ヘキサフルオロ-2-プロパノール

1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オール
	その他の名前ヘキサフルオロイソプロパノール、; ヘキサフルオロイソプロピルアルコール、; HFIP
識別子
CAS番号	920-66-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:63104 ;
ケムスパイダー	10606755 ;
ECHA 情報カード	100.011.873
パブケム CID	13529;
RTECS番号	UB6450000;
ユニ	3D632GYQ50 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1022134;
	InChI InChI=1S/C3H2F6O/c4-1(5)2(6,10)3(7,8)9/h1,10H キー: NMFQPFSIPWZZMR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C3H2F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9/h1,10H キー: BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ2Ｆ6Ｏ
モル質量	168.038 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.596g/mL
融点	−3.3 °C (26.1 °F; 269.8 K)
沸点	58.2 °C (136.8 °F; 331.3 K)
水への溶解度	混和性
蒸気圧	20 ℃で 16kPa
粘度	20 ℃で 1.65cP
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H361fd、H373
注意事項	P201、P280、P303+P361+P353、P305+P351+P338+P310、P308+P313
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 0 0
引火点	> 100 °C (212 °F; 373 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連する有機フッ素化合物、; アルコール	ヘキサフルオロアセトン、; イソプロピルアルコール、2,2,2-トリフルオロエタノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサフルオロイソプロパノール（ HFIP ）は、化学式（CF ₃）₂ CHOHの有機化合物です。このフルオロアルコールは、有機化学の溶媒として使用されます。 ^[1] ヘキサフルオロ-2-プロパノールは、高密度、低粘度、低屈折率で、紫外線を透過します。無色で揮発性があり、刺激臭のある液体です。

生産

ヘキサフルオロプロパン-2-オールはヘキサフルオロプロピレンからヘキサフルオロアセトンを経て水素化されて製造される。^[2]

(CF ₃ ) ₂ CO + H ₂ → (CF ₃ ) ₂ CHOH

溶媒の性質

溶媒として、ヘキサフルオロ-2-プロパノールは極性があり、強い水素結合特性を示します。その水素結合傾向の強さの証拠は、THFとの1:1複合体が100 °C近くで蒸留されるという事実です。誘電率は16.7と比較的高く、 pKaは9.3と比較的酸性で、フェノールと同等です。^[1]ハードルイス酸に分類され、その受容体特性はECWモデルで説明されています。^[3]^[4]

ヘキサフルオロプロパン-2-オールは有機合成用の特殊溶媒であり、特に酸化と強力な求電子剤を伴う反応に使用されます。例えば、HFIPは環状ケトンのバイヤー・ビリガー酸化に適用される過酸化水素の反応性を高めます。 ^{[1] HFIPの別の用途例として、HFIPはルイス酸触媒による}エポキシドの開環反応の溶媒として使用されます。^[5]

また、生化学の分野ではペプチドを可溶化し、 βシートタンパク質凝集体をモノマー化する用途も見出されています。酸性度（ _pKa = 9.3）が高いため、イオン対HPLC（核酸の質量分析）の揮発性緩衝液の酸として使用できます。^[6]

ヘキサフルオロプロパン-2-オールも電気分解用の溶媒として評価されている。^[7]

薬

これは吸入麻酔薬セボフルランの前駆体であり、主な代謝物でもある。セボフルランは体内でHFIPとホルムアルデヒドに代謝される。HFIPは不活性で遺伝毒性がなく、生成されるとすぐにグルクロン酸と抱合され、尿中代謝物として排出される。^[8]^[9]

安全性

毒性

ヘキサフルオロ-2-プロパノールは急性毒性が非常に低いため、麻酔薬の原料として使用されています。急性毒性は低いものの、皮膚や目には強い刺激を与えます。^[2]動物実験では生殖能力に悪影響を与える可能性があることが示されており、^[10] HFIPは生殖毒性カテゴリー2の物質とされています。^[11]

環境と毒性

HFIPは少量生産される特殊化学物質であるため、環境に対する重大な懸念はありません。その環境への影響は評価されています。^{[12] HFIPは、パーフルオロアルキル化合物およびポリフルオロアルキル化合物（}PFAS ）にも属します。^[13]

