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| 名前 | |||
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| IUPAC名
4-[(4-アミノフェニル)-(4-イミノ-1-シクロヘキサ-2,5-ジエニリデン)メチル]アニリン塩酸塩
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.010.173 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C 20 H 19 N 3 ·HCl | |||
| モル質量 | 337.86 g/mol（塩酸塩） | ||
| 外観 | 濃い緑色の粉末 | ||
| 融点 | 200 °C (392 °F; 473 K) | ||
| 2650 mg/L（25℃（77℉）） | |||
| ログP | 2.920 | ||
| 蒸気圧 | 7.49 × 10 −10 mmHg (25 °C) | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
2.28 × 10 -15 atm・m 3 /モル(25 °C) | ||
大気OH反応速度定数
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4.75 × 10 −10 cm 3 /分子⋅秒（25℃） | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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摂取、吸入、皮膚や目への接触、高温で可燃性、裸火や火花の周囲でわずかに爆発性。 | ||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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フクシン（fuchsinと綴られることもある）またはロザニリン塩酸塩は、化学式C 20 H 19 N 3 ·HClのマゼンタ 色の染料である。 [1] [2]フクシンとして販売されている製品には、同様の化学式を持つものや、この分子の同義語が数十種類ある。[1]
水に溶かすとマゼンタ色になり、固体では濃い緑色の 結晶を形成する。フクシンは繊維の染色のほか、細菌の染色 や、時には消毒剤としても使用される。生物学的染色に関する文献では、この染料の名前はアミンを示す末尾の -eが省略されるなど、頻繁に誤って表記されている。[3]アメリカとイギリスの辞書（ウェブスター、オックスフォード、チェンバーズなど）では正しい綴りが示されており、工業染色に関する文献でも使用されている。[4]フクシンの製造により、製造労働者が膀胱がんを発症することはよく知られている。マゼンタの製造は、がんを引き起こすことが知られている状況として挙げられている。[5]
歴史
フクシンは、1856年にヤクブ・ナタンソンによってアニリンと1,2-ジクロロエタンから初めて作られました。[6] 1858年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンは、アニリンと四塩化炭素からそれを得ました。[7] [8]フランソワ・エマニュエル・ヴェルガンは、同年ホフマンとは独立してこの物質を発見し、特許を取得しました。[9]フクシンは、最初の製造者であるルナール・フレール・エ・フランク[fr]によって命名されました。[10]通常、2つの語源のいずれかが引用されています。フクシア属の植物の花の色に由来するか、[11]植物学者レオンハルト・フックスにちなんで名付けられたか、またはキツネを意味するフランス語の名前レナードのドイツ語訳フックスです。 [12] 1861年のRépertoire de Pharmacieの記事では、この名前は両方の理由で選ばれたと述べています。[13] [14]
酸性フクシン
酸性フクシンは、塩基性フクシンの同族体の混合物で、スルホン酸基の付加によって変性されています。これにより 12 種類の異性体が生成されますが、特性に若干の違いがあるにもかかわらず、すべて良好な結果をもたらします。[引用が必要]
基本的なフクシン
塩基性フクシンは、ロザニリン、パラロザニリン、ニューフクシン、マゼンタIIの混合物です。[15]シッフ試薬の製造に使用できる配合物は、パラロザニリンの含有量が高い必要があります。塩基性フクシンの実際の組成は、ベンダーやバッチによって多少異なる傾向があり、バッチはさまざまな目的に適しています。
フェノール（石炭酸とも呼ばれる）をアクセントとして加えた溶液では[16] 、カルボルフクシンと呼ばれ、結核やハンセン病などの原因となる抗酸菌のツィール・ネルゼン染色やその他同様の抗酸菌染色に使用されます。 [17]塩基性フクシンは、生物学では核を染色するために広く使用されており、ラクトフクシン封入に使用されるラクトフクシンの成分でもあります。
プロパティ
右の写真の結晶は、ベーシック フクシン (ベーシック バイオレット 14、ベーシック レッド 9、パラローズアリン、CI 42500とも呼ばれる) の結晶です。その構造は、上部の環にメチル基がない点で上に示した構造と異なりますが、それ以外は非常によく似ています。
