ジアゾジニトロフェノール

ジアゾジニトロフェノール

名前
推奨されるIUPAC名 6-ジアゾ-2,4-ジニトロシクロヘキサ-2,4-ジエン-1-オン
識別子
CAS番号	4682-03-5 Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
略語	DDNP
ケムスパイダー	4576415 N
ECHAインフォカード	100.022.849
EC番号	225-134-9
PubChem CID	5463880
ユニ	CV76O0RICT N
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00884100
InChI InChI=1S/C6H2N4O5/c7-8-4-1-3(9(12)13)2-5(6(4)11)10(14)15/h1-2H N  キー:  IUKSYUOJRHDWRR-UHFFFAOYSA-N N
笑顔 [N]=[N]=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O)C1=O
不動産
化学式	C 6 H 2 N 4 O 5
モル質量	210.105  g·mol −1
水への溶解度	不溶性
特に明記されていない限り、データは標準状態（25  ℃[77  °F]、100kPa  ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? )      インフォボックス参照

ジアゾジニトロフェノール（DDNP）は最初に製造されたジアゾ化合物であり、その後染料や爆発物の製造に使用されました。純粋な状態では黄色の結晶を形成しますが、不純物を含む形態では色が濃い黄色から緑色、濃い茶色まで変化することがあります。^{[ 1 ]}ほとんどの非極性溶媒と同様に、酢酸、アセトン、濃塩酸に溶けやすく、水にはわずかに溶けます。^{[ 2 ]}

^DDNPは、常温の水では反応しないため、水に浸すことで感度を低下させることができます。衝撃に対する感度は低いですが、雷酸水銀よりも強力で^、アジ化鉛とほぼ同等^の威力があります。^{[ 4 ]} DDNPの摩擦に対する感度は、雷酸水銀やアジ化鉛よりもはるかに低いです。

DDNPは、特に炎や熱に対する高い感度が求められる場合に、他の材料と混合して起爆薬混合物を形成するために使用されます。DDNPは、推進剤雷管装置の起爆薬としてよく使用され、「グリーン」または「無毒」（鉛フリー）起爆薬組成物と呼ばれるものにおいて、スチフニン酸鉛の代替品として使用されます。鉛フリー雷管は、鉛ベースの雷管と比較して起爆が弱く不均一であるため、銃器での実用には不十分であると判断されています。^{[ 5 ]}

ジアゾジニトロフェノールは、1858年にドイツの化学者ペーター・グリースによって初めて合成されました。^{[ 6 ]} これは最初のジアゾ化合物の1つであり、その後長い間、染料の原料として使用されました。^{[ 7 ]} グリースは1859年にジアゾジニトロフェノールが加熱すると爆発すると述べていましたが、^{[ 8 ]}ジアゾジニトロフェノールが爆発物として初めて使用されたのは1892年のことでした。ドイツのシュパンダウにある軍事研究局のドイツ人化学者ヴィルヘルム・ヴィル[ ^{9 ]と}フリードリヒ・レンツェが、爆発物の潜在的な起爆剤としてアジドの研究を開始したのです。^{[ 10 ]} この研究は秘密裏に行われました。死亡事故の後、研究は中止されました。^{[ 11 ]}

DDNPは亜硝酸とピクラミン酸の反応によって合成できる。^{[ 12 ]}