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グランド・トランク・ミルウォーキー・カー・フェリー・カンパニーは、グランド・トランク・ウェスタン鉄道の子会社で、 1905年から1978年まで、ミシガン州マスキーゴンとウィスコンシン州ミルウォーキーの間でミシガン湖を横断する鉄道車両フェリー事業を運営していました。ミシガン州の主要鉄道会社は、シカゴの鉄道交通渋滞を避けるため、鉄道フェリー船を利用して、ミシガン州西岸からウィスコンシン州東部までミシガン湖を横断して鉄道車両を輸送していました。
モントリオールに本社を置くグランド・トランク鉄道（Grand Trunk Railway of Canada）が自動車フェリー事業に参入したのは、クロスビー・トランスポーテーション社（Crosby Transportation Company）と運営協定を締結し、グランド・トランク・カーフェリー・ライン（Grand Trunk Car Ferry Line）を設立したことから始まった。新会社はウィスコンシン州ミルウォーキーとミシガン州グランドヘイブンにドックを建設し始めた。最初のフェリーは、 1903年にオハイオ州トレドのクレイグ造船会社（Craig Shipbuilding Company）によって建造されたSSグランドヘイブン号だった。グランド・トランク・カーフェリー・ラインは、1905年に債務不履行に陥り解散した。
グランド・トランク社は、ミシガン湖のカーフェリー事業を引き継ぐため、新子会社グランド・トランク・ミルウォーキー・カーフェリー社を設立した。新会社は1905年11月10日にミルウォーキーで法人化され、破産管財人からSSグランド・ヘイブン号を取得した。1933年、グランド・トランク・ウェスタン社は、ミシガン州のドックをグランド・ヘイブンからミシガン州マスキーゴンに移転することを決定した。マスキーゴン鉄道航海会社がマスキーゴンに鉄道ターミナルを建設・運営することになり、グランド・ヘイブンのドックは補助用または緊急用として確保された。
1903年、グランド・トランク・ウェスタン鉄道は、ミシガン州の3つの鉄道会社の中で最後にミシガン湖フェリーの運行を開始した。アン・アーバー鉄道とペレ・マルケット鉄道は1900年以前にフェリーサービスを開始していた。GTWの前身路線の1つであるデトロイト・グランド・ヘイブン・アンド・ミルウォーキー鉄道は、1858年にグランド・ヘイブンまでの線路敷設を完了し、1890年代にミシガン湖を横断するばら積み貨物輸送サービスを開始していた。
グランド・トランク・ミルウォーキー・カー・フェリー社は、ミルウォーキーにおいて、GTWの鉄道貨物をシカゴ・アンド・ノース・ウェスタン鉄道、ミルウォーキー・ロード、ウィスコンシン・セントラル鉄道と交換する予定だった。
1970年代までにフェリーサービスの費用が高額になりすぎたため、グランド・トランク・ウェスタン社は1975年に州際通商委員会（ICC）に自動車フェリーサービスの廃止を申請した。3年後に許可が下り、1978年にグランド・トランク・ミルウォーキー・カーフェリー社は事業を終了した。
元の船であるグランド・ヘイブン号は、1905年に管財人によってグランド・トランク・ミルウォーキー・カー・フェリー社に売却されました。1908年、カー・フェリー社はフェリーのマニスティーク、マルケット＆ノーザン1号を購入し、 SSミルウォーキー と改名しました。1920年代半ばには、ペレ・マルケット線とアン・アーバー線からチャーターしたフェリーによって2隻の船が増強されました。1926年、グランド・ラピッズ号がウィスコンシン州マニトワックで建造されました。この船は、ペレ・マルケット鉄道のカー・フェリーであるペレ・マルケット21号とペレ・マルケット22号、およびアン・アーバー鉄道のアン・アーバー7号に似ていました。もう1隻の船、マディソン号は1927年にマニトワックで建造されました。
1929年10月22日、フェリーSSミルウォーキー号が沈没した。2日後、ウィスコンシン州ラシーン近郊で残骸が発見された。ミシガン州サウスヘイブン近郊で、米国沿岸警備隊が船の事務長のメッセージ容器を発見し、中には手書きのメモが入っていた。この船は、 1931年に建造されたシティ・オブ・ミルウォーキー号という名の新しいフェリーに置き換えられた。
これらの船には、乗客用の客室が16室ありました。1970年までに、グランド・トランク・ウェスタン社のカーフェリーは、沿岸警備隊の旅客船安全基準を満たせなくなったため、乗客を乗せなくなりました（客室の木製パネルは火災の危険性があったため）。また、当時ミルウォーキーからミシガン州ラディントンまで運航していたチェサピーク・アンド・オハイオ社の船（ SSバジャー号など）に比べて、速度もはるかに遅く、豪華さもはるかに劣っていました。
