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フルオロアルコールは、少なくとも1つのCF結合を持つアルコール官能基からなる有機フッ素化合物です。これらの化合物は、独特の溶媒特性を持つことがよくあります。[1]
パーフルオロアルコール
ほとんどの第一級および第二級パーフルオロアルコールは不安定であり、例えばトリフルオロメタノールはフッ化水素を脱離してフッ化カルボニルを形成する。[2]この反応は可逆的である。[3]
- CF 3 OH → COF 2 + HF
安定したパーフルオロアルコールには、ノナフルオロ-tert-ブチルアルコール（(CF 3 ) 3 COH）やペンタフルオロフェノール（C 6 F 5 OH）などがあります。
部分フッ素化アルコール
部分的にフッ素化されたアルコールは数多く知られており、安定性も良好です。 トリフルオロエタノールと ヘキサフルオロイソプロパノールは研究用溶媒として使用されています。[4] フルオロテロマーアルコールはパーフルオロカルボン酸の前駆体です。ピルケルアルコールは核磁気共鳴分光法におけるキラルシフト試薬として使用されています。
参考文献
- ^ Ivan A. Shuklov、Natalia V. Dubrovina、Armin Börner (2007)。「均一触媒における溶媒、共溶媒、添加剤としてのフッ素化アルコール：均一触媒におけるフッ素化アルコールの使用による利点」。Synthesis ：2925–2943。doi ： 10.1055/s-2007-983902。
- ^ Schneider, WF (1996). 「CF 3 OHの分解のエネルギーとメカニズム」J. Phys. Chem. 100 (15): 6097–6103. doi :10.1021/jp952703m.
- ^ Cheburkov, Yuri; Lillquist, Gerald J. (2002). 「パーフルオロアルコール」. Journal of Fluorine Chemistry . 118 (1–2): 123–126. doi :10.1016/S0022-1139(02)00204-X.
- ^ Colomer, Ignacio; Chamberlain, Anna ER; Haughey, Maxwell B.; Donohoe, Timothy J. (2017). 「ヘキサフルオロイソプロパノールは極めて多用途な溶媒である」。Nature Reviews Chemistry . 1 (11). doi :10.1038/s41570-017-0088.