ゲラニルアセトン

ゲラニルアセトン
名前
	推奨されるIUPAC名 (5 E )-6,10-ジメチルウンデカ-5,9-ジエン-2-オン
	その他の名前 6,10-ジメチル-(5 E )-5,9-ウンデカジエン-2-オン、( E )-ゲラニルアセトン
識別子
CAS番号	3796-70-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:67206;
ケムスパイダー	1266569;
ECHA 情報カード	100.021.155
EC番号	223-269-8;
パブケム CID	1549778;
ユニ	9B7RY79U9Z;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4052053;
	InChI InChI=1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/ b12-9+ キー: HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N;
	笑顔 CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ13Ｈ22Ｏ
モル質量	194.318 グラムモル−1
密度	0.8698 g/cm3 （ 20℃）
沸点	126～8℃（259～46℉、399～281K）10mmHg
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H411
注意事項	P264、P273、P280、P302+P352、P321、P332+P313、P362、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ゲラニルアセトンは、化学式CH ₃ C(O)(CH ₂ ) ₂ CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH=C(CH ₃ ) _{2で示される}有機化合物である。無色の油で、ゲラニル基とアセトニル基が結合した生成物である。合成スクアレンの前駆体である。^[1]

合成と発生

EtOC(O)CH ₂ C(O)CH ₃ + C ₁₀ H ₁₇ OH → C ₁₀ H ₁₇ OC(O)CH ₂ C(O)CH ₃ + EtOH

リナロールのエステル化はケテンまたはイソプロペニルメチルエーテルでも行うことができます。得られたリナリルエステルはキャロル転位を受けてゲラニルアセトンになります。ゲラニルアセトンはイソフィトールの前駆体であり、ビタミンEの製造に使用されます。ゲラニルアセトンのその他の誘導体にはファルネソールとネロリドールがあります。^[2]

ゲラニルアセトンは、米、マンゴー、^[3]、トマトなど多くの植物の風味成分です。

ゲラニルアセトンは他のケトンとともに、オゾンによる植物質の分解によって生成されます。^[4]

これは特定のカロテノイドの酸化によって生じます。このような反応はカロテノイドオキシゲナーゼによって触媒されます。^[5]

^ Eggersdorfer, Manfred (2000). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732。
^ セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。
^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando (2005). 「マンゴー（Mangifera indica L.）栽培品種の揮発性成分」農業食品化学ジャーナル。53 （6）：2213–2223。doi ：10.1021/jf0402633。PMID 15769159 。
^ フルキルデ、P.;ヨース、J.ニュージャージー州ジェンセン。コツィアス、D.ラーセン、B. (1998)。「植生表面におけるオゾン分解」。大気環境。32 (11): 1893 ～ 1902 年。土井：10.1016/S1352-2310(97)00485-8。
^ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. (2004). 「トマトのカロテノイド分解ジオキシゲナーゼ 1 遺伝子は、香味揮発性物質 β-イオノン、シュードイオノン、ゲラニルアセトンの形成に寄与する」。The Plant Journal。40 ( 6 ): 882–892。doi : 10.1111/ j.1365-313X.2004.02263.x。PMID 15584954。