「ラットにおける脊髄内オピオイドの用量反応関係に対する極性の影響」。痛み。40（3）：339–47。doi ： 10.1016 / 0304-3959（90）91131-2。PMID 2326098。S2CID 2100412 。

[5] Ginsburg D (1959)。「アヘンアルカロイドの化学における最近の進歩」。UNODC麻薬問題報告書(3)。

[6] 「Quotas 2014」。DEA Diversion Control Division。2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年2月27日閲覧。