軟らかく、硬度は1 未満で、タルクとほぼ同じかそれ以下です。強い金属光沢と緑黄色を呈します。紙に濃い緑がかった縞模様を残し、これを溶剤で湿らせると、濃いマゼンタ色が現れます。
化学構造
フクシンはアミン塩であり、3 つのアミン基、2 つの第一級アミン、および 1 つの第二級アミンを持っています。これらのうちの 1 つがプロトン化されてABCNH + を形成すると、π 雲の電子移動により、正電荷が対称分子全体に非局在化されます。
正電荷は中央の炭素原子上に存在し、3 つの「翼」すべてが、第一級アミン基で終端された同一の芳香環になると考えられます。[説明が必要]正電荷が 1 つのアミン基から次のアミン基に「移動する」か、正電荷の 3 分の 1 が各アミン基に存在する、その他の共鳴構造も考えられます。フクシンは、より強い酸によってプロトン化される能力があるため、塩基性の性質を持ちます。正電荷は、塩化物イオンの負電荷によって中和されます。正の「塩基性フクシニウム イオン」と負の塩化物イオンが積み重なって、上に示した塩の「結晶」を形成します。
参照
- ニューフクシンと酸性フクシンは関連染料である
- フクシンはシッフテストの成分である
- フクシンは現在、微生物学におけるグラム染色法でよく使用されています。
- ベーシックフクシンはラクトフクシンマウントの成分です
参考文献
- ^ ab 「基本化学データ」。Discovery Seriesオンライン データベース、Developmental Therapeutics Program、米国国立衛生研究所。2007 年 10 月 8 日に取得。
- ^ Goyal, SK「大気中のSO2測定と方法感度分析のためのロザニリン塩酸塩染料の使用」Journal of Environmental Monitoring、3、666–670、doi :10.1039/b106209n。2007年10月8日閲覧。
- ^ ベイカー JR (1958) 生物学的ミクロ技術の原理 ロンドン: メシューエン。
- ^ Hunger K (2003) 工業用染料。化学、特性、応用。ワインハイム: ワイリー VHC。
- ^ マゼンタとマゼンタ製造(PDF)。ヒトに対する発がん性リスクの評価に関する IARC モノグラフ。第 99 巻。国際がん研究機関、世界保健機関。2010 年。297 ～ 324 ページ。2013年1 月 12 日閲覧。
マゼンタ製造はヒトに対して発がん性がある (グループ 1)。
- ^ 「マゼンタをめぐる戦い」。
- ^ フォン・ホフマン、アウグスト・ヴィルヘルム（1859年）。 「アニリンのクロルコーレンストフの影響。シアントリフェニルジアミン」。実用化学ジャーナル。77 : 190–191.土井：10.1002/prac.18590770130。
- ^ フォン・ホフマン、アウグスト・ヴィルヘルム（1858年）。「アニリンに対する二塩化炭素の作用」。哲学雑誌：131-142。
- ^ “ネクロロジー。ヴァーギン”. Le Moniteur Scientifique du Docteur Quesneville: Journal des Sciences pures et appliquées [ケヌヴィル博士の科学モニター: 純粋科学および応用科学ジャーナル] (フランス語)。フランス、パリ：42–46。 1865年。
- ^ マサチューセッツ州ベシャン (1860 年 1 月 - 6 月) 「Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 1860. (T. 50)」フランス科学アカデミー、マレットバシュリエ、パリ、第 50 巻、861 ページ。2007 年 9 月 25 日に取得。
- ^ (2004.) 「フクシン」アメリカン・ヘリテージ英語辞典、第 4 版、 Houghton Mifflin 社、dictionary.com 経由。2007 年 9 月 20 日に取得
- ^ 「フクシン」。Wayback Machineに 2007 年 9 月 28 日にアーカイブ(Web サイト)。ARTFLプロジェクト: 1913 Webster's Revised Unabridged Dictionary。2007年 9 月 25 日に取得
- ^ メイン州シュブルル (1860 年 7 月)。 「フクシンの安全性、および商業上の消費者の反射に注意してください。」Répertoire de Pharmacie、第 17 巻、p. 62. 2007-09-25 に取得。
- ^ベルト、HVD; ホーニックス、ウィレム J.; バッド 、ロバート; ヴァン・デン・ベルト、ヘンク (1992 ) 。「独占はなぜ失敗したのか: ソシエテ・ ラ・フクシンの興亡」。英国科学史ジャーナル。25 (1): 45–63。doi :10.1017/S0007087400045325。JSTOR 4027004。S2CID 80725880 。
- ^ Horobin RW & Kiernan JA 20002. Conn's Biological Stains、第10版。オックスフォード：BIOS、p. 184–191
- ^ 「StainsFile - Stain theory - Accentuators」。2016年10月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年6月28日閲覧。
- ^ Clark G 1973生物学的染色委員会が使用する染色手順、第 3 版。ボルチモア: Williams & Wilkins、pp. 252–254