参考文献

^ abc Colomer, Ignacio; Chamberlain, Anna ER; Haughey, Maxwell B.; Donohoe, Timothy J. (2017). 「ヘキサフルオロイソプロパノールは極めて多用途な溶媒である」。Nature Reviews Chemistry . 1 (11). doi :10.1038/s41570-017-0088.
^ ab Günter Siegemund、Werner Schwertfeger、Andrew Feiring、Bruce Smart、Fred Behr、Herward Vogel、Blaine McKusick 「フッ素化合物、有機」ウルマン工業化学百科事典、John Wiley & Sons、2007. doi :10.1002/14356007.a11_349
^ Laurence, C.; Gal, JF. (2010). Lewis 塩基度および親和力スケール、データと測定。Wiley。p. 50-51。ISBN 978-0-470-74957-9。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Cramer, RE ; Bopp, TT ( 1977). 「素晴らしい E および C プロット。ルイス酸および塩基の付加物形成エンタルピーのグラフ表示」。化学教育ジャーナル。54 (10): 612-613。doi :10.1021/ed054p612。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Travis W.Shaw、Julia A.Kalow 、 Abigail G.Doyle (2012)。「末端エポキシドのフッ化物開環速度論的分割：(S)-2-フルオロ-1-フェニルエタノールの調製」。有機合成。89 ：9。doi ： 10.15227 /orgsyn.089.0009。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Apffel, A.; Chakel, JA; Fischer, S.; Lichtenwalter, K.; Hancock, WS (1997). 「HPLC-エレクトロスプレーイオン化質量分析法によるオリゴヌクレオチドの分析」. Anal. Chem . 69 (7): 1320–1325. doi :10.1021/ac960916h. PMID 21639339.
^ ラモス・ビジャセニョール、ホセ・マヌエル;ロドリゲス＝カルデナス、エスドレイ。バレラ・ディアス、カルロス・E.フロンタナ・ウリベ、ベルナルド A. (2020)。「レビュー - 有機電気合成における 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール (HFIP) 共溶媒混合物の使用」。電気化学協会のジャーナル。167 (15): 155509.土井: 10.1149/1945-7111/abb83c。S2CID 224972047。
^ Baxter Healthcare Corporation (2017年6月). 「SEVOFLURANE- セボフルラン液の説明」. DailyMed . 2021年3月12日閲覧。
^ 「PubChem Compound Summary for CID 5206, Sevoflurane」. PubChem . 2021 . 2021年3月12日閲覧。
^ 「1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オールの生殖毒性」ECHA 2021年3月26日閲覧。
^ 「2008年12月16日の欧州議会及び理事会による物質及び混合物の分類、表示、包装に関する規則（EC）第1272/2008号、指令67/548/EEC及び1999/45/ECの改正及び廃止、並びに規則（EC）第1907/2006号の改正」。欧州連合官報：109。2008年12月31日。 2021年3月26日閲覧。
^ Arp, Hans Peter H.; Hale, Sarah E. (2019年11月). 「REACH: PMT/vPvM物質の識別と評価に関するガイダンスと方法の改善」. umweltbundesamt.de . Umweltbundesamt . 2021年3月12日閲覧。
^ 米国環境保護庁。「PFAS物質のPFASマスターリスト（バージョン2）」。comptox.epa.gov/。2021年3月12日閲覧。

出典

Radlick, Phillip C (1982-02-02). 「不純な混合物からヘキサフルオロイソプロパノールを合成する方法、およびそこからフルオロメチルエーテルを合成する方法」。米国特許 4,314,087 。2006-10-18に取得。
Cheminal, Bernard; H. Mathais; M. Thomarat (1987-03-03). 「2,2,2-トリフルオロエタノールおよび1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロパノールの合成方法」。米国特許 4,647,706 。2006-10-18取得。

外部リンク

ポリマー中のHFIPの定量に関するアプリケーションノート

[Nature-1] Colomer, Ignacio; Chamberlain, Anna ER; Haughey, Maxwell B.; Donohoe, Timothy J. (2017). 「ヘキサフルオロイソプロパノールは極めて多用途な溶媒である」。Nature Reviews Chemistry . 1 (11). doi :10.1038/s41570-017-0088.

[Gunt-2] Günter Siegemund、Werner Schwertfeger、Andrew Feiring、Bruce Smart、Fred Behr、Herward Vogel、Blaine McKusick 「フッ素化合物、有機」ウルマン工業化学百科事典、John Wiley & Sons、2007. doi :10.1002/14356007.a11_349

[3] Laurence, C.; Gal, JF. (2010). Lewis 塩基度および親和力スケール、データと測定。Wiley。p. 50-51。ISBN 978-0-470-74957-9。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[4] ^ Cramer, RE ; Bopp, TT ( 1977). 「素晴らしい E および C プロット。ルイス酸および塩基の付加物形成エンタルピーのグラフ表示」。化学教育ジャーナル。54 (10): 612-613。doi :10.1021/ed054p612。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[5] ^ Travis W.Shaw、Julia A.Kalow 、 Abigail G.Doyle (2012)。「末端エポキシドのフッ化物開環速度論的分割：(S)-2-フルオロ-1-フェニルエタノールの調製」。有機合成。89 ：9。doi ： 10.15227 /orgsyn.089.0009。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] Apffel, A.; Chakel, JA; Fischer, S.; Lichtenwalter, K.; Hancock, WS (1997). 「HPLC-エレクトロスプレーイオン化質量分析法によるオリゴヌクレオチドの分析」. Anal. Chem . 69 (7): 1320–1325. doi :10.1021/ac960916h. PMID 21639339.

[7] ラモス・ビジャセニョール、ホセ・マヌエル;ロドリゲス＝カルデナス、エスドレイ。バレラ・ディアス、カルロス・E.フロンタナ・ウリベ、ベルナルド A. (2020)。「レビュー - 有機電気合成における 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール (HFIP) 共溶媒混合物の使用」。電気化学協会のジャーナル。167 (15): 155509.土井: 10.1149/1945-7111/abb83c。S2CID 224972047。

[8] Baxter Healthcare Corporation (2017年6月). 「SEVOFLURANE- セボフルラン液の説明」. DailyMed . 2021年3月12日閲覧。

[9] 「PubChem Compound Summary for CID 5206, Sevoflurane」. PubChem . 2021 . 2021年3月12日閲覧。

[10] 「1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オールの生殖毒性」ECHA 2021年3月26日閲覧。

[11] 「2008年12月16日の欧州議会及び理事会による物質及び混合物の分類、表示、包装に関する規則（EC）第1272/2008号、指令67/548/EEC及び1999/45/ECの改正及び廃止、並びに規則（EC）第1907/2006号の改正」。欧州連合官報：109。2008年12月31日。 2021年3月26日閲覧。

[12] Arp, Hans Peter H.; Hale, Sarah E. (2019年11月). 「REACH: PMT/vPvM物質の識別と評価に関するガイダンスと方法の改善」. umweltbundesamt.de . Umweltbundesamt . 2021年3月12日閲覧。

[13] 米国環境保護庁。「PFAS物質のPFASマスターリスト（バージョン2）」。comptox.epa.gov/。2021年3月12日閲覧。

生産

溶媒の性質

薬

安全性

毒性

環境と毒性

参考文献

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外部リンク

関連するトピック

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