メチルフルオロスルホネート

メチルフルオロスルホネート
名前
	推奨されるIUPAC名メチルスルフロフルオリデート
	その他の名前メチルフルオロスルホン酸; フルオロスルホン酸メチルエステル; メチルフルオロ硫酸塩; マジックメチル;
識別子
CAS番号	421-20-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	9486 ;
ECHA 情報カード	100.006.369
パブケム CID	9870;
ユニ	品番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8073180;
	InChI InChI=1S/CH3FO3S/c1-5-6(2,3)4/h1H3 キー: MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CH3FO3S/c1-5-6(2,3)4/h1H3 キー: MBXNQZHITVCSLJ-UHFFFAOYAW;
	笑顔 FS(=O)(=O)OC;
プロパティ
化学式	ＣＨ３ＦＯ３Ｓ
モル質量	114.09 グラムモル−1
密度	1.45g/mL
沸点	93 °C (199 °F; 366 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチルフルオロスルホネートはマジックメチルとも呼ばれ、化学式 FSO ₂ OCH _3の有機化合物です。無色の液体で、有機合成において強力なメチル化剤として使用されます。毒性が極めて強いため、関連試薬であるメチルトリフルオロメタンスルホネートに大きく置き換えられています。

合成と反応

フルオロスルホン酸とジメチル硫酸の等モル混合物を蒸留して製造される。もともとはメタノールとフルオロスルホン酸の反応によって製造された。^[1]

メチルフルオロスルホン酸はメチル化のための非常に求電子的な試薬である。メチルトリフルオロメタンスルホン酸よりも強力ではないと評価されている。^[2]

ホスゲンと同様に、吸入すると急性毒性があり^[1]_、 LC50 （ラット、1時間）は約5 ppmです。肺水腫による死亡に至る中毒症例がいくつか報告されています。^[3]

^ ab マイヤー、ジュリアス;シュラム、ゲオルグ (1932)。「Ester der Fluorsulfonsäure (フルオロスルホン酸のエステル)」。有機組織とアルゲマイネ化学の時代。206 : 24-30。土井：10.1002/zaac.19322060103。
^ Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). 「ペルフルオロアルカンスルホン酸エステル：調製方法と有機化学への応用」。合成。1982 (2): 85–126。doi : 10.1055/s-1982-29711。ISSN 0039-7881 。
^ Hite, M.; Rinehart, W.; Braun, W.; Peck, H. (1979). 「メチルフルオロスルホネート（マジックメチル）の急性毒性」. AIHA Journal . 40 (7): 600–603. doi :10.1080/00028897708984416. PMID 484